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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸 (S)-2-Amino-2-(4-bromophenyl)acetic acid 848188-26-1 C8H8BrNO2
(S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸
(S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)heptanoic acid 1197020-22-6 C22H25NO4
(S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸
(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (2S)-amino(2-thienyl)acetic acid 43189-45-3 C6H7NO2S
(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸 Boc-Leu-Gly-OH 32991-17-6 C13H24N2O5
(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸
(S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 L-2-phenylglycine methyl ester hydrochloride 15028-39-4 C9H11NO2*ClH
(S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐
(S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯 (+)-o-chlorophenylglycine methyl ester 141109-14-0 C9H10ClNO2
(S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯
(RS)-4-羧基-3-羟基苯甘氨酸 (RS)-4-Carboxy-3-hydroxyphenylglycine 134052-66-7 C9H9NO5
(RS)-4-羧基-3-羟基苯甘氨酸
(R)-N-BOC-4-氟苯甘氨酸 (2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](4-fluorophenyl)acetic acid 196707-32-1 C13H16FNO4
(R)-N-BOC-4-氟苯甘氨酸
(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 (R)-2-(3,5-dinitrobenzamido)-2-phenylacetic acid 74927-72-3 C15H11N3O7
(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸
(R)-4-甲氧基苯基甘氨酸 D-(-)-2-(4-methoxyphenyl)glycine 24593-49-5 C9H11NO3
(R)-4-甲氧基苯基甘氨酸
(R)-4-氯苯甘氨酸 (R)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid 43189-37-3 C8H8ClNO2
(R)-4-氯苯甘氨酸
(R)-2-氨基丁基-3-烯酸 D-vinylglycine 52795-52-5 C4H7NO2
(R)-2-氨基丁基-3-烯酸
(R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸 [(R)-2-amino-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]-trans-(S,S)-cyclohexane-1,2-diaminepentaacetic acid 157380-45-5 C26H34N4O10S
(R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸
(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (R)-amino(thiophen-2-yl)acetic acid 65058-23-3 C6H7NO2S
(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
(R)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-9-癸酸 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)dec-9-enoic acid 1191429-20-5 C25H29NO4
(R)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-9-癸酸
(R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 D-cyclohexa-1,4-dienylglycine 26774-88-9 C8H11NO2
(R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸
(8Ar)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 (R)-(+)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane-2,5-dione 3705-27-9 C7H10N2O2
(8Ar)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
(2S)-2-氨基-4-戊炔酸 (2S)-2-amino-4-pentynoic acid 23235-01-0 C5H7NO2
(2S)-2-氨基-4-戊炔酸
(2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate 71460-02-1 C11H17NO4
(2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯
(2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid 851909-08-5 C21H21NO4
(2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸
(2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸 N-(2-cyano-6-benzothiazolyl)glycine 1060699-37-7 C10H7N3O2S
(2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸
(2-氧代-1-苯肼)乙酸 N-nitroso-N-phenylglycine 6415-68-5 C8H8N2O3
(2-氧代-1-苯肼)乙酸
(-)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 methyl 2-amino-2-(oxetan-3-yl)acetate 394653-41-9 C6H11NO3
(-)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯
(+)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 (-)-3-oxetanylglycine methyl ester 394653-41-9 C6H11NO3
(+)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯
(([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)氨基)乙酸 ({[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid 85845-02-9 C9H8F3NO4S
(([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)氨基)乙酸
—— potassium;(2R)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 57938-86-0 C14H16KNO5
potassium;(2R)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
—— Potassium (R)-[(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]phenylacetate 961-69-3 C14H16KNO4
Potassium (R)-[(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]phenylacetate
—— Glycine,N-diethyl-, sodium salt 5426-55-1 C6H13NNaO2+
Glycine,N-diethyl-, sodium salt
—— Sodium;2-(dimethylamino)acetic acid 18319-88-5 C4H9NNaO2+
Sodium;2-(dimethylamino)acetic acid
—— Aluminum zirconium chloride hydroxide 57158-29-9 Al2Cl7H7O7Zr2
Aluminum zirconium chloride hydroxide
—— Einecs 223-801-9 4079-10-1 C27H28N2O9S
Einecs 223-801-9
—— Tripotassium nitrilotriacetate 2399-85-1 C6H6K3NO6
Tripotassium nitrilotriacetate
—— Trisodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydron 150-38-9 C10H13N2Na3O8
Trisodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydron
—— L-prolyl-L-leucylglycylglycine 75188-89-5 C15H26N4O5
L-prolyl-L-leucylglycylglycine
—— (+)-benzyloxycarbonyl-alpha-phosphonoglycine trimethyl ester 88568-95-0 C13H18NO7P
(+)-benzyloxycarbonyl-alpha-phosphonoglycine trimethyl ester
—— Z-Gly-Gly-Val-OH 34152-86-8 C17H23N3O6
Z-Gly-Gly-Val-OH
—— disodium N-carboxylglycinate 35783-03-0 C3H3NO4*2Na
disodium N-carboxylglycinate
—— Cysteyl-Glycin 19246-18-5 C5H10N2O3S
Cysteyl-Glycin
—— 2-[[2-[[3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 37700-64-4 C21H23N3O6
2-[[2-[[3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
—— Carboxymethylazanide;manganese(2+) 14281-77-7 C4H8MnN2O4
Carboxymethylazanide;manganese(2+)
—— alanylglycine methyl ester 438002-26-7 C6H12N2O3
alanylglycine methyl ester
—— ethyl 2-[[(2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate 4526-93-6 C15H20N2O6
ethyl 2-[[(2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
—— (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclopropylacetic acid 54256-41-6 C10H17NO4
(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclopropylacetic acid
—— N-Cinnamoyl-urethan 143816-12-0 C12H13NO3
N-Cinnamoyl-urethan
—— <i>trans</i>-cinnamoyl-carbamic acid ethyl ester 143816-12-0 C12H13NO3
<i>trans</i>-cinnamoyl-carbamic acid ethyl ester
—— octylamino-acetic acid 52478-47-4 C10H21NO2
octylamino-acetic acid
—— Sodium N,N-dimethylglycinate 18319-88-5 C4H10NNaO2
Sodium N,N-dimethylglycinate
—— Gly2-L-HisGly 128114-56-7 C12H18N6O5
Gly2-L-HisGly
—— Ac-Pro-Leu-Gly-OH 89626-38-0 C15H25N3O5
Ac-Pro-Leu-Gly-OH
—— N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine 91028-39-6 C9H15NO4
N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine