N-苄基-苯基甘氨酸甲酯 | 137307-61-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-苯基甘氨酸甲酯
• 中文别名: N-苄基苯基甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzyl(phenyl)amino)acetate
• 英文别名: methyl 2-[benzyl(phenyl)amino]acetate；methyl N-benzyl-N-phenylglycinate；N-benzyl-N-phenyl-glycine methyl ester；N-Benzyl-N-phenyl-glycin-methylester；methyl 2-(N-benzylanilino)acetate
• CAS: 137307-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD22123704
• 分子量: 255.316
• InChiKey: IZHYBGITNQKGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-苯基甘氨酸甲酯 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-烯丙基甘氨酸甲基酯的Aza-Wittig重排。令人惊讶的级联Aza-Wittig重排/加氢硼化反应的发现

  摘要：

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01286
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄基-苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-烯丙基甘氨酸甲基酯的Aza-Wittig重排。令人惊讶的级联Aza-Wittig重排/加氢硼化反应的发现

  摘要：

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01286

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylation of dimethyl malonate: an efficient construction of α-amino acid esters using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Yaxiong Wang、Huihuang Li、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c5ob00109a

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of α-amino acid esters via a tandem hydrolysis/decarboxylation/nucleophilic substitution using TBAI/TBHP.

  已开发出一种新的策略，通过使用TBAI/TBHP进行串联水解/脱羧/亲核取代合成α-氨基酸酯。
• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05466708A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  公开了化合物的新型式，其化学式为##STR1##其中Q，R.sup.1和R.sup.2如本文所述，同时公开了制备这些化合物的制药组合物、使用方法和从相应的β-羟基羧酸开始制备式I化合物的过程。
• Oxetanone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05260310A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  本发明揭示了化学式为##STR1##中Q，R.sup.1和R.sup.2所描述的新型化合物，以及与其相关的药物组合物、使用方法和制备化合物I的方法，该方法从相应的β-羟基羧酸开始。
• Oxetanone compounds containing proline and pharmaceutical compositions
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05376674A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein Q, R.sup.1 and R.sup.2 are described herein, are disclosed along with pharmaceutical compositions, methods of use, and process for producing compounds of formula I which starts from the corresponding .beta.-hydroxycarboxylic acids.

  本发明公开了化学式##STR1##中Q，R.sup.1和R.sup.2所描述的新化合物，以及制备该化合物的药物组合物、使用方法和从相应的β-羟基羧酸起始的化合物I的生产方法。
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0444482A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Es werden neue die Pankreaslipase hemmende Oxetanone der Formel worin Q, R¹ und R² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, offenbart, die ausgehend von entsprechenden β-Hydroxycarbonsäuren hergestellt werden.

  本发明公开了新的胰脂肪酶抑制剂氧杂环丁酮，其式中 Q、R¹ 和 R² 具有描述中给出的含义，从相应的 β-羟基羧酸开始制备。