N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐 | 21911-75-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐
• 英文名称: N-phenyl-N-methylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)acetic acid hydrochloride；N-methyl-N-phenyl-glycine ; hydrochloride；N-Methyl-N-phenyl-glycin; Hydrochlorid；(methyl-phenyl-amino)-acetic acid hydrochloride；2-(N-methylanilino)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 21911-75-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD13186269
• 分子量: 201.653
• InChiKey: GYPHSVJFSAGJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 生成 C₉H₁₀ClNO
  参考文献：
  名称：

  意外的气相氮-氧微笑重排：去质子化 2-(N-甲基苯胺基)乙醇和吗啉基苯甲酸衍生物的碰撞诱导解离

  摘要：

  据报道，PhN(R)CH 2 CH 2 O – （R = 烷基）阴离子碰撞激活后会发生氮-氧 Smiles 重排，该阴离子经过五元环重排形成酚盐离子 C 6 H 5 O – .当 R = H 时，这种 Smiles 重排不太可能发生，因为负电荷更容易位于氮原子上而不是氧原子上；因此，替代中性损失主导着碎片化。例如，去质子化的 2-苯胺乙醇 (PhN – CH 2 CH 2 OH) 的碰撞活化会导致苯胺阴离子 (C 6 H 5 NH – , m / z 92) 的形成，而不是苯氧基离子 (C 6 H 5 O – ， m / z 93.0343）。然而，当2-苯胺基乙醇的氨基氢被甲基取代，即2-( N-甲基苯胺基)乙醇时，确实会发生Smiles重排，产生酚盐离子，因为负电荷只能驻留在氧上原子。为了证实 Smiles 重排机制，合成了 2-( N-甲基苯胺基)乙醇- 18 O 并进行碰撞活化，在m

  DOI：

  10.1021/jasms.2c00210
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以93%的产率得到N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铁催化还原斯特雷克反应

  摘要：

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.01.003

文献信息

• Amide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050107355A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Amide derivatives of the general formulae Ia and Ib: are disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, inter alia, for treating and/or preventing gastrointestinal disorders, pain, and pruritus are also disclosed.

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。
• Aryl-Phenyl-Sulfonamide-Phenylene Compounds and Their Use
  申请人：Greig Iain Robert

  公开号：US20110190302A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-phenyl-sulfonamido-phenylene compounds of the following formula (I) (collectively referred to herein as “APSAP compounds”). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in treatment, for example, of inflammation and/or joint destruction and/or bone loss; of disorders mediated by excessive and/or inappropriate and/or prolonged activation of the immune system; of inflammatory and autoimmune disorders, for example, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, inflammatory bowel disease, ankylosing spondylitis, and the like; of disorders associated with bone loss, such as bone loss associated with excessive osteoclast activity in rheumatoid arthritis, osteoporosis, cancer-associated bone disease, Paget's disease and the like, etc.; and of cancer, such as a haematological malignancy, a solid tumour, etc.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式（I）的某些芳基-苯基-磺酰胺基-苯基化合物（以下统称为“APSAP化合物”）。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是在体外还是体内，用于治疗炎症和/或关节破坏和/或骨质流失；治疗由免疫系统过度和/或不适当和/或持续激活引起的疾病；治疗炎症和自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、动脉粥样硬化、炎性肠病、强直性脊柱炎等；治疗与骨质流失有关的疾病，例如类风湿关节炎中过度破骨细胞活动引起的骨质流失、骨质疏松症、癌症相关骨病、帕吉特病等；以及治疗癌症，例如血液系统恶性肿瘤、实体瘤等。
• Derivatives of d-glutamic acid and d-aspartic acid
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0308885A1

  公开（公告）日：1989-03-29

  A compound of the formula: wherein R₁ and R₂ are substituents; R₆ is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkenyl, arylalkyl, (substituted aryl)alkyl, or (heterocyclic)alkyl; B is a bond, an alkylene group, an alkenylene group, an alkadienylene group or a heteroatom containing linking group; D is a substituted acyl group or tetrazolyl; Z is CO, C(S) or S(O)₂; Ar is a heterocyclic group; and n is 1 to 3. Also disclosed are a composition and a method for antagonizing CCK, a composition and method for treating or preventing gastrointestinal, central nervous, appetite regulating and pain regulating systems, a composition and method for treating or preventing hyperinsulinemia, methods of making the compounds and intermediates useful in making the compounds.

  一种式化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 是取代基；R₆ 是氢、低级烷基、环烷基、低级烯基、芳烷基、（取代的芳基）烷基或（杂环）烷基；B 是键、亚烷基、亚烯基、亚茚基或含杂原子的连接基团； D 是取代的酰基或四唑基； Z 是 CO、C(S) 或 S(O)₂； Ar 是杂环基团；以及 n 是 1 至 3。 还公开了一种拮抗 CCK 的组合物和方法，一种治疗或预防胃肠道、中枢神经、食欲调节和疼痛调节系统的组合物和方法，一种治疗或预防高胰岛素血症的组合物和方法，制造这些化合物的方法和制造这些化合物有用的中间体。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Cycloaddition of (N-alkyl-N-phenylamino)ketene with imines
  作者：William T. Brady、Mohammad M. Dad

  DOI：10.1021/jo00021a029

  日期：1991.10

  (N-Alkyl-N-phenylamino)ketenes were prepared in the presence of various imines, and a [2 + 2] cycloaddition reaction occurred to yield 3-(N-alkyl-N-phenylamino)-2-azetidinones. The size and electronic nature of the imine substituents were varied in order to probe those factors that influence the stereochemistry of the cycloaddition. The stereochemistry of the 2-azetidinone was determined by the substitution pattern of the imines. In general, the stereochemistry of the 2-azetidinone products are significantly influenced by the bulk of the N substituent on the imine. These results are discussed in terms of a two-step zwitterionic intermediate.