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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(4-氯丁酰基)-1H-吲哚-5-甲腈 3-(4-chlorobutanoyl)-1H-indole-5-carbonitrile 276863-95-7 C13H11ClN2O
3-(4-氯丁酰基)-1H-吲哚-5-甲腈
3-(4-二甲氨苯基)-3-(1-丁基-2-甲基-吲哚-3基)-6-二甲氨基苯酞 1(3H)-Isobenzofuranone,3-(1-butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-(dimethylamino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]- 92453-31-1 C31H35N3O2
3-(4-二甲氨苯基)-3-(1-丁基-2-甲基-吲哚-3基)-6-二甲氨基苯酞
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 Indole-3-pyruvic acid 392-12-1 C11H9NO3
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
3-(2-氯-嘧啶-4-基)-1H-吲哚 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-indole 945016-63-7 C12H8ClN3
3-(2-氯-嘧啶-4-基)-1H-吲哚
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 882562-40-5 C18H11Cl2N3O2S
3-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚
3-(2,3-二氢-7-羟基-1,4-苯并二恶烷-6-基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 3-(7-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 1245647-80-6 C16H13NO4
3-(2,3-二氢-7-羟基-1,4-苯并二恶烷-6-基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
3,6-二溴吲哚 3,6-dibromoindole 74076-56-5 C8H5Br2N
3,6-二溴吲哚
3,5-二溴吲哚 3,5-dibromo-1H-indole 81387-89-5 C8H5Br2N
3,5-二溴吲哚
3,3-二甲基-6-硝基-2-吲哚酮 3,3-dimethyl-6-nitroindolin-2-one 100510-64-3 C10H10N2O3
3,3-二甲基-6-硝基-2-吲哚酮
3,3-二甲基-6-氨基吲哚啉-2-酮 6-Amino-3,3-dimethylindolin-2-one 100510-65-4 C10H12N2O
3,3-二甲基-6-氨基吲哚啉-2-酮
3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸 3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylic acid 127267-57-6 C11H11NO3
3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸
3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 3,3-difluoroindolin-2-one 197067-27-9 C8H5F2NO
3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
2H-异吲哚-1-羧酸甲酯 methyl (2H)-isoindole-1-carboxylate 56365-71-0 C10H9NO2
2H-异吲哚-1-羧酸甲酯
2-苯基吲哚嗪 2-phenylindolizine 25379-20-8 C14H11N
2-苯基吲哚嗪
2-苯基吲哚-3-甲醛 2-phenyl-1H-indol-3-carboxaldehyde 25365-71-3 C15H11NO
2-苯基吲哚-3-甲醛
2-羧酸-5-溴-6-氮杂吲哚 5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid 800401-71-2 C8H5BrN2O2
2-羧酸-5-溴-6-氮杂吲哚
2-碘-1H-吲哚 2-iodo-1H-indole 26340-49-8 C8H6IN
2-碘-1H-吲哚
2-碘-1-甲基-1H-吲哚 2-iodo-1-methyl-1H-indole 75833-63-5 C9H8IN
2-碘-1-甲基-1H-吲哚
2-甲羟基吲哚 2-(hydroxymethyl)indole 24621-70-3 C9H9NO
2-甲羟基吲哚
2-甲基苯并[c,d]吲哚 2-methyl-1-azaacenaphthylene 40484-49-9 C12H9N
2-甲基苯并[c,d]吲哚
2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 ethyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 53855-47-3 C12H13NO2
2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
2-甲基吲哚-3-甲醛 2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 5416-80-8 C10H9NO
2-甲基吲哚-3-甲醛
2-甲基-7-氮杂吲哚 2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 23612-48-8 C8H8N2
2-甲基-7-氮杂吲哚
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚 2-methyl-6-nitroindole 3484-23-9 C9H8N2O2
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚
2-甲基-5-硝基吲哚 5-nitro-2-methylindole 7570-47-0 C9H8N2O2
2-甲基-5-硝基吲哚
2-甲基-4-氮杂吲哚 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 73177-35-2 C8H8N2
2-甲基-4-氮杂吲哚
2-甲基-3-吲哚甲酸 2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 63176-44-3 C10H9NO2
2-甲基-3-吲哚甲酸
2-甲基-1H-吲哚-6-醇 2-methyl-indol-6-ol 54584-22-4 C9H9NO
2-甲基-1H-吲哚-6-醇
2-溴吲哚-3-乙酸 2-bromoindole-3-acetic acid 1912-39-6 C10H8BrNO2
2-溴吲哚-3-乙酸
2-溴吲哚 2-bromo-1H-indole 139409-34-0 C8H6BrN
2-溴吲哚
2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 119910-45-1 C9H6BrNO
2-溴-1H-吲哚-3-甲醛
2-氰基吲哚 1H-indole-2-carbonitrile 36193-65-4 C9H6N2
2-氰基吲哚
2-氰基-3-甲基吲哚 3-methyl-1H-indole-2-carbonitrile 13006-59-2 C10H8N2
2-氰基-3-甲基吲哚
2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯 2-cyano-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acrilic acid ethyl ester 6286-56-2 C14H12N2O2
2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 methyl 2-oxoindoline-6-carboxylate 14192-26-8 C10H9NO3
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
2-氧化吲哚-4-甲酸甲酯 methyl 2-oxoindoline-4-carboxylate 90924-46-2 C10H9NO3
2-氧化吲哚-4-甲酸甲酯
2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel- (+/-)-(2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid 80828-13-3 C9H15NO2
2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel-
2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 N-ethylphthalimide 5022-29-7 C10H9NO2
2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸 2-[4-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric acid 94232-67-4 C18H15NO4
2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸
2-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]异吲哚-1,3-二酮 <i>N</i>-[2-(<i>N</i>-ethyl-<i>m</i>-toluidino)-ethyl]-phthalimide 2498-02-4 C19H20N2O2
2-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]异吲哚-1,3-二酮
2-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 1,3,3-trimethyl-2-[2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-ethylidene]-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid methyl ester 5718-26-3 C25H25N3O3
2-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
2-(4-羟基丁基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 2-(4-Hydroxy-butyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 351334-92-4 C13H13NO5
2-(4-羟基丁基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
2-(4-硝基苯基)丁酸乙酯 2-(4-Nitrophenyl)-buttersaeureethylester 6973-78-0 C12H15NO4
2-(4-硝基苯基)丁酸乙酯
2-(4-溴苯基)-1H-吲哚 2-(4-bromophenyl)indole 6127-49-7 C14H10BrN
2-(4-溴苯基)-1H-吲哚
2-(4-氨基苯基)丁酸 2-(4-aminophenyl)butanoic acid 29644-97-1 C10H13NO2
2-(4-氨基苯基)丁酸
2-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 2-(4-amino-2-ethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione 106981-52-6 C16H14N2O3
2-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-(4-氟苯基)吲哚 2-(4-fluorophenyl)indole 782-17-2 C14H10FN
2-(4-氟苯基)吲哚
2-(3R)-3-哌啶基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮D-酒石酸盐 (R)-2-(piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione D-(-)-tartaric acid salt 886588-62-1 C4H6O6*C13H14N2O2
2-(3R)-3-哌啶基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮D-酒石酸盐
2-(2-羟基乙基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 2-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid 17329-32-7 C11H9NO5
2-(2-羟基乙基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
2-(2-氨基苯基)吲哚 2-(2-aminophenyl)-1H-indole 32566-01-1 C14H12N2
2-(2-氨基苯基)吲哚