N-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐 | 195877-46-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: Cyclopentylamino-acetic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-(cyclopentylamino)acetate hydrochloride；methyl 2-(cyclopentylamino)acetate;hydrochloride
• CAS: 195877-46-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: MNXDQYYCGFEEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-3-cyclohexyl-propionyl]-cyclopentyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel acylguanidine containing thrombin inhibitors with reduced basicity at the P1 moiety

  摘要：

  Replacement of the noragmatine group in thrombin inhibitors with a beta-alanyl-guanidine group resulted in a nearly equipotent and more selective compound 8 despite the fact that the pK(a) of this P-1 moiety is five orders of magnitude lower. Further modification resulted in a nonpeptide inhibitor with this beta-alanyl guanidine group, compound 28. This is an active and selective thrombin inhibitor and in view of its nonpeptide/low basicity structure selected for further pharmacological studies. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00650-7

文献信息

• Synthesis of alkyl isothiazolidine-1,1-dioxide 3-carboxylates via the intramolecular carbo-Michael reaction strategy
  作者：Vitalii V. Izhyk、Anton O. Poliudov、Alexey V. Dobrydnev、Taras V. Omelian、Maria V. Popova、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133013

  日期：2022.10

  cost-effective synthesis of alkyl isothiazolidine-1,1-dioxide 3-carboxylates starting from commercially available α-amino acid ester hydrochlorides. These compounds were designed as sulfonamide-containing bioisosteres of known pharmacological template – pyroglutamic acid (pGlu). Specifically, α-amino acid ester hydrochlorides were sulfonylated with (2-chloroethyl)sulfonyl chloride providing in one-pot manner

  在这里，我们提出了从市售的 α-氨基酸酯盐酸盐开始合成烷基异噻唑烷-1,1-二氧化 3-羧酸盐的短且具有成本效益的合成方法。这些化合物被设计为已知药理学模板 - 焦谷氨酸 (pGlu) 的含磺酰胺生物等排体。具体而言，用(2-氯乙基)磺酰氯磺酰化α-氨基酸酯盐酸盐，以一锅法提供相应的2-((乙烯基磺酰基)氨基)羧酸烷基酯。获得的具有SO 2 NH 官能团的乙烯基磺酰胺在环化步骤之前用MeI或MeOCH 2 Cl (MOMCl)烷基化。同时，N衍生的乙烯基磺酰胺-单取代和环状氨基酸酯直接参与NaH介导的分子内碳-迈克尔反应，得到目标烷基异噻唑烷-1,1-二氧化物3-羧酸盐。进一步酸促进的 MOM 保护基团的裂解产生了NH未取代的目标化合物。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1012164B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6218365B1
  申请人：——

  公开号：US6218365B1

  公开（公告）日：2001-04-17