4,6-二甲氧基吲哚 | 23659-87-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基吲哚
• 英文名称: 4,6-dimethoxyindole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 23659-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00128213
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NRQBTNARWALYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  343.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,6-二甲氧基-1h-吲哚-2-羧酸	4,6-dimethoxyindole-2-carboxylic acid	105776-11-2	C11H11NO4	221.213

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methyl-4,6-dimethoxyindole	134914-43-5	C11H13NO2	191.23
  ——	1-Allyl-4,6-dimethoxy-1H-indole	250338-86-4	C13H15NO2	217.268
  ——	1-(9'-decen-1'-yl)-4,6-dimethoxy-1H-indole	944128-32-9	C20H29NO2	315.456
  ——	4,6-dimethoxyindole-3-carbonitrile	——	C11H10N2O2	202.213
  ——	4,6-dimethoxyindole-3-carboxaldehyde	——	C11H11NO3	205.213
  ——	N,N-dimethyl-4,6-dimethoxyindol-1-ylacetamide	1146074-18-1	C14H18N2O3	262.309
  ——	1-(4',6'-dimethoxyindol-1'-yl)prop-2-en-1-one	——	C13H13NO3	231.251
  ——	4,6-Dimethoxy-7-formylindole	23659-91-8	C11H11NO3	205.213
  ——	1,3-dimethoxypyrrolo<3.2.1-de>phenanthridin-7-one	146255-83-6	C17H13NO3	279.295
  ——	1-(4',6'-dimethoxyindol-1'-yl)-3-methylbut-2-en-1-one	151290-63-0	C15H17NO3	259.305

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,3-Dihydro-4,6-dimethoxyindol
  参考文献：
  名称：

  Tabernaemontana物种中的生物碱，VIII。Tabernulosin和12-demethoxytabernulosin，这两种来自Tabernaemontana glandulosa的苦皮碱型新生物碱

  摘要：

  在狗牙花属物种的生物碱筛选的过程中，tabernulosin（1）和12-demethoxytabernulosin（2）时，picrinine类型的两个新生物碱，分离来自西非狗牙花属腺。除长春花碱（3）外，1是植物的主要生物碱，茎和叶的基本提取物中最多含有约10％。在遗传性高血压大鼠的动物实验中，1显示出明显的降压作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820503
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-N-p-tolylsulphonylindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4,6-二甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Jackson, Anthony H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2501 - 2519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 C-TERMINAUX
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2013119985A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  Hsp90 C端抑制剂及含有此类化合物的药物组合物。本发明公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• Synthesis of pyrrolophenanthridones by aryl-aryl coupling reactions
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80515-9

  日期：1993.1

  4,6-dimethoxyindole (14), were converted by palladium acetate in acetic acid into the pyrrolophenanthridones (22–28) in moderate yields (30–65%). These products are related to some pyrrolophenanthridone alkaloids, which lack the methoxyl groups. Similar aryl-aryl coupling reactions of N-benzylindoles could not be effected.

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。
• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• Palladium catalyzed alkylation of indole via aliphatic C–H bond activation of tertiary amine
  作者：K. Ramachandiran、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.110

  日期：2011.7

  Alkylation of indoles has been achieved via Pd-catalyzed aliphatic C–H bond activation of tertiary amine coupling with indole followed by C–N bond cleavage and subsequent addition of indole. This method involves the migration of alkane chain from tertiary amine to indole.

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。
• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20