3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 | 80360-14-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-1-(苯磺酰)吲哚
• 中文别名: 3-碘-1-(苯磺酰)吲哚,95；3-碘-1-(苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 3-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 3-iodo-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-3-iodoindole；N-benzenesulfonyl-3-iodo-indole
• CAS: 80360-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂S
• mdl: MFCD09037474
• 分子量: 383.209
• InChiKey: GKYWOZYEMLEJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129℃
• 沸点：
  516.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放时请避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-吲哚硼酸 在 potassium fluoride 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-碘-1-(苯磺酰)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient ipso-iodination of arylboronic acids via KF/I2 system

  摘要：

  A facile and effective iododeboronation of variously substituted aryl and heteroarylboronic acids through activation and subsequent ipso-introduction of iodine is presented. The use of KF and I-2 at 80 degrees C in 1,4-dioxane furnishes iodinated compounds in high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.040

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。
• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.982

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (1) having a difluoro(heteroaryl)methyl moiety were designed and synthesized via 1-aryl-2, 2-difluoro-2-(heteroaryl)ethanones (2), which were prepared by two routes starting from the reaction of ethyl 2, 2-difluoro(heteroaryl)acetate with phenyllithiums (Route A) and from the reaction of chlorodifluoro(heteroaryl)methane with benzaldehydes (Route B). The compounds 1 except for 1g show antifungal activities against yeasts and filamentous fungi in vitro, especially (+)-1f have equal or superior activities compared to those of itraconazole.

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。
• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。