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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 CbzGlyGly 2566-19-0 C12H14N2O5
N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯 Z-PhGly-OSu 146118-22-1 C20H18N2O6
N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯
N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸 (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid 26787-75-7 C16H15NO5
N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸
N-苄氧甲酰甘氨酸硫代酰胺 N-benzyloxycarbonylglycine thioamide 49548-40-5 C10H12N2O2S
N-苄氧甲酰甘氨酸硫代酰胺
N-苄氧基羰基-甘氨酸-甘氨酸-VAL 3-Methyl-2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid 34152-86-8 C17H23N3O6
N-苄氧基羰基-甘氨酸-甘氨酸-VAL
N-苄基甘氨酸盐酸盐 N-benzyl glycine hydrochloride 7689-50-1 C9H12NO2*Cl
N-苄基甘氨酸盐酸盐
N-苄基甘氨酸乙酯 N-Benzylglycine ethyl ester 6436-90-4 C11H15NO2
N-苄基甘氨酸乙酯
N-苄基甘氨酸 N-benzylglycine 17136-36-6 C9H11NO2
N-苄基甘氨酸
N-苄基-苯基甘氨酸甲酯 methyl 2-(benzyl(phenyl)amino)acetate 137307-61-0 C16H17NO2
N-苄基-苯基甘氨酸甲酯
N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 Fmoc-Gly-OPfp 86060-85-7 C23H14F5NO4
N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯
N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸 Fmoc-Phe-Gly-OH 169624-67-3 C26H24N2O5
N-芴甲氧羰基-苯丙氨酰-甘氨酸
N-芴甲氧羰基-甘氨酰甘氨酰甘氨酰甘氨酸 2‐(2‐{2‐[2‐({[(9H‐fluoren‐9‐yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]acetamido}acetamido)acetic acid 1001202-16-9 C23H24N4O7
N-芴甲氧羰基-甘氨酰甘氨酰甘氨酰甘氨酸
N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 Fmoc-Gly-Gly-OH 35665-38-4 C19H18N2O5
N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸 Fmoc-Igl-OH 205526-39-2 C26H23NO4
N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸
N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 N-Fmoc-D-phenylglycine 111524-95-9 C23H19NO4
N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸
N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-6-enoic acid 856412-22-1 C22H23NO4
N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸
N-花生四烯酰基甘氨酸 N-arachidonoylglycine 179113-91-8 C22H35NO3
N-花生四烯酰基甘氨酸
N-羧基甲基氨基-2-乙醇 N-(2-Hydroxyethyl)glycine 5835-28-9 C4H9NO3
N-羧基甲基氨基-2-乙醇
N-甲酰甘氨酸甲酯 methyl N-formylglycinate 3154-54-9 C4H7NO3
N-甲酰甘氨酸甲酯
N-甲酰甘氨酸 formylglycine 2491-15-8 C3H5NO3
N-甲酰甘氨酸
N-甲酰基甘氨酸乙酯 ethyl N-formylglycinate 3154-51-6 C5H9NO3
N-甲酰基甘氨酸乙酯
N-甲基甘氨酸二乙酸 <i>N</i>,<i>N</i>-bis-carboxymethyl-L-alanine 29578-05-0 C7H11NO6
N-甲基甘氨酸二乙酸
N-甲基丙烯酰基甘氨酸 N-methacryloylglycine 23578-45-2 C6H9NO3
N-甲基丙烯酰基甘氨酸
N-甲基-n-(甲基磺酰基)甘氨酸乙酯 ethyl-N-mesyl-N-methylglycinate 58742-72-6 C6H13NO4S
N-甲基-n-(甲基磺酰基)甘氨酸乙酯
N-甲基-N-甲磺酰基甘氨酸 2-(N-methylmethylsulfonamide)acetic acid 115665-52-6 C4H9NO4S
N-甲基-N-甲磺酰基甘氨酸
N-甲基-N-2-吡啶基甘氨酸甲酯 Methyl 2-(methyl(pyridin-2-yl)amino)acetate 1250236-70-4 C9H12N2O2
N-甲基-N-2-吡啶基甘氨酸甲酯
N-甲基-N-(9-十八碳烯酰基)甘氨酸钠盐 14351-62-3 C21H39NNaO3
N-甲基-N-(9-十八碳烯酰基)甘氨酸钠盐
N-甲基-L-苯甘氨酸 (S)-2-(methylamino)-2-phenylacetic acid 2611-88-3 C9H11NO2
N-甲基-L-苯甘氨酸
N-生物素基甘氨酸 [5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]acetic acid 160390-90-9 C12H19N3O4S
N-生物素基甘氨酸
N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐 Gly-Gly-Gly-OEt*HCl 16194-06-2 C8H15N3O4*ClH
N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐
N-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐 Cyclopentylamino-acetic acid methyl ester; hydrochloride 195877-46-4 C8H15NO2*ClH
N-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐
N-环戊基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-甘氨酸 N<sup>α</sup>-Boc-N-cyclopentylglycine 172834-23-0 C12H21NO4
N-环戊基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-甘氨酸
N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯 N-amino-N-methylglycine tert-butyl ester 144036-71-5 C7H16N2O2
N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯
N-月桂酰甘氨酸 N-dodecanoylglycine 7596-88-5 C14H27NO3
N-月桂酰甘氨酸
N-异丙基甘氨酸 2-(2-propylamino)acetic acid 3183-21-9 C5H11NO2
N-异丙基甘氨酸
N-巴豆酰基甘氨酸 tiglyl glycine 35842-45-6 C7H11NO3
N-巴豆酰基甘氨酸
N-对甲苯磺酰甘氨酸 N-Tosylglycine 1080-44-0 C9H11NO4S
N-对甲苯磺酰甘氨酸
N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐 Boc-Gly-NCA 142955-50-8 C8H11NO5
N-叔丁氧羰基-甘氨酸N-羧基环内酸酐
N-叔丁氧羰基-环丙基甘氨酸甲酯 methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclopropylacetate 638207-62-2 C11H19NO4
N-叔丁氧羰基-环丙基甘氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-环丙基甘氨酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclopropylacetic acid 54256-41-6 C10H17NO4
N-叔丁氧羰基-环丙基甘氨酸
N-叔丁氧羰基-N-[3-(叔丁氧羰基氨基)丙基]甘氨酸 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-(3-aminopropyl)-glycine 192124-66-6 C15H28N2O6
N-叔丁氧羰基-N-[3-(叔丁氧羰基氨基)丙基]甘氨酸
N-叔丁氧羰基-L-金刚烷基甘氨酸 (2S)-2-(1-adamantyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid 361441-97-6 C17H27NO4
N-叔丁氧羰基-L-金刚烷基甘氨酸
N-叔丁氧羰基-L-2-茚满甘氨酸 Boc-L-indanylglycine 181227-47-4 C16H21NO4
N-叔丁氧羰基-L-2-茚满甘氨酸
N-叔丁氧羰基-D-烯丙基甘氨酸二环己胺盐 dicyclohexylammonium (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate 221352-64-3 C10H17NO4*C12H23N
N-叔丁氧羰基-D-烯丙基甘氨酸二环己胺盐
N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸 (S)-N-Boc-3-hydroxyadamantylglycine 361442-00-4 C17H27NO5
N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸
N-叔丁基甘氨酸盐酸盐 N-tert-butylglycine hydrochloride 6939-23-7 C6H13NO2*ClH
N-叔丁基甘氨酸盐酸盐
N-叔丁基甘氨酸叔丁酯 (tert-butylamino)acetic acid tert-butyl ester 916885-51-3 C10H21NO2
N-叔丁基甘氨酸叔丁酯
N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 benzyl 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 81477-91-0 C22H19NO2
N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯
N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester 81477-94-3 C19H21NO2
N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯
N-乙酰甘氨酸 N-acetyl-gly 543-24-8 C4H7NO3
N-乙酰甘氨酸