学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。
甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。
甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。
目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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(S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸 | (S)-2-Amino-2-(4-bromophenyl)acetic acid | 848188-26-1 | C8H8BrNO2 |
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(S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸 | (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)heptanoic acid | 1197020-22-6 | C22H25NO4 |
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(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 | (2S)-amino(2-thienyl)acetic acid | 43189-45-3 | C6H7NO2S |
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(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸 | Boc-Leu-Gly-OH | 32991-17-6 | C13H24N2O5 |
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(S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 | L-2-phenylglycine methyl ester hydrochloride | 15028-39-4 | C9H11NO2*ClH |
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(S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯 | (+)-o-chlorophenylglycine methyl ester | 141109-14-0 | C9H10ClNO2 |
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(RS)-4-羧基-3-羟基苯甘氨酸 | (RS)-4-Carboxy-3-hydroxyphenylglycine | 134052-66-7 | C9H9NO5 |
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(R)-N-BOC-4-氟苯甘氨酸 | (2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](4-fluorophenyl)acetic acid | 196707-32-1 | C13H16FNO4 |
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(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 | (R)-2-(3,5-dinitrobenzamido)-2-phenylacetic acid | 74927-72-3 | C15H11N3O7 |
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(R)-4-甲氧基苯基甘氨酸 | D-(-)-2-(4-methoxyphenyl)glycine | 24593-49-5 | C9H11NO3 |
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(R)-4-氯苯甘氨酸 | (R)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid | 43189-37-3 | C8H8ClNO2 |
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(R)-2-氨基丁基-3-烯酸 | D-vinylglycine | 52795-52-5 | C4H7NO2 |
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(R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸 | [(R)-2-amino-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]-trans-(S,S)-cyclohexane-1,2-diaminepentaacetic acid | 157380-45-5 | C26H34N4O10S |
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(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 | (R)-amino(thiophen-2-yl)acetic acid | 65058-23-3 | C6H7NO2S |
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(R)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-9-癸酸 | (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)dec-9-enoic acid | 1191429-20-5 | C25H29NO4 |
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(R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 | D-cyclohexa-1,4-dienylglycine | 26774-88-9 | C8H11NO2 |
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(8Ar)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 | (R)-(+)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane-2,5-dione | 3705-27-9 | C7H10N2O2 |
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(2S)-2-氨基-4-戊炔酸 | (2S)-2-amino-4-pentynoic acid | 23235-01-0 | C5H7NO2 |
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(2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 | methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate | 71460-02-1 | C11H17NO4 |
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(2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸 | (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid | 851909-08-5 | C21H21NO4 |
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(2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸 | N-(2-cyano-6-benzothiazolyl)glycine | 1060699-37-7 | C10H7N3O2S |
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(2-氧代-1-苯肼)乙酸 | N-nitroso-N-phenylglycine | 6415-68-5 | C8H8N2O3 |
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(-)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 | methyl 2-amino-2-(oxetan-3-yl)acetate | 394653-41-9 | C6H11NO3 |
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(+)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 | (-)-3-oxetanylglycine methyl ester | 394653-41-9 | C6H11NO3 |
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(([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)氨基)乙酸 | ({[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid | 85845-02-9 | C9H8F3NO4S |
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—— | potassium;(2R)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate | 57938-86-0 | C14H16KNO5 |
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—— | Potassium (R)-[(3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]phenylacetate | 961-69-3 | C14H16KNO4 |
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—— | Glycine,N-diethyl-, sodium salt | 5426-55-1 | C6H13NNaO2+ |
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—— | Sodium;2-(dimethylamino)acetic acid | 18319-88-5 | C4H9NNaO2+ |
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—— | Aluminum zirconium chloride hydroxide | 57158-29-9 | Al2Cl7H7O7Zr2 |
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—— | Einecs 223-801-9 | 4079-10-1 | C27H28N2O9S |
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—— | Tripotassium nitrilotriacetate | 2399-85-1 | C6H6K3NO6 |
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—— | Trisodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydron | 150-38-9 | C10H13N2Na3O8 |
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—— | L-prolyl-L-leucylglycylglycine | 75188-89-5 | C15H26N4O5 |
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—— | (+)-benzyloxycarbonyl-alpha-phosphonoglycine trimethyl ester | 88568-95-0 | C13H18NO7P |
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—— | Z-Gly-Gly-Val-OH | 34152-86-8 | C17H23N3O6 |
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—— | disodium N-carboxylglycinate | 35783-03-0 | C3H3NO4*2Na |
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—— | Cysteyl-Glycin | 19246-18-5 | C5H10N2O3S |
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—— | 2-[[2-[[3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid | 37700-64-4 | C21H23N3O6 |
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—— | Carboxymethylazanide;manganese(2+) | 14281-77-7 | C4H8MnN2O4 |
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—— | alanylglycine methyl ester | 438002-26-7 | C6H12N2O3 |
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—— | ethyl 2-[[(2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate | 4526-93-6 | C15H20N2O6 |
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—— | (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclopropylacetic acid | 54256-41-6 | C10H17NO4 |
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—— | N-Cinnamoyl-urethan | 143816-12-0 | C12H13NO3 |
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—— | <i>trans</i>-cinnamoyl-carbamic acid ethyl ester | 143816-12-0 | C12H13NO3 |
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—— | octylamino-acetic acid | 52478-47-4 | C10H21NO2 |
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—— | Sodium N,N-dimethylglycinate | 18319-88-5 | C4H10NNaO2 |
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—— | Gly2-L-HisGly | 128114-56-7 | C12H18N6O5 |
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—— | Ac-Pro-Leu-Gly-OH | 89626-38-0 | C15H25N3O5 |
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—— | N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine | 91028-39-6 | C9H15NO4 |
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