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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-氟-7-氮杂-吲哚-3-羧酸 6-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 1190319-97-1 C8H5FN2O2
6-氟-7-氮杂-吲哚-3-羧酸
6-氟-5-甲氧基吲哚 6-fluoro-5-methoxy-1H-indole 63762-83-4 C9H8FNO
6-氟-5-甲氧基吲哚
6-氟-3-碘-7-氮杂-吲哚 6-Fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1190319-92-6 C7H4FIN2
6-氟-3-碘-7-氮杂-吲哚
6-氟-2-甲基吲哚 6-fluoro-2-methyl-1H-indole 40311-13-5 C9H8FN
6-氟-2-甲基吲哚
6-氟-1H-吲哚-3-甲腈 6-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 1043601-53-1 C9H5FN2
6-氟-1H-吲哚-3-甲腈
6-吲哚甲酸 Indole-6-carboxylic acid 1670-82-2 C9H7NO2
6-吲哚甲酸
6-乙氧基吲哚 6-ethoxyindole 37865-86-4 C10H11NO
6-乙氧基吲哚
6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 6-(trifluoromethoxy)isatin 162252-92-8 C9H4F3NO3
6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮
6-三氟甲基吲哚啉 6-(trifluoromethyl)indoline 181513-29-1 C9H8F3N
6-三氟甲基吲哚啉
6-三氟甲基吲哚 6-(trifluoromethyl)-1H-indole 13544-43-9 C9H6F3N
6-三氟甲基吲哚
6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethylindoleninium bromide 171429-43-9 Br*C17H24NO2
6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物
5H苯并[B]酰吲哚 5H-benzo[b]phosphindole 244-87-1 C12H9P
5H苯并[B]酰吲哚
5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 9-phenyl-9-phosphafluorene 1088-00-2 C18H13P
5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚
5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-A]咔唑 5-phenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 1247053-55-9 C24H16N2
5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-A]咔唑
5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑 5-phenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 1316311-27-9 C24H16N2
5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-B]咔唑
5-苄氧基吲哚-3-乙腈 5-benzyloxyindole-3-acetonitrile 2436-15-9 C17H14N2O
5-苄氧基吲哚-3-乙腈
5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮 methyl 2-oxoindoline-5-carboxylate 199328-10-4 C10H9NO3
5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮
5-羟基吲哚-3-甲醛 5-hydroxyindole-3-carbaldehyde 3414-19-5 C9H7NO2
5-羟基吲哚-3-甲醛
5-羟基吲哚-3-乙酸 5-Hydroxyindole-3-acetic acid 54-16-0 C10H9NO3
5-羟基吲哚-3-乙酸
5-羟基-2-甲基吲哚 2-methyl-1H-indol-5-ol 13314-85-7 C9H9NO
5-羟基-2-甲基吲哚
5-碘-7-氮杂吲哚 5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 898746-50-4 C7H5IN2
5-碘-7-氮杂吲哚
5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 54136-25-3 C11H12IN
5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚
5-硝基吲哚-3-甲醛 5-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde 6625-96-3 C9H6N2O3
5-硝基吲哚-3-甲醛
5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 16732-57-3 C11H10N2O4
5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯
5-硝基吲哚-2-甲酸 5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid 16730-20-4 C9H6N2O4
5-硝基吲哚-2-甲酸
5-硝基-2-苯基吲哚 5-nitro-2-phenyl-1H-indole 4993-87-7 C14H10N2O2
5-硝基-2-苯基吲哚
5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚 2,3,3-trimethyl-5-nitro-3H-indole 3484-22-8 C11H12N2O2
5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 5-nitro-1H-indole-1-carboxylate 166104-19-4 C13H14N2O4
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
5-甲氧基吲哚酮 5-methoxyindolin-2-one 7699-18-5 C9H9NO2
5-甲氧基吲哚酮
5-甲氧基吲哚啉 5-methoxyindoline 21857-45-4 C9H11NO
5-甲氧基吲哚啉
5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 5-methoxyindole-2-carboxylate 67929-86-6 C11H11NO3
5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯
5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 Ethyl 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 4792-58-9 C12H13NO3
5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
5-甲氧基-7-甲基吲哚 5-methoxy-7-methyl-1H-indole 61019-05-4 C10H11NO
5-甲氧基-7-甲基吲哚
5-甲氧基-7-氮杂吲哚 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 183208-36-8 C8H8N2O
5-甲氧基-7-氮杂吲哚
5-甲氧基-4-氮杂吲哚 5-methoxy-4-aza-1H-indole 17288-40-3 C8H8N2O
5-甲氧基-4-氮杂吲哚
5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 5-methoxy-3-methyl-1H-indole 21987-25-7 C10H11NO
5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚
5-甲氧基-2-甲基吲哚 5-methoxy-2-methyl-1H-indole 1076-74-0 C10H11NO
5-甲氧基-2-甲基吲哚
5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 5-Methoxy-2-methylindole-3-acetic acid 2882-15-7 C12H13NO3
5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸
5-甲氧基-2,3,3-三甲基-2,3-二氢吲哚 5-Methoxy-2,3,3-trimethylindolin 41382-23-4 C12H17NO
5-甲氧基-2,3,3-三甲基-2,3-二氢吲哚
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 5-methoxy-N-methylindole 2521-13-3 C10H11NO
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚
5-甲基吲哚-2-甲酸 5-methylindole-2-carboxylic acid 10241-97-1 C10H9NO2
5-甲基吲哚-2-甲酸
5-甲基二氢吲哚 5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole 65826-95-1 C9H11N
5-甲基二氢吲哚
5-甲基-6-氮杂吲哚 5-Methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 17288-53-8 C8H8N2O
5-甲基-6-氮杂吲哚
5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 5-methylindole-3-carboxaldehyde 52562-50-2 C10H9NO
5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
5-溴氧化吲哚 5-bromo-2-indolin-2-one 20870-78-4 C8H6BrNO
5-溴氧化吲哚
5-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 5-bromo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 201940-08-1 C13H16BrNO2
5-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
5-溴异二氢吲哚 5-bromoisoindoline 127168-84-7 C8H8BrN
5-溴异二氢吲哚
5-溴吲唑-3-甲醛 5-bromo-1H-indazole-3-carbaldehyde 201227-38-5 C8H5BrN2O
5-溴吲唑-3-甲醛
5-溴吲哚酚二醋酸盐 5-bromoindoxyl diacetate 33588-54-4 C12H10BrNO3
5-溴吲哚酚二醋酸盐
5-溴吲哚啉-2-酮 4-(4-bromophenyl)pyridine 39795-60-3 C11H8BrN
5-溴吲哚啉-2-酮