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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
L-环己基甘氨酸 2-cyclohexylglycine 5664-29-9 C8H15NO2
L-环己基甘氨酸
L-环丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 cyclopropylglycine methyl ester hydrochloride 138326-68-8 C6H11NO2*ClH
L-环丙基甘氨酸甲酯盐酸盐
L-炔丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 H-Pra-OMe*HCl 166271-28-9 C6H9NO2*ClH
L-炔丙基甘氨酸甲酯盐酸盐
L-炔丁基甘氨酸 (2S)-2-aminohex-4-ynoate 29834-76-2 C6H9NO2
L-炔丁基甘氨酸
L-对羟基苯基甘氨酸甲酯 methyl (S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride 127369-30-6 C9H11NO3*ClH
L-对羟基苯基甘氨酸甲酯
L-亮氨酰甘氨酸 L-leucyl-glycine 686-50-0 C8H16N2O3
L-亮氨酰甘氨酸
L-亮氨酰甘氨酰甘氨酸 L-Leu-Gly-Gly 1187-50-4 C10H19N3O4
L-亮氨酰甘氨酰甘氨酸
L-乙烯基甘氨酸 L-vinylglycine 70982-53-5 C4H7NO2
L-乙烯基甘氨酸
L-丙氨酰甘氨酸甲酯 Ala-Gly-OMe 51513-59-8 C6H12N2O3
L-丙氨酰甘氨酸甲酯
L-丙氨酰甘氨酸 alanylglycine 687-69-4 C5H10N2O3
L-丙氨酰甘氨酸
L-三氟乙酰甘氨酸 TFA-Gly 383-70-0 C4H4F3NO3
L-三氟乙酰甘氨酸
L-gamma-谷氨酰基-S-[[(4-溴苯基)羟基氨基]羰基]-L-半胱氨酰甘氨酸二乙酯单盐酸盐 S-(N-(p-bromophenyl)-N-hydroxycarbamoyl)glutathione diethyl ester hydrochloride 221174-33-0 C21H29BrN4O8S*ClH
L-gamma-谷氨酰基-S-[[(4-溴苯基)羟基氨基]羰基]-L-半胱氨酰甘氨酸二乙酯单盐酸盐
L-GAMMA-谷氨酰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-2-苯基甘氨酸二乙酯盐酸盐 telintra 286942-97-0 C27H35N3O6S*ClH
L-GAMMA-谷氨酰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-2-苯基甘氨酸二乙酯盐酸盐
L-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸 (S)-2-amino-2-(thiophen-3-yl)acetic acid 1194-87-2 C6H7NO2S
L-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸
L-4-氟苯甘氨酸 (S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetic acid 19883-57-9 C8H8FNO2
L-4-氟苯甘氨酸
L-4'-四氢吡喃基甘氨酸 (S)-amino-(tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid 811842-25-8 C7H13NO3
L-4'-四氢吡喃基甘氨酸
L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯 methyl (2R)-2-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate 156017-42-4 C19H18INO4
L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯
L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐 d-(+)-o-chlorophenylglycine methyl ester tartrate 141109-15-1 C4H6O6*C9H10ClNO2
L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐
L-(+)-对羟基苯甘氨酸 (S)-hydroxyphenylglycine 32462-30-9 C8H9NO3
L-(+)-对羟基苯甘氨酸
L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl (S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride 213018-92-9 C9H10ClNO2*ClH
L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
H-甘氨酸-NHME盐酸盐 glycine-N-methylamide hydrochloride 49755-94-4 C3H8N2O*ClH
H-甘氨酸-NHME盐酸盐
H-半胱氨酸-甘氨酸-OH Cysteinylglycin 19246-18-5 C5H10N2O3S
H-半胱氨酸-甘氨酸-OH
H-gly-gly-oet.盐酸盐 glycyl glycine ethyl ester hydrochloride 2087-41-4 C6H13N2O3*Cl
H-gly-gly-oet.盐酸盐
Fmoc-甘氨酸 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycine 29022-11-5 C17H15NO4
Fmoc-甘氨酸
Fmoc-nglu(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基乙基)-甘氨酸] N-fluorenylmethoxycarbonyl-N′-carboxymethyl-β-alanine-t-butyl ester 174799-89-4 C24H27NO6
Fmoc-nglu(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基乙基)-甘氨酸]
Fmoc-N-(炔丙基)-甘氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-(propargyl)glycine 1033622-38-6 C20H17NO4
Fmoc-N-(炔丙基)-甘氨酸
Fmoc-N-(4-Boc-氨丁基)-Gly-OH N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)glycine 171856-09-0 C26H32N2O6
Fmoc-N-(4-Boc-氨丁基)-Gly-OH
Fmoc-N-(2-Boc-氨乙基)-Gly-OH N-<2-(N-Boc)aminoethyl>-N-<Fmoc>glycine 141743-15-9 C24H28N2O6
Fmoc-N-(2-Boc-氨乙基)-Gly-OH
Fmoc-L-苯基甘氨酸 Fmoc-Phg-OH 102410-65-1 C23H19NO4
Fmoc-L-苯基甘氨酸
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid 146549-21-5 C20H19NO4
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸
Fmoc-D-烯丙基甘氨酸 (R)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-4-pentenoic acid 170642-28-1 C20H19NO4
Fmoc-D-烯丙基甘氨酸
FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 Fmoc-Gly-OSu 113484-74-5 C21H18N2O6
FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
FMOC-D-2-二氢茚基甘氨酸 Fmoc-D-Igl-OH 205526-40-5 C26H23NO4
FMOC-D-2-二氢茚基甘氨酸
FMOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 Fmoc-Tgly-OH 208259-66-9 C21H17NO4S
FMOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetic acid 211682-13-2 C28H28NO5Pol
FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
Dl-4-溴苯甘氨酸 methyl 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetate 42718-15-0 C9H10BrNO2
Dl-4-溴苯甘氨酸
DL-环丙基甘氨酸 L-cyclopropylglycine 10294-18-5 C5H9NO2
DL-环丙基甘氨酸
DL-环丁基甘氨酸 2-amino-2-cyclobutylacetic acid 28024-69-3 C6H11NO2
DL-环丁基甘氨酸
DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 p-hydroxyphenylglycine methyl ester 56405-21-1 C9H11NO3
DL-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐
DL-对氯苯甘氨酸 2-(4-Chlorophenyl)glycine 6212-33-5 C8H8ClNO2
DL-对氯苯甘氨酸
DL-亮氨酰甘氨酸 DL-Leucyl-glycin 615-82-7 C8H16N2O3
DL-亮氨酰甘氨酸
DL-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酸 Leucyl-glycyl-glycin 1187-50-4 C10H19N3O4
DL-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酸
DL-丙氨酰甘氨酸 dl-alanylglycine 1188-01-8 C5H10N2O3
DL-丙氨酰甘氨酸
DL-丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸二水合物 DL-Ala-Gly-Gly 927-21-9 C7H13N3O4
DL-丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸二水合物
DL-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸 D,L-3-thienylglycine 38150-49-1 C6H7NO2S
DL-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸
DL-4-氟苯甘氨酸 (2RS)-N-(p-fluorophenyl)glycine 7292-73-1 C8H8FNO2
DL-4-氟苯甘氨酸
DL-3-氟苯基甘氨酸 DL-2-(3-fluorophenyl)glycine 7292-74-2 C8H8FNO2
DL-3-氟苯基甘氨酸
D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 D-phenylglycine methyl ester hydrochloride 19883-41-1 C9H12NO2*Cl
D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐
D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐 D-phenylglycine-OEt hydrochloride 17609-48-2 C10H13NO2*ClH
D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐
D-环戊基甘氨酸 D-cyclopentylglycine 2521-86-0 C7H13NO2
D-环戊基甘氨酸