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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 (R,S)-N-acetyl-α-cyclohexylglycine 107020-80-4 C10H17NO3
N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸
N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 ethyl 2-acetamido-2-cyanoacetate 4977-62-2 C7H10N2O3
N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯
N-乙酰-N-苯基甘氨酸 N-acetyl-N-phenylglycine 579-98-6 C10H11NO3
N-乙酰-N-苯基甘氨酸
N-乙酰-DL-苯基甘氨酸 N-acetyl-α-phenylglycine 15962-46-6 C10H11NO3
N-乙酰-DL-苯基甘氨酸
N-乙基-N-[(十七烷氟辛基)磺酰基]-甘氨酸钾盐 2991-51-7 C12H8F17KNO4S
N-乙基-N-[(十七烷氟辛基)磺酰基]-甘氨酸钾盐
N-丙酰基甘氨酸 N-propionylglycine 21709-90-0 C5H9NO3
N-丙酰基甘氨酸
N-丙烯酰甘氨酸 N-acryloylaminoacetic acid 24599-25-5 C5H7NO3
N-丙烯酰甘氨酸
N-丙基甘氨酸乙酯 ethyl N-propylglycinate 40693-96-7 C7H15NO2
N-丙基甘氨酸乙酯
N-三苯甲基甘氨酸甲酯 methyl tritylglycinate 10065-71-1 C22H21NO2
N-三苯甲基甘氨酸甲酯
N-[苯甲氧羰基]-BETA-丙氨酰甘氨酸 Cbz-β-Ala-Gly-OH 58171-88-3 C13H16N2O5
N-[苯甲氧羰基]-BETA-丙氨酰甘氨酸
N-[叔丁氧羰基]-L-异亮氨酰甘氨酸 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic acid 16257-05-9 C13H24N2O5
N-[叔丁氧羰基]-L-异亮氨酰甘氨酸
N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸甲酯 methyl N-(bis(methyl)thiomethilene)glycinate 58091-08-0 C6H11NO2S2
N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸甲酯
N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)glycine 172405-45-7 C19H20N2O4
N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸
N-[[5-甲基-2-(异丙基)环己基]甲酰]甘氨酸乙酯 N-p-Menthoyl-3-glycinethylester 39668-74-1 C15H27NO3
N-[[5-甲基-2-(异丙基)环己基]甲酰]甘氨酸乙酯
N-[[4-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-甘氨酸 N-(4-trifluoromethylnicotinoyl)glycine 207502-65-6 C9H7F3N2O3
N-[[4-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-甘氨酸
N-[[2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-吡啶基]羰基]甘氨酸 <i>N</i>-[2-(3-trifluoromethyl-anilino)-nicotinoyl]-glycine 23869-84-3 C15H12F3N3O3
N-[[2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-吡啶基]羰基]甘氨酸
N-[[(3,5-二氯苯基)氨基][(二苯基甲基)氨基]亚甲基]甘氨酸 N-[[(3,5-Dichlorophenyl)amino][(diphenylmethyl)amino]methylene]-glycine 180045-74-3 C22H19Cl2N3O2
N-[[(3,5-二氯苯基)氨基][(二苯基甲基)氨基]亚甲基]甘氨酸
N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 ((N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl)glycyl)glycine 28320-73-2 C11H19N3O6
N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸
N-[N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-亮氨酰]甘氨酸乙酯 Ethyl 1-((benzyloxy)carbonyl)prolylleucylglycinate 7784-82-9 C23H33N3O6
N-[N-[1-[(苯基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-L-亮氨酰]甘氨酸乙酯
N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸 Fapgg 64967-39-1 C20H21N3O6
N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰]-L-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸
N-[2-羟基-3-[(2-甲基-1-氧代烯丙基)氧基]丙基]-N-苯基甘氨酸 Cervident 4896-81-5 C15H19NO5
N-[2-羟基-3-[(2-甲基-1-氧代烯丙基)氧基]丙基]-N-苯基甘氨酸
N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 ethyl-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate 72648-80-7 C11H22N2O4
N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐
N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸 N-benzyloxycarbonylglycylglycylglycylglycine 7770-50-5 C16H20N4O7
N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸 (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanylglycine 116747-54-7 C20H20N2O5
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine 76315-01-0 C14H19NO4
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸
N-Ts-甘氨酸乙酯 ethyl N-tosylglycinate 5465-67-8 C11H15NO4S
N-Ts-甘氨酸乙酯
N-T-丁基甘氨酸 钠盐 tert-butylaminoacetic acid 58482-93-2 C6H13NO2
N-T-丁基甘氨酸 钠盐
N-D-葡萄糖酰基甘氨酸 <i>N</i>-D-gluconoyl-glycine 5616-22-8 C8H15NO8
N-D-葡萄糖酰基甘氨酸
N-Cbz-甘氨酸乙酯 ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)ethanoate 1145-81-9 C12H15NO4
N-Cbz-甘氨酸乙酯
N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoic acid 78553-51-2 C13H15NO4
N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸
N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-(4-hydroxyphenyl)glycine 27460-85-1 C13H17NO5
N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸
N-Boc-DL-苯基甘氨酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid 3601-66-9 C13H17NO4
N-Boc-DL-苯基甘氨酸
N-Boc-DL-4-羟基苯甘氨酸 N-t-butoxycarbonyl-p-hydroxyphenylglycine 53249-34-6 C13H17NO5
N-Boc-DL-4-羟基苯甘氨酸
N-Boc-D-环己基甘氨酸 (R)-1-(cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester 188348-00-7 C13H25NO3
N-Boc-D-环己基甘氨酸
N-Boc-2-环己基-DL-甘氨酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexylacetic acid 35264-05-2 C13H23NO4
N-Boc-2-环己基-DL-甘氨酸
N-Boc-(4’-氯苯基)甘氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)acetic acid 53994-85-7 C13H16ClNO4
N-Boc-(4’-氯苯基)甘氨酸
N-BSMOC-甘氨酸 Bsmoc-Gly-OH 197245-13-9 C12H11NO6S
N-BSMOC-甘氨酸
N-BOC-甘氨酸乙酯 ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 14719-37-0 C9H17NO4
N-BOC-甘氨酸乙酯
N-BOC-L-环己基甘氨酸 N-Boc-L-cyclohexylglycinol 107202-39-1 C13H25NO3
N-BOC-L-环己基甘氨酸
N-ALPHA-(9-芴甲氧羰基)-L-BETA-环戊基甘氨酸 (2S)-2-cyclopentyl-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino]acetic acid 220497-61-0 C22H23NO4
N-ALPHA-(9-芴甲氧羰基)-L-BETA-环戊基甘氨酸
N-3,5-二硝基苯甲酰-DL-苯基甘氨酸 N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-DL-phenylglycine 74958-71-7 C15H11N3O7
N-3,5-二硝基苯甲酰-DL-苯基甘氨酸
N-2-吡啶基甘氨酸 N-pyridin-2-ylglycine 52946-88-0 C7H8N2O2
N-2-吡啶基甘氨酸
N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯 N-Phenylsulfonylglycine methyl ester 69398-48-7 C9H11NO4S
N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯
N-(羧甲基)-N-N’-乙烯二甘氨酸三钠盐 Glycine, N-(carboxymethyl)-N-(2-((carboxymethyl)amino)ethyl)-, trisodium salt 19019-43-3 C8H11N2Na3O6
N-(羧甲基)-N-N’-乙烯二甘氨酸三钠盐
N-(甲基磺酰基)甘氨酸 N-(methylsulfonyl)glycine 35688-18-7 C3H7NO4S
N-(甲基磺酰基)甘氨酸
N-(氯乙酰基)糖胶 N-(chloroacetyl)glycine 6319-96-6 C4H6ClNO3
N-(氯乙酰基)糖胶
N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate 7625-57-2 C17H24N2O5
N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯
N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethanoic acid 2900-27-8 C13H17NO4
N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯 N-Boc-glycine isopropylester 197579-95-6 C10H19NO4
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 tert-butyl N-{[methoxy(methyl)carbamoyl]methyl}carbamate 121505-93-9 C9H18N2O4
N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺