N-甲基丙烯酰基甘氨酸 | 23578-45-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基丙烯酰基甘氨酸
• 中文别名: N-2-甲基烯丙酰基甘氨酸；N-甲基丙烯酰基氨基乙酸
• 英文名称: N-methacryloylglycine
• 英文别名: N-methylacryloylglycine；(2-methylacryloylamino)acetic acid；N-methacryloylaminoacetic acid；methacryloyl glycine；methacryloylglycine；2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetic acid
• CAS: 23578-45-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD00466786
• 分子量: 143.142
• InChiKey: BOURDYMMTZXVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  391.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基丙烯酰基甘氨酸 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-isopropylidene-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-恶唑酮异构体的分离及其结构的核磁共振波谱分析

  摘要：

  在由 N-甲基丙烯酰基-α-氨基酸合成 5-恶唑酮（2-异丙烯基-4-烷基-2-恶唑啉-5-酮）的过程中，获得了新的异构化恶唑酮。通过核磁共振光谱，异构化恶唑酮的结构被确定为假恶唑酮（2-isopropidene-4-烷基-3-恶唑啉-5-ones）。测量了几种假恶唑酮的核磁共振谱，并与正常恶唑酮进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.149
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 甲基丙烯酰氯 在 对苯二酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-甲基丙烯酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of photochromic properties of copolymers based on functionalized chromenes

  摘要：

  带有甲基丙烯酸基团的色满衍生物被合成并参与到自由基聚合中，以获得与丙烯酸乙酯的共聚物。比较含有色满的聚甲基丙烯酸甲酯玻璃和光致变色共聚物的光谱动力学特性，得出结论：将光致变色化合物作为共聚物的一部分嵌入聚合物玻璃中，可以提高光致变色化合物在聚合物层中的光着色效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0219-3
• 作为试剂：
  描述：

  聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 、 甲基丙烯酰氯 在 N-甲基丙烯酰基甘氨酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以to obtain (2-methyl-acryloylamino)-acetic acid as a white solid powder的产率得到N-甲基丙烯酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE AMIDO-CONTAINING ORGANOSILICON COMPOUNDS, SILICON-CONTAINING POLYMERS AND BIOMEDICAL DEVICES THEREFROM

  摘要：

  本发明提供了一种快速固化的组合物，包括一种含有α，β-不饱和酰胺的有机硅化合物，用于制造生物医学设备（如隐形眼镜）的吸水性硅-水凝胶膜，并提供了制造这些单体的过程。本发明还提供了由本文所述的α，β-不饱和酰胺含有的有机硅化合物制成的水凝胶。

  公开号：

  US20150011670A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• Enzymatic Esterolysis of Polymers Containing 2-Biphenylyl Ester Bonds in Side Chains
  作者：Tomomichi Ishikawa、Makoto Otsuki、Toshiaki Iwatsuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3621

  日期：1986.11

  The preparation and α-chymotrypsin-catalyzed esterolysis of polymeric substrates anchoring fungicidal biphenyl-2-ol are described. In order to obtain information regarding the influence of one type...

  描述了锚定杀菌剂联苯-2-醇的聚合物底物的制备和 α-胰凝乳蛋白酶催化的酯解作用。为了获得有关一种类型影响的信息...
• METHACRYLAMIDE ADHESIVE SYSTEMS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20210047450A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Provided are compositions useful as dental adhesives comprising an acrylamide compound, a methacrylate base monomer, a polymerization initiator, and a polymerization inhibitor or a polymerization stabilizer.

  提供了作为牙科粘合剂有用的组合物，包括丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酸酯基单体、聚合引发剂以及聚合抑制剂或聚合稳定剂。
• DENTAL ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：Matsushige Koji

  公开号：US20120238658A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  [Problems] To provide a liquid dental adhesive composition which contains a phosphoric acid-type compound having a hydrogenphosphoric diester group as an acidic group-containing polymerizable monomer and, further, contains polyvalent metal ions, effectively preventing not only the gelation but also the formation of precipitates (cloudiness) during the storage. [Means for Solution] A dental adhesive composition which is acidic and contains an acidic group-containing polymerizable monomer (A), polyvalent metal ions (B), water (C), a water-soluble organic solvent (D) and fluoride ions (E), wherein at least 35% by mole of the acidic group-containing polymerizable monomer (A) is a phosphoric acid-type compound having a hydrogenphosphoric diester group, and the contents of the fluoride ions (E) and the polyvalent metal ions (B) are so set that a valence number ratio (R F ) defined by the following formula (1): R F =V F /TV P (1) wherein V F is a valence number of the fluoride ions (E) contained in the composition, and TV P is a total valence number of the polyvalent metal ions (B) contained in the composition, satisfies a range of 0.2 to 2.0.

  提供一种液体牙科粘合剂组合物，其中包含具有氢磷酸二酯基团作为酸性基团的聚合可单体的磷酸型化合物，并且进一步含有多价金属离子，有效地防止在储存期间不仅凝胶化，还防止沉淀（混浊）的形成。解决方案是一种含有酸性和含有酸性基团的聚合可单体（A）、多价金属离子（B）、水（C）、水溶性有机溶剂（D）和氟离子（E）的牙科粘合剂组合物，其中至少35%的含有酸性基团的聚合可单体（A）是具有氢磷酸二酯基团的磷酸型化合物，并且氟离子（E）和多价金属离子（B）的含量设置得使得以下公式（1）定义的价数比率（RF）满足0.2至2.0的范围：RF=VF/TVP（1）其中VF是组合物中含有的氟离子（E）的价数，而TVP是组合物中含有的多价金属离子（B）的总价数。
• IN VIVO STEALTH NANOPARTICLE
  申请人：Kitayama Yukiya

  公开号：US20170319485A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided is a molecular imprint polymer that is capable of acquiring stealth properties through a new mechanism. The molecular imprint polymer according to the present invention, which has a plasma protein recognition sites molecularly imprinted by a plasma protein thereon and contains a constituent derived from a biocompatible monomer, is an in vivo stealth nanoparticle to be used in intravascular delivery. As the plasma protein, albumin is preferred. When carrying a drug thereon, the in vivo stealth nanoparticle according to the present invention is usable as a drug for drug delivery system.

  提供的是一种分子印迹聚合物，通过一种新机制能够获得隐身特性。根据本发明的分子印迹聚合物，其具有由血浆蛋白在其上分子印迹的血浆蛋白识别位点，并含有源自生物相容单体的成分，是用于体内血管内输送的隐身纳米颗粒。作为血浆蛋白，白蛋白是首选。根据本发明，当携带药物时，该体内隐身纳米颗粒可用作药物传递系统的药物。

表征谱图