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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
DL-环丙基甘氨酸 L-cyclopropylglycine 10294-18-5 C5H9NO2
DL-环丁基甘氨酸 2-amino-2-cyclobutylacetic acid 28024-69-3 C6H11NO2
DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 p-hydroxyphenylglycine methyl ester 56405-21-1 C9H11NO3
DL-对氯苯甘氨酸 2-(4-Chlorophenyl)glycine 6212-33-5 C8H8ClNO2
DL-亮氨酰甘氨酸 DL-Leucyl-glycin 615-82-7 C8H16N2O3
DL-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酸 Leucyl-glycyl-glycin 1187-50-4 C10H19N3O4
DL-丙氨酰甘氨酸 dl-alanylglycine 1188-01-8 C5H10N2O3
DL-丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸二水合物 DL-Ala-Gly-Gly 927-21-9 C7H13N3O4
DL-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸 D,L-3-thienylglycine 38150-49-1 C6H7NO2S
DL-4-氟苯甘氨酸 (2RS)-N-(p-fluorophenyl)glycine 7292-73-1 C8H8FNO2
DL-3-氟苯基甘氨酸 DL-2-(3-fluorophenyl)glycine 7292-74-2 C8H8FNO2
D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 D-phenylglycine methyl ester hydrochloride 19883-41-1 C9H12NO2*Cl
D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐 D-phenylglycine-OEt hydrochloride 17609-48-2 C10H13NO2*ClH
D-环戊基甘氨酸 D-cyclopentylglycine 2521-86-0 C7H13NO2
D-环己基甘氨酸盐酸盐 (S)-cyclohexylglycine-hydrochloride 56676-70-1 C8H15NO2*ClH
D-环己基甘氨酸盐酸盐 (R)-2-amino-2-cyclohexylacetic acid hydrochloride 61367-40-6 C8H15NO2*ClH
D-环己基甘氨酸甲酯盐酸盐 D-cyclohexylglycine methyl ester hydrochloride 14328-64-4 C9H17NO2*ClH
D-环己基甘氨酸 (R)-2-amino-2-cyclohexylacetic acid 14328-52-0 C8H15NO2
D-环丙基甘氨酸 (R)-2-amino-2-cyclopropylacetic acid 49607-01-4 C5H9NO2
D-环丁基甘氨酸 (R)-c-butylglycine 49607-10-5 C6H11NO2
D-烯丙基甘氨酸盐酸盐 (R)-2-allylglycine hydrochloride 108412-04-0 C5H9NO2*ClH
D-烯丙基甘氨酸 D-allylglycine 54594-06-8 C5H9NO2
D-炔丙基甘氨酸 D-2-aminopent-4-ynoic acid hydrochloride 87205-47-8 C5H7NO2*ClH
D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-aminopent-4-ynoic acid 23235-03-2 C5H7NO2
D-对羟基苯甘氨酸邓氏钾盐 57938-86-0 C14H17KNO5
D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl (R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride 57591-61-4 C9H11NO3*ClH
D-对氟苯甘氨酸 (R)-2-(4-fluorophenyl)glycine 93939-74-3 C8H8FNO2
D-双苯甘氨酸邓钠盐 26774-89-0 C13H17NNaO4
D-亮氨酰基-甘氨酰基-甘氨酸 N-{N-D-leucyl-glycyl}-glycine 18625-22-4 C10H19N3O4
D-丙氨酰甘氨酸 D-ala-gly 3997-90-8 C5H10N2O3
D-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸 (R)-amino-thiophene-3-yl-ethanoic acid 1194-86-1 C6H7NO2S
D-4-氨基苯甘氨酸 (R)-Amino-(4-amino-phenyl)-acetic acid 35619-39-7 C8H10N2O2
D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐 (R)-2-(4-fluorophenyl)glycine methyl ester hydrochloride 439213-22-6 C9H10FNO2*ClH
D-(-)-苯甘氨酸酰氯盐酸盐 (R)-phenylglycine hydrochloride 25705-52-6 C8H9NO2*ClH
D-(-)-对羟基苯甘氨酸邓钾盐 69416-61-1 C13H15KNO5
D-(+)-(2-氯苯)甘氨酸 D-2-chlorophenylglycine 86169-24-6 C8H8ClNO2
D,L-3-吲哚甘氨酸 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid 6747-15-5 C10H10N2O2
D(-)-对羟基苯甘氨酸 D-4-hydroxyphenylglycine 22818-40-2 C8H9NO3
Cbz-环己基-L-甘氨酸 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetic acid 69901-75-3 C16H21NO4
Cbz-L-苯甘氨酸 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)phenylglycine 53990-33-3 C16H15NO4
CBZ-甘氨酸酰肼 N-(benzyloxycarbonyl)glycine hydrazide 5680-83-1 C10H13N3O3
CBZ-甘氨酸甲酯 methyl N-benzyloxycarbonylglycinate 1212-53-9 C11H13NO4
CBZ-D-环己基甘氨酸 N-(benzyloxycarbonyl)cyclohexylglycine 69901-85-5 C16H21NO4
Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanylglycine 64410-47-5 C19H27N3O7
Boc-甘氨酸酰肼 (tert-butoxycarbonyl)glycine hydrazide 6926-09-6 C7H15N3O3
Boc-甘氨酸叔-丁基酯 N-(tert-butoxycarbonyl)glycine tert-butyl ester 111652-20-1 C11H21NO4
Boc-甘氨酰甘氨酸 Boc-Gly-Gly-OH 31972-52-8 C9H16N2O5
Boc-d-2-茚烷甘氨酸 (2R)-[(t-butoxycarbonyl)amino](2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanoic acid 181227-48-5 C16H21NO4
Boc-N-甲基-L-苯甘氨酸 Boc-N-Me-L-Phg 30925-11-2 C14H19NO4
Boc-Lys(Boc)-甘氨酸 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-lysylglycine 120893-72-3 C18H33N3O7