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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-3,5-二硝基苯甲酰-DL-苯基甘氨酸 N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-phenylglycine 74958-71-7 C15H11N3O7
N-3,5-二硝基苯甲酰-DL-苯基甘氨酸
N-2-吡啶基甘氨酸 N-pyridin-2-ylglycine 52946-88-0 C7H8N2O2
N-2-吡啶基甘氨酸
N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯 N-Phenylsulfonylglycine methyl ester 69398-48-7 C9H11NO4S
N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯
N-(羧甲基)-N-N’-乙烯二甘氨酸三钠盐 Glycine, N-(carboxymethyl)-N-(2-((carboxymethyl)amino)ethyl)-, trisodium salt 19019-43-3 C8H11N2Na3O6
N-(羧甲基)-N-N’-乙烯二甘氨酸三钠盐
N-(甲基磺酰基)甘氨酸 N-(methylsulfonyl)glycine 35688-18-7 C3H7NO4S
N-(甲基磺酰基)甘氨酸
N-(氯乙酰基)糖胶 N-(chloroacetyl)glycine 6319-96-6 C4H6ClNO3
N-(氯乙酰基)糖胶
N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate 7625-57-2 C17H24N2O5
N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯
N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethanoic acid 2900-27-8 C13H17NO4
N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯 N-Boc-glycine isopropylester 197579-95-6 C10H19NO4
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 tert-butyl N-{[methoxy(methyl)carbamoyl]methyl}carbamate 121505-93-9 C9H18N2O4
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
N-(乙酰基氯)甘氨酸乙酯 N-(chloroacetyl)glycine ethyl ester 41602-50-0 C6H10ClNO3
N-(乙酰基氯)甘氨酸乙酯
N-(三苯甲基)甘氨酸乙酯 ethyl-N-(triphenylmethyl)glycinate 18514-46-0 C23H23NO2
N-(三苯甲基)甘氨酸乙酯
N-(三苯甲基)甘氨酸 Trt-Gly 5893-05-0 C21H19NO2
N-(三苯甲基)甘氨酸
N-(N-叔丁氧羰基-N-甲基甘氨酰)-N-甲基甘氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycyl-N-methylglycine 56612-14-7 C11H20N2O5
N-(N-叔丁氧羰基-N-甲基甘氨酰)-N-甲基甘氨酸
N-(BOC-氨基乙基)甘氨酸乙酯盐酸盐 ethyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate hydrochloride 347890-34-0 C11H22N2O4*ClH
N-(BOC-氨基乙基)甘氨酸乙酯盐酸盐
N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯 N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine ethyl ester hydrochloride 70380-50-6 C11H12Cl2N2O4*ClH
N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯
N-(4-羟苯基)甘氨酸 N-(hydroxyphenyl)glycine 122-87-2 C8H9NO3
N-(4-羟苯基)甘氨酸
N-(4-碘苯基)甘氨酸 2-((4-iodophenyl)amino)acetic acid 13370-63-3 C8H8INO2
N-(4-碘苯基)甘氨酸
N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 N-(4-methoxyphenyl)glycine 22094-69-5 C9H11NO3
N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸
N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸 [Benzenesulfonyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-acetic acid 117309-41-8 C14H12ClNO4S
N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸
N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯 ethyl 2-[(4-chlorophenyl)amino]-2-oxoacetate 5397-14-8 C10H10ClNO3
N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯
N-(4-氟苯基)甘氨酸 <i>N</i>-(4-fluoro-phenyl)-glycine 351-95-1 C8H8FNO2
N-(4-氟苯基)甘氨酸
N-(3-氯苯基磺酰基)甘氨酸 ((3-Chlorophenyl)sulfonyl)glycine 565198-64-3 C8H8ClNO4S
N-(3-氯苯基磺酰基)甘氨酸
N-(3-丁氧基-2-羟丙基)-N-羧甲基甘氨酸钠 32046-75-6 C11H21NNaO6
N-(3-丁氧基-2-羟丙基)-N-羧甲基甘氨酸钠
N-(3-[2-呋喃]丙烯)甘氨酸亮酰胺 2-[[2-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide 26400-33-9 C15H21N3O4
N-(3-[2-呋喃]丙烯)甘氨酸亮酰胺
N-(2-羧基)苯基甘氨酸 phenylglycine-o-carboxylic acid 612-42-0 C9H9NO4
N-(2-羧基)苯基甘氨酸
N-(2-糠酰)甘氨酸 furoyl glycine 5657-19-2 C7H7NO4
N-(2-糠酰)甘氨酸
N-(2-硝基苯甲酰基) 甘氨酸 N-(2-nitrobenzoyl)glycine 10167-23-4 C9H8N2O5
N-(2-硝基苯甲酰基) 甘氨酸
N-(2-甲基-1-氧代丁基)-甘氨酸 2-methylbutyrylglycine 52320-67-9 C7H13NO3
N-(2-甲基-1-氧代丁基)-甘氨酸
N-(2-氨基苯甲酰基)甘氨酸苄酯 benzyl 2-(2-aminobenzamido)acetate 150374-97-3 C16H16N2O3
N-(2-氨基苯甲酰基)甘氨酸苄酯
N-(2-氨基-2-氧代乙基)-N-(羧甲基)甘氨酸 tubulysine A 205304-86-5 C43H65N5O10S
N-(2-氨基-2-氧代乙基)-N-(羧甲基)甘氨酸
N-(2-氨乙基)甘氨酸 N-(2-Aminoethyl)glycine 24123-14-6 C4H10N2O2
N-(2-氨乙基)甘氨酸
N-(2-呋喃基)甘氨酸甲酯 methyl (furan-2-carbonyl)glycinate 13290-00-1 C8H9NO4
N-(2-呋喃基)甘氨酸甲酯
N-(2-吡啶甲基)甘氨酸乙酯 ethyl [(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetate 62402-24-8 C10H14N2O2
N-(2-吡啶甲基)甘氨酸乙酯
N-(2-丁基)甘氨酸乙酯 N-sec-butylglycine ethyl ester 82560-46-1 C8H17NO2
N-(2-丁基)甘氨酸乙酯
N-(2-(双(羧甲基)氨基]乙基)-N-(1-氧代壬基)甘氨酸 N-Nonanoyl-Ethylenediamine-N,N',N'-Triacetic Acid 199387-97-8 C17H30N2O7
N-(2-(双(羧甲基)氨基]乙基)-N-(1-氧代壬基)甘氨酸
N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸 N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine 667403-46-5 C9H7Cl2NO3
N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸
N-(2,4-二甲氧基苄基)甘氨酸乙酯 ethyl 2-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)acetate 95218-34-1 C13H19NO4
N-(2,4-二甲氧基苄基)甘氨酸乙酯
N-(2,4-二甲基苯基)甘氨酸 N-(2,4-dimethylphenyl)glycine 66947-32-8 C10H13NO2
N-(2,4-二甲基苯基)甘氨酸
N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯 ethyl 2-(6-amino-2,3-dichlorobenzylamino)acetate 70406-92-7 C11H14Cl2N2O2
N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯
N-(2,3,5,6-四甲基苯基磺酰基)甘氨酸 (2,3,5,6-Tetramethyl-benzenesulfonylamino)-acetic acid 379250-94-9 C12H17NO4S
N-(2,3,5,6-四甲基苯基磺酰基)甘氨酸
N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)acetic acid 13113-08-1 C12H12N2O3
N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸
N-(1-氧代丁基)甘氨酸 butyrylglycine 20208-73-5 C6H11NO3
N-(1-氧代丁基)甘氨酸
N-(1-氧代-10-十一烯-1-基)甘氨酸 N-undecylenoyl glycine 54301-26-7 C13H23NO3
N-(1-氧代-10-十一烯-1-基)甘氨酸
N-(1-(苯基乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯 N-phenylacetyl-L-prolylglycine ethyl ester 157115-85-0 C17H22N2O4
N-(1-(苯基乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯
N-((3beta)-3-羟基-28-氧代羽扇-20(29)-烯-28-基)-甘氨酸 N-betulinyl-glycine 174740-40-0 C32H51NO4
N-((3beta)-3-羟基-28-氧代羽扇-20(29)-烯-28-基)-甘氨酸
N,N-二苄基甘氨酸乙酯 N,N-dibenzylglycine ethyl ester 77385-90-1 C18H21NO2
N,N-二苄基甘氨酸乙酯
N,N-二羟乙基甘氨酸 N,N-bis-(2-hydroxyethyl)glycine 150-25-4 C6H13NO4
N,N-二羟乙基甘氨酸
N,N-二甲基甘氨酸钠 18319-88-5 C4H9NNaO2
N,N-二甲基甘氨酸钠
N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 N,N-dimethylglycine hydrochoride 2491-06-7 C4H9NO2*ClH
N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐