N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸 | 26787-75-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸
• 英文名称: (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (R)-(N-Benzyloxycarbonyl)-p-hydroxyphenylglycine；(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 26787-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: CGDQNVNWDDEJPY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-(4-(3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy)propoxy)phenyl)acetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-对羟基苯甘氨酸衍生物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种D‑对羟基苯甘氨酸衍生物，具有以下结构式，本发明以D‑对羟基苯甘氨酸为母体，对其氨基和羧基进行合理的修饰，并在酚羟基上通过一个连接子与芳香环型疏水基团连接，构建了一类结构新颖的D‑对羟基苯甘氨酸衍生物，并从中筛选出了具有促GLP‑1分泌活性和/或Nav1.7抑制活性的化合物，这些化合物制备方法简单，可以用于制备GLP‑1分泌促进剂和/或Nav1.7抑制剂，在糖尿病治疗药物和/或神经病理性疼痛治疗药物领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN105152977B
• 作为产物：
  描述：

  在 antibody 3G₂ 、 Tris buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• Alanine Scan of the Peptide Antibiotic Feglymycin: Assessment of Amino Acid Side Chains Contributing to Antimicrobial Activity
  作者：Anne Hänchen、Saskia Rausch、Benjamin Landmann、Luigi Toti、Antje Nusser、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cbic.201300032

  日期：2013.3.18

  antibiotic feglymycin was performed by solution‐phase peptide synthesis to assess the significance of individual amino acid side chains for its biological activity. Antibacterial activity against Staphylococcus aureus and the inhibition of enzymes MurA and MurC depend on different amino acids.

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。
• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Semi-Rigid Nitroxide Spin Label for Long-Range EPR Distance Measurements of Lipid Bilayer Embedded β-Peptides
  作者：Janine Wegner、Gabriele Valora、Karin Halbmair、Annemarie Kehl、Brigitte Worbs、Marina Bennati、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/chem.201805880

  日期：2019.2.11

  sparse number of β‐peptide spin labels. Its performance was evaluated by investigating the helical turn of a 314‐helical transmembrane model β‐peptide. Nanometer distances between two incorporated β3‐hTOPP labels in different environments were measured by using pulsed electron/electron double resonance (PELDOR/DEER) spectroscopy. Due to the semi‐rigid conformational design, the label delivers reliable

  β-肽基于其构象稳定和定义明确的二级结构，是一类有趣的跨膜模型肽。在此，我们提出了顺磁性β氨基酸的合成β 3 -hTOPP（4-（3,3,5,5-四甲基-2,6-二氧代-4- oxylpiperazin -1-基） - d -β 3 -高苯甘氨酸），可通过EPR光谱法研究β肽。迄今为止，这种氨基酸增加了β肽旋转标记的稀疏性。通过研究3 14螺旋跨膜模型β肽的螺旋转角来评估其性能。两者之间的距离纳米并入β 3通过使用脉冲电子/电子双共振（PELDOR / DEER）光谱仪测量了不同环境中的hTOPP标签。由于采用半刚性构象设计，即使在脂质双层中，该标签也可提供可靠的距离和清晰的（单峰）距离分布。结果表明，研究的β-肽折叠成3.25 14螺旋，并在脂质双层中保持这种构象。
• Cp*Co(III)/MPAA-Catalyzed Enantioselective Amidation of Ferrocenes Directed by Thioamides under Mild Conditions
  作者：Yan-Hua Liu、Peng-Xiang Li、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Dan-Ying Huang、Minh Dong Le、Hong Song、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00511

  日期：2019.3.15

  Cp*Cobalt(III)-catalyzed enantioselective C–H amidation of ferrocenes using monoprotected amino acids (MPAAs) as chiral ligands was developed. The reaction was performed under mild conditions in high yields (up to 97%) with moderate enantioselectivity (up to 77.5:22.5 er), providing a promising strategy to create planar chirality via base-metal-catalyzed enantioselective C–H activation.

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATIVES FOR TREATING DISORDERS OF THE LIPID METABOLISM<br/>[FR] DERIVES DE DIPHENYLAZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE METABOLISME LIPIDIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005247A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of formula (I): (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  公式（I）的化合物：（其中变量基团如定义）药用可接受的盐、溶剂化合物、该类盐的溶剂化合物及其前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途已经描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。