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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-苯磺酸吲哚 1-benzenesulfonylindole 40899-71-6 C14H11NO2S
N-苯磺酸吲哚
N-苯基邻苯二甲酰亚胺 2-phenylisoindoline-1,3-dione 520-03-6 C14H9NO2
N-苯基邻苯二甲酰亚胺
N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 2-bromo-5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 1201186-54-0 C13H10BrN3O2S
N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
N-甲基吲哚酮 N-methyl-2-indolinone 61-70-1 C9H9NO
N-甲基吲哚酮
N-甲基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚 2-bromo-5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 1217090-32-8 C7H6BrN3
N-甲基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
N-已酰基-5-溴-7-硝基吲哚 N-acetyl-5-bromo-7-nitroindoline 62368-07-4 C10H9BrN2O3
N-已酰基-5-溴-7-硝基吲哚
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 5-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 182344-70-3 C13H14BrNO2
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
N-乙酸-3-吲哚甲醛 3-formyl-indole-1-yl-acetic acid 138423-98-0 C11H9NO3
N-乙酸-3-吲哚甲醛
N-乙酰基吲哚啉 1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indole 16078-30-1 C10H11NO
N-乙酰基吲哚啉
N-乙酰基吲哚-3-甲醛 1-acetyl-3-indolylcarbaldehyde 22948-94-3 C11H9NO2
N-乙酰基吲哚-3-甲醛
N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯 1-acetyl-5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl acetate 108847-96-7 C12H9BrClNO3
N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯
N-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚 (5-bromo-4-chloroindol-3-yl) acetate 3252-36-6 C10H7BrClNO2
N-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚
N-乙酰基-3-羟基吲哚 1-(3-hydroxy-1H-indol-1-yl)ethanone 33025-60-4 C10H9NO2
N-乙酰基-3-羟基吲哚
N-乙酰基-3-吲哚啉酮 1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-one 16800-68-3 C10H9NO2
N-乙酰基-3-吲哚啉酮
N-乙酰基-2-羟基吲哚 N-acetyloxindole 21905-78-2 C10H9NO2
N-乙酰基-2-羟基吲哚
N-乙基-2-甲基吲哚 1-ethyl-2-methylindole 40876-94-6 C11H13N
N-乙基-2-甲基吲哚
N-boc-1H-吲哚-5-甲醛 tert-butyl 5-formyl-1H-indole-1-carboxylate 279256-09-6 C14H15NO3
N-boc-1H-吲哚-5-甲醛
N-Boc-6-羟基吲哚 tert-butyl 6-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 898746-82-2 C13H15NO3
N-Boc-6-羟基吲哚
N-Boc-5-羟基吲哚 tert-butyl 5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 434958-85-7 C13H15NO3
N-Boc-5-羟基吲哚
N-BOC-吲哚-3-乙酸甲酯 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 370562-34-8 C16H19NO4
N-BOC-吲哚-3-乙酸甲酯
N-BOC-5-甲氧基吲哚 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-methoxyindole 99275-47-5 C14H17NO3
N-BOC-5-甲氧基吲哚
N-BOC-5-甲氧基-7-甲基吲哚 tert-butyl 5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate 1387445-50-2 C15H19NO3
N-BOC-5-甲氧基-7-甲基吲哚
N-BOC-5-溴吲哚啉 tert-butyl 5-bromoindoline-1-carboxylate 261732-38-1 C13H16BrNO2
N-BOC-5-溴吲哚啉
N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 N-phenylthiophthalimide 14204-27-4 C14H9NO2S
N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺
N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)肼羧酰胺 N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-semicarbazide 958888-24-9 C10H12N4O
N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)肼羧酰胺
N,O-1,3-二乙酰基吲哚 N,O-diacetylindoxyl 16800-67-2 C12H11NO3
N,O-1,3-二乙酰基吲哚
N,N-二丙基色胺 N,N-dipropyltryptamine 61-52-9 C16H24N2
N,N-二丙基色胺
B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸 (2-oxoindolin-5-yl)boronic acid 1051316-38-1 C8H8BNO3
B-(2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-5-基)硼酸
9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 α-carboline 244-76-8 C11H8N2
9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
8H-吲哚并[3,2,1-DE]吩嗪 5H-indolo[3,2,1-de]phenerazine 203-36-1 C18H12N2
8H-吲哚并[3,2,1-DE]吩嗪
8,8-二(1H-吲哚-1-基)-2,6-二甲基-2-辛醇 8,8-di(1H-indol-1-yl)-2,6-dimethyl-octane-2-ol 67801-36-9 C26H32N2O
8,8-二(1H-吲哚-1-基)-2,6-二甲基-2-辛醇
7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮 7-benzoyl-1,3-dihydroindol-2-one 51135-38-7 C15H11NO2
7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
7-羟基吲哚 7-Indolol 2380-84-9 C8H7NO
7-羟基吲哚
7-硝基吲哚-3-甲醛 7-nitroindole-3-carboxaldehyde 10553-14-7 C9H6N2O3
7-硝基吲哚-3-甲醛
7-硝基吲哚 7-nitro-1H-indole 6960-42-5 C8H6N2O2
7-硝基吲哚
7-甲氧基吲哚 7-methoxy-1H-indole 3189-22-8 C9H9NO
7-甲氧基吲哚
7-甲基吲哚-3-甲醛 7-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 4771-50-0 C10H9NO
7-甲基吲哚-3-甲醛
7-甲基吲哚-2-羧酸 7-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 18474-60-7 C10H9NO2
7-甲基吲哚-2-羧酸
7-甲基吲哚 7-methyl-1H-indole 933-67-5 C9H9N
7-甲基吲哚
7-甲基-3-吲哚甲酸 7-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 30448-16-9 C10H9NO2
7-甲基-3-吲哚甲酸
7-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 7-methyl-1H-indole-3-carboxylate 773134-49-9 C11H11NO2
7-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
7-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 7-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 16732-82-4 C11H11NO2
7-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
7-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 1796-37-8 C10H9NO
7-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
7-甲基-1,5-二氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-6-甲腈 7-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-6-carbonitrile 58610-63-2 C10H8N2O2
7-甲基-1,5-二氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-6-甲腈
7-溴吲哚酮 7-bromoindolin-2-one 320734-35-8 C8H6BrNO
7-溴吲哚酮
7-溴吲哚-3-羧醛 7-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 115666-21-2 C9H6BrNO
7-溴吲哚-3-羧醛
7-溴吲哚-3-甲腈 7-bromo-1H-indole-3-carbonitrile 1043601-50-8 C9H5BrN2
7-溴吲哚-3-甲腈
7-溴吲哚-2-羧酸 7-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 16732-71-1 C9H6BrNO2
7-溴吲哚-2-羧酸
7-溴二氢吲哚 7-bromoindoline 62813-85-8 C8H8BrN
7-溴二氢吲哚
7-溴-6-甲氧基-5-氮杂吲哚 7-bromo-6-methoxy-5-azaindole 1190314-42-1 C8H7BrN2O
7-溴-6-甲氧基-5-氮杂吲哚