学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。
甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。
甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。
目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 | (R,S)-N-acetyl-α-cyclohexylglycine | 107020-80-4 | C10H17NO3 |
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N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 | ethyl 2-acetamido-2-cyanoacetate | 4977-62-2 | C7H10N2O3 |
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N-乙酰-N-苯基甘氨酸 | N-acetyl-N-phenylglycine | 579-98-6 | C10H11NO3 |
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N-乙酰-DL-苯基甘氨酸 | N-acetyl-α-phenylglycine | 15962-46-6 | C10H11NO3 |
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N-乙基-N-[(十七烷氟辛基)磺酰基]-甘氨酸钾盐 | 2991-51-7 | C12H8F17KNO4S |
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N-丙酰基甘氨酸 | N-propionylglycine | 21709-90-0 | C5H9NO3 |
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N-丙烯酰甘氨酸 | N-acryloylaminoacetic acid | 24599-25-5 | C5H7NO3 |
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N-丙基甘氨酸乙酯 | ethyl N-propylglycinate | 40693-96-7 | C7H15NO2 |
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N-三苯甲基甘氨酸甲酯 | methyl tritylglycinate | 10065-71-1 | C22H21NO2 |
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N-[苯甲氧羰基]-BETA-丙氨酰甘氨酸 | Cbz-β-Ala-Gly-OH | 58171-88-3 | C13H16N2O5 |
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N-[叔丁氧羰基]-L-异亮氨酰甘氨酸 | 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic acid | 16257-05-9 | C13H24N2O5 |
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N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸甲酯 | methyl N-(bis(methyl)thiomethilene)glycinate | 58091-08-0 | C6H11NO2S2 |
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N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 | 9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)glycine | 172405-45-7 | C19H20N2O4 |
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N-[[5-甲基-2-(异丙基)环己基]甲酰]甘氨酸乙酯 | N-p-Menthoyl-3-glycinethylester | 39668-74-1 | C15H27NO3 |
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N-[[4-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-甘氨酸 | N-(4-trifluoromethylnicotinoyl)glycine | 207502-65-6 | C9H7F3N2O3 |
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N-[[2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-吡啶基]羰基]甘氨酸 | <i>N</i>-[2-(3-trifluoromethyl-anilino)-nicotinoyl]-glycine | 23869-84-3 | C15H12F3N3O3 |
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N-[[(3,5-二氯苯基)氨基][(二苯基甲基)氨基]亚甲基]甘氨酸 | N-[[(3,5-Dichlorophenyl)amino][(diphenylmethyl)amino]methylene]-glycine | 180045-74-3 | C22H19Cl2N3O2 |
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N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 | ((N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl)glycyl)glycine | 28320-73-2 | C11H19N3O6 |
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N-[N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-亮氨酰]甘氨酸乙酯 | Ethyl 1-((benzyloxy)carbonyl)prolylleucylglycinate | 7784-82-9 | C23H33N3O6 |
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N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸 | Fapgg | 64967-39-1 | C20H21N3O6 |
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N-[2-羟基-3-[(2-甲基-1-氧代烯丙基)氧基]丙基]-N-苯基甘氨酸 | Cervident | 4896-81-5 | C15H19NO5 |
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N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 | ethyl-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate | 72648-80-7 | C11H22N2O4 |
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N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸 | N-benzyloxycarbonylglycylglycylglycylglycine | 7770-50-5 | C16H20N4O7 |
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N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸 | (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanylglycine | 116747-54-7 | C20H20N2O5 |
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N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 | N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine | 76315-01-0 | C14H19NO4 |
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N-Ts-甘氨酸乙酯 | ethyl N-tosylglycinate | 5465-67-8 | C11H15NO4S |
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N-T-丁基甘氨酸 钠盐 | tert-butylaminoacetic acid | 58482-93-2 | C6H13NO2 |
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N-D-葡萄糖酰基甘氨酸 | <i>N</i>-D-gluconoyl-glycine | 5616-22-8 | C8H15NO8 |
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N-Cbz-甘氨酸乙酯 | ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)ethanoate | 1145-81-9 | C12H15NO4 |
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N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 | (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoic acid | 78553-51-2 | C13H15NO4 |
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N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 | N-(tert-butoxycarbonyl)-D-(4-hydroxyphenyl)glycine | 27460-85-1 | C13H17NO5 |
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N-Boc-DL-苯基甘氨酸 | 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid | 3601-66-9 | C13H17NO4 |
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N-Boc-DL-4-羟基苯甘氨酸 | N-t-butoxycarbonyl-p-hydroxyphenylglycine | 53249-34-6 | C13H17NO5 |
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N-Boc-D-环己基甘氨酸 | (R)-1-(cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 188348-00-7 | C13H25NO3 |
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N-Boc-2-环己基-DL-甘氨酸 | 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexylacetic acid | 35264-05-2 | C13H23NO4 |
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N-Boc-(4’-氯苯基)甘氨酸 | (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)acetic acid | 53994-85-7 | C13H16ClNO4 |
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N-BSMOC-甘氨酸 | Bsmoc-Gly-OH | 197245-13-9 | C12H11NO6S |
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N-BOC-甘氨酸乙酯 | ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 14719-37-0 | C9H17NO4 |
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N-BOC-L-环己基甘氨酸 | N-Boc-L-cyclohexylglycinol | 107202-39-1 | C13H25NO3 |
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N-ALPHA-(9-芴甲氧羰基)-L-BETA-环戊基甘氨酸 | (2S)-2-cyclopentyl-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino]acetic acid | 220497-61-0 | C22H23NO4 |
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N-3,5-二硝基苯甲酰-DL-苯基甘氨酸 | N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-phenylglycine | 74958-71-7 | C15H11N3O7 |
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N-2-吡啶基甘氨酸 | N-pyridin-2-ylglycine | 52946-88-0 | C7H8N2O2 |
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N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯 | N-Phenylsulfonylglycine methyl ester | 69398-48-7 | C9H11NO4S |
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N-(羧甲基)-N-N’-乙烯二甘氨酸三钠盐 | Glycine, N-(carboxymethyl)-N-(2-((carboxymethyl)amino)ethyl)-, trisodium salt | 19019-43-3 | C8H11N2Na3O6 |
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N-(甲基磺酰基)甘氨酸 | N-(methylsulfonyl)glycine | 35688-18-7 | C3H7NO4S |
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N-(氯乙酰基)糖胶 | N-(chloroacetyl)glycine | 6319-96-6 | C4H6ClNO3 |
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N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 | methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate | 7625-57-2 | C17H24N2O5 |
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N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 | (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethanoic acid | 2900-27-8 | C13H17NO4 |
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N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯 | N-Boc-glycine isopropylester | 197579-95-6 | C10H19NO4 |
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N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | tert-butyl N-{[methoxy(methyl)carbamoyl]methyl}carbamate | 121505-93-9 | C9H18N2O4 |
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