N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐 | 16194-06-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: Gly-Gly-Gly-OEt*HCl
• 英文别名: H-(Gly)3-OEt*HCl；triglycine ethyl ester hydrochloride；glycylglycylglycine ethyl ester hydrochloride；H-Gly-Gly-Gly-OEt*HCl；glycyl=>glycyl=>glycine ethyl ester; hydrochloride；Glycyl=>glycyl=>glycin-aethylester; Hydrochlorid；H-Gly-Gly-Gly-OEt.HCl；ethyl 2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 16194-06-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 253.686
• InChiKey: KQKNCXWDPKPEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰基甘氨酰甘氨酸 在 盐酸 、 氨 、 水 作用下， 生成 N-甘氨酰甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Internally quenched peptides for the study of lysostaphin: an antimicrobial protease that kills Staphylococcus aureus
  作者：Rachel Warfield、Philip Bardelang、Helen Saunders、Weng C. Chan、Christopher Penfold、Richard James、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b607999g

  日期：——

  staphylolyticus and has been shown to be active against methicillin resistant S. aureus (MRSA). The design and synthesis of three internally quenched substrates for lysostaphin based on the peptidoglycan crossbridges of S. aureus, and their use in fluorescence resonance energy transfer (FRET) assays is reported. These substrates enabled the gathering of information about the endopeptidase activity

  溶葡萄球菌素（EC。3.4.24.75）是由金黄色葡萄球菌biovar staphylolyticus分泌的蛋白质，并已证明对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性。报道了基于金黄色葡萄球菌肽聚糖交叉桥的溶血球蛋白的三种内部淬灭底物的设计和合成，及其在荧光共振能量转移（FRET）分析中的用途。这些底物使得能够收集关于溶葡萄球菌素的内肽酶活性以及突变对其酶促能力的影响的信息。遇到内部过滤效果和底物聚集的重大问题；描述了它们的最小化，以及随后对溶葡萄球菌素与底物相互作用的动力学参数的估计，以及包含两个FRET对的底物的比较：Abz-EDDnp和DABCYL-EDANS。除此之外，已经通过HPLC和质谱分析法确定了Abz-五甘氨酸-EDDnp中由溶葡萄球菌素引起的裂解点在甘氨酸2和3之间（约60％）和甘氨酸3和4之间（约40％）。
• Interfacial rheological properties of cholesteryl-oligopeptide surfactants: Effects of hydrophilic group structure
  作者：Na Wang、Yuanyuan Zhang、You Li、Yang Liu、Ce Wang、Bo Xu、Li Zhao、Baocai Xu

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120198

  日期：2022.11

  oligopeptides increased, the number of hydrogen bonding sites increased, which in turn enhanced the interfacial activity as well as the intermolecular interactions between the derived surfactants. Meanwhile, because of the synergy of multiple hydrogen bonds and strong van der Waals forces between kalium cholesteryl triglycine (Chol-GGG-K) molecules, the interfacial relaxation processes were greatly inhibited and

  源自天然化合物的表面活性剂具有多种分子结构并表现出多种功能。在目前的工作中，通过将胆固醇基团连接到不同的氨基酸/寡肽上，合成了 5 种表面活性剂。胆固醇基团之间增强的分子间范德华相互作用为界面表面活性剂的有序组装提供了强大的驱动力。这些表面活性剂的界面性质也受到寡肽中氨基酸的数量和类型的显着影响。随着寡肽中氨基酸数量的增加，氢键位点的数量增加，进而增强了界面活性以及衍生表面活性剂之间的分子间相互作用。同时，由于钾胆固醇三甘氨酸（Chol-GGG-K）分子之间的多个氢键和强大的范德华力的协同作用，极大地抑制了界面弛豫过程，界面膜的粘弹性较小。钾胆固醇甘氨酰-L-缬氨酸（Chol-GT-K）和钾胆固醇甘氨酰-L-酪氨酸（Chol-GV-K）中的官能团阻碍了寡肽之间的氢键形成，也减缓了界面的弛豫过程，这降低了 Chol-GT-K 和 Chol-GV-K 薄膜的界面粘弹性。所获得的结果为胆固醇-寡
• Construction of Cyclopentanes Consisting of Five Stereocenters via NHC-Catalyzed Cascade Reactions of Enals with Oxindole-Dienones
  作者：Yadi Niu、Laiping Yao、Hongli Zhao、Xue Tang、Qian Zhao、Yuling Wu、Bo Han、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03341

  日期：2023.12.1

  Despite the widespread presence of the chiral cyclopentane motif, the asymmetric synthesis of cyclopentanes containing five stereocenters remains a formidable challenge. Here, we present an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed cascade reaction of enal and oxindole-dienone, which allows access to spiroxindole cyclopentanes featuring a complete set of chiral centers on the five-membered carbocycle

  尽管手性环戊烷基序广泛存在，但包含五个立构中心的环戊烷的不对称合成仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了烯醛和羟吲哚二烯酮的N-杂环卡宾（NHC）催化级联反应，该反应可以得到在五元碳环上具有完整手性中心的螺吲哚环戊烷。该策略的特点是形成多重键和手性中心，表现出广泛的底物范围、独特的非对映选择性和高达 99:1 的选择性。
• Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by Synergistic Defluorinative Coupling
  作者：Yuqi Li、Tongxiang Cao、Rongbin Peng、Shang Zhou、Xujing Long、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02237

  日期：2024.8.2

  A mild and chemoselective method for the thioacylation of amines, including amino acids and peptides, using gem-difluoroalkenes and sulfide, is reported. The distinguishing of the different nucleophilic sites (S-site and diverse N-sites) by the chemoselective C–F bond functionalization of gem-difluoroalkenes enables the unique synergistic defluorinative coupling reaction. This reaction features mild

  报道了一种使用偕二氟烯烃和硫化物对胺（包括氨基酸和肽）进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。通过宝石二氟烯烃的化学选择性 C-F 键功能化来区分不同的亲核位点（ S位点和不同的N位点），从而实现独特的协同脱氟偶联反应。该反应条件温和、操作简单、高效、克级放大、耐受多种官能团、不含活化剂、无外消旋化。硫代酰胺部分被定点地掺入生物活性化合物中。所提出的机制通过 DFT 计算来说明。
• JP5721130
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