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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate disodium salt 1.5-hydrate 102185-33-1 C8H6BrClNNaO4P
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate disodium salt 1.5-hydrate
—— 5-Fluoro-7-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 1190321-22-2 C10H8FNO
5-Fluoro-7-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
—— methyl 2-(1H-4-bromoindol-3-yl)-2-oxoacetate 425640-16-0 C11H8BrNO3
methyl 2-(1H-4-bromoindol-3-yl)-2-oxoacetate
—— (1-methyl-1H-indol-6-yl)boronic acid 346585-03-3 C9H10BNO2
(1-methyl-1H-indol-6-yl)boronic acid
—— 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 128277-88-3 C9H13N
5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
—— 6-chloro-5-methoxy-3-methylindole 172170-01-3 C10H10ClNO
6-chloro-5-methoxy-3-methylindole
—— 2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid 1032267-56-3 C10H11NO3
2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid
—— 5-fluoro-6-methylthioindole 259860-09-8 C9H8FNS
5-fluoro-6-methylthioindole
—— potassium indole-3-acetate 2338-19-4 C10H8NO2*K
potassium indole-3-acetate
—— 5-methyl-2-phenyl-4-[2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene)-ethylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 5190-63-6 C23H23N3O
5-methyl-2-phenyl-4-[2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene)-ethylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
—— 4,4'-Dichloroindigo 6275-44-1 C16H8Cl2N2O2
4,4'-Dichloroindigo
—— 5-bromo-3-methylindoline 86626-42-8 C9H10BrN
5-bromo-3-methylindoline
—— 4-carboxy-N-(4-carboxybutyl)phthalimide 115181-34-5 C14H13NO6
4-carboxy-N-(4-carboxybutyl)phthalimide
—— (E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde 84-83-3 C13H15NO
(E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde
—— 5-methylisatin-3-oxime 13208-98-5 C9H8N2O2
5-methylisatin-3-oxime
—— 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid hydrochloride 1156899-12-5 C12H12N2O2*ClH
2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid hydrochloride
—— methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 163160-56-3 C11H8BrNO3
methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
—— 6,6'-dibromoisoindigo 1147124-21-7 C16H8Br2N2O2
6,6'-dibromoisoindigo
—— 5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl phosphate 6769-80-8 C8H4BrClNO4P-2
5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl phosphate
—— 1H-indole-6-carboxylate 1670-82-2 C9H6NO2-
1H-indole-6-carboxylate
—— Sodium 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl phosphate 102185-33-1 C8H4BrClNNa2O4P
Sodium 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl phosphate
—— 3-[4-(aminomethyl)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione hydrochloride 444289-05-8 C14H15N3O3*ClH
3-[4-(aminomethyl)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione hydrochloride
—— 6-chloro-7-fluoro-1H-indole 259860-04-3 C8H5ClFN
6-chloro-7-fluoro-1H-indole
—— 3-(2-indolyl)indole 27393-85-7 C16H12N2
3-(2-indolyl)indole
—— (+)-5-bromo-1-methyl-2-trityliso-indoline 194805-14-6 C28H24BrN
(+)-5-bromo-1-methyl-2-trityliso-indoline
—— 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one 1446402-55-6 C18H19NO3S
1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
—— <i>N</i>,<i>N</i>-phthaloyl-<i>DL</i>-glutamic acid-5-benzyl ester 88784-33-2 C20H17NO6
<i>N</i>,<i>N</i>-phthaloyl-<i>DL</i>-glutamic acid-5-benzyl ester
—— 3-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole 1428799-40-9 C11H7BrN2
3-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole
—— 5-phenyl-5H-dibenzophosphole-5-oxide 1031-13-6 C18H13OP
5-phenyl-5H-dibenzophosphole-5-oxide
—— 2-methyl-3-benzylindole 19006-14-5 C16H15N
2-methyl-3-benzylindole
—— 5-bromo-3-phenyl-1H-indole 54470-19-8 C14H10BrN
5-bromo-3-phenyl-1H-indole
—— ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate 6286-56-2 C14H12N2O2
ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate
—— 3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole 22693-51-2 C11H10N2O2
3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole
—— methyl 3-[methoxy(phenyl)methylene]-2-oxoindoline-6-carboxylate 1160293-22-0 C18H15NO4
methyl 3-[methoxy(phenyl)methylene]-2-oxoindoline-6-carboxylate
—— 3-benzyl-1,2-dimethyl-1H-indole 19006-15-6 C17H17N
3-benzyl-1,2-dimethyl-1H-indole
—— ethyl 4,7-difluoro-1H-indole-2-carboxylate 394223-44-0 C11H9F2NO2
ethyl 4,7-difluoro-1H-indole-2-carboxylate
—— 7-azaindoline 10592-27-5 C7H8N2
7-azaindoline
—— 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 16244-15-8 C11H9NO
1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
—— 7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one 7257-25-2 C13H13NO
7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one