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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
2-(2-溴苯基氨基)乙酸 <i>N</i>-(2-bromo-phenyl)-glycine 40789-38-6 C8H8BrNO2
2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(4-甲基苯基)磺酰基]甘氨酸酯 Tos-Gly-OSu 68385-26-2 C13H14N2O6S
2,2-二苯基甘氨酸 2,2-diphenylglycine 3060-50-2 C14H13NO2
-L-胱氨酰基二甘氨酸 L-Cystinyl-diglycin 7729-20-6 C10H18N4O6S2
(甲基-吡啶-2-甲基-氨基)-乙酸 2-(methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid 669083-52-7 C9H12N2O2
(氨基羰基)(甲基)氨基]乙酸 N-carbamoylsarcosine 30565-25-4 C4H8N2O3
(吡啶-3-羰基)-氨基乙酸乙酯 N<sup>3</sup>-((ethoxycarbonyl)-methyl)nicotinamide 54466-74-9 C10H12N2O3
(双-叔丁氧基羰基甲基-氨基)-乙酸 bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)glycine 171557-31-6 C14H25NO6
(±)-Α-甲基-(4-羧苯基)甘氨酸 (R,S)-α-methyl-4-carboxyphenylglycine 146669-29-6 C10H11NO4
(alphaS)-alpha-氨基-苯乙酸乙酯盐酸盐(1:1) (S)-phenylglycine ethyl ester hydrochloride 59410-82-1 C10H13NO2*ClH
(S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸 2-amino-2-(4-nitrophenyl)acetic acid 336877-66-8 C8H8N2O4
(S)-N-Fmoc-2-(7’-辛烯基)甘氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)dec-9-enoic acid 1262886-64-5 C25H29NO4
(S)-N-FMOC-辛基甘氨酸 Fmoc-(L-octylGly)-OH 193885-59-5 C25H31NO4
(S)-N-Boc-(2’-氯苯基)甘氨酸 N-Boc-(S)-2-chlorophenylglycine 225918-60-5 C13H16ClNO4
(S)-4-氯苯甘氨酸 (S)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid 67336-19-0 C8H8ClNO2
(S)-3,4-二甲酸苯基甘氨酸 (S)-3,4-Dcpg 201730-11-2 C10H9NO6
(S)-2-氯苯甘氨酸 (S)-2-chlorophenylglycine 141315-50-6 C8H8ClNO2
(S)-2-氨基己-5-烯酸 (S)-2-aminohex-5-enoic acid 90989-12-1 C6H11NO2
(S)-2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐 L-allylglycine hydrochloride 195316-72-4 C5H9NO2*ClH
(S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙酸 (S)-2-Amino-2-(4-bromophenyl)acetic acid 848188-26-1 C8H8BrNO2
(S)-2-[(9-芴基甲氧羰基)氨基]-庚酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)heptanoic acid 1197020-22-6 C22H25NO4
(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (2S)-amino(2-thienyl)acetic acid 43189-45-3 C6H7NO2S
(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸 Boc-Leu-Gly-OH 32991-17-6 C13H24N2O5
(S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 L-2-phenylglycine methyl ester hydrochloride 15028-39-4 C9H11NO2*ClH
(S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯 (+)-o-chlorophenylglycine methyl ester 141109-14-0 C9H10ClNO2
(RS)-4-羧基-3-羟基苯甘氨酸 (RS)-4-Carboxy-3-hydroxyphenylglycine 134052-66-7 C9H9NO5
(RS)-3-羧基-4-羟基苯基甘氨酸 5-(Carboxymethylamino)-2-hydroxybenzoic acid 64043-84-1 C9H9NO5
(R)-邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐 (R)-Methyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride 212838-70-5 C9H11Cl2NO2
(R)-N-BOC-4-氟苯甘氨酸 (2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](4-fluorophenyl)acetic acid 196707-32-1 C13H16FNO4
(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 (R)-2-(3,5-dinitrobenzamido)-2-phenylacetic acid 74927-72-3 C15H11N3O7
(R)-4-甲氧基苯基甘氨酸 D-(-)-2-(4-methoxyphenyl)glycine 24593-49-5 C9H11NO3
(R)-4-氯苯甘氨酸 (R)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetic acid 43189-37-3 C8H8ClNO2
(R)-2-氨基丁基-3-烯酸 D-vinylglycine 52795-52-5 C4H7NO2
(R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸 [(R)-2-amino-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]-trans-(S,S)-cyclohexane-1,2-diaminepentaacetic acid 157380-45-5 C26H34N4O10S
(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (R)-amino(thiophen-2-yl)acetic acid 65058-23-3 C6H7NO2S
(R)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-9-癸酸 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)dec-9-enoic acid 1191429-20-5 C25H29NO4
(R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 D-cyclohexa-1,4-dienylglycine 26774-88-9 C8H11NO2
(8Ar)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 (R)-(+)-1,4-diazabicyclo<4.3.0>nonane-2,5-dione 3705-27-9 C7H10N2O2
(2S)-2-氨基-4-戊炔酸 (2S)-2-amino-4-pentynoic acid 23235-01-0 C5H7NO2
(2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate 71460-02-1 C11H17NO4
(2S)-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid 851909-08-5 C21H21NO4
(2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸 N-(2-cyano-6-benzothiazolyl)glycine 1060699-37-7 C10H7N3O2S
(2-氧代-1-苯肼)乙酸 N-nitroso-N-phenylglycine 6415-68-5 C8H8N2O3
(-)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 methyl 2-amino-2-(oxetan-3-yl)acetate 394653-41-9 C6H11NO3
(+)-3-氧杂环丁烷基甘氨酸甲酯 (-)-3-oxetanylglycine methyl ester 394653-41-9 C6H11NO3
(([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)氨基)乙酸 ({[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid 85845-02-9 C9H8F3NO4S
—— 1,2-bis(2-amino-5-fluorophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid 85233-22-3 C22H22F2N2O10
—— Ferrate(2-), bis(glycinato-|EO)[sulfato(2-)-|EO,|EO inverted exclamation marka]-, dihydrogen 14729-84-1 C4H9FeN2O8S-
—— Diaquatetrachloro(mu-(N-ethyl-N-((perfluorohexyl)sulfonyl)glycinato-O1:O1'))-mu-hydroxybis(2-propanol)dichromium 68891-98-5 C16H32Cl4Cr2F13NO9S
—— 2-[(3,5-Difluorophenyl)formamido]acetic acid 923691-92-3 C9H7F2NO3