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甘氨酸类衍生物

学名为氨基乙酸,是结构最简单且唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820年,化学家布拉孔诺通过用盐酸处理明胶获得一种具有甜味的物质,最初误认为是糖类化合物,经分析发现它是一种含氮并带有羧基的化合物,可用于制造氨气,并将其命名为甘氨酸。

甘氨酸常以四边柱状、无色单斜晶体的形式存在,密度为1.1607克/厘米³,熔点在232~236℃(分解)。它可溶于水而不溶于醚等有机溶剂。甘氨酸具有甜味,在水中被茚三酮氧化生成甲醛,并能在强酸或强碱中溶解,表现出两性特征,能被酒精沉淀析出。其合成通常通过α-卤代酸与浓氨水作用完成。

甘氨酸在动物体内参与多种重要化合物的合成,如可与氨、甲酸和二氧化碳结合生成嘌呤类物质;并与琥珀酸合成卟啉类物质。它还是肌酸、甘氨胆酸和谷胱甘肽等化合物的合成原料之一,在人体内起到解毒作用。例如,甘氨酸可以与芳香类物质结合形成无毒物,并通过肝脏氧化后排出体外。此外,甘氨酸还用作氨基酸农药,如每1万平方米(约15亩)甘蔗田喷洒85%的甘氨酸溶液2.5公斤,可增加甘蔗糖分12.9%;N-磷酸甲酯甘氨酸作为一种有效的除草剂,每1万平方米使用1.5公斤即可消灭杂草。近年来,甘氨酸还用于制造抗癌药物,具有显著疗效。

目前,甘氨酸已经实现大规模生产,并在多种领域发挥重要作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
月桂基二亚乙二氨基甘氨酸盐酸盐 Dodicin hydrochloride 18205-85-1 C18H40ClN3O2
月桂基二亚乙二氨基甘氨酸盐酸盐
己酰甘氨酸 N-hexanoylglycine 24003-67-6 C8H15NO3
己酰甘氨酸
左旋苯甘氨酸酰胺 (R)-phenylglycine amide 6485-67-2 C8H10N2O
左旋苯甘氨酸酰胺
左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 D-2-p-hydroxyphenylglycine methyl ester 37763-23-8 C9H11NO3
左旋对羟基苯甘氨酸甲酯
对羟基苯甘氨酸 p-hydroxyphenylglycine 938-97-6 C8H9NO3
对羟基苯甘氨酸
对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 methyl tosylglycinate 2645-02-5 C10H13NO4S
对甲苯磺酰甘氨酸甲酯
多地辛 dodicin 6843-97-6 C18H39N3O2
多地辛
塞奥芬 thiorphan 76721-89-6 C12H15NO3S
塞奥芬
叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-alanylglycine 28782-78-7 C10H18N2O5
叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸
反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸 N-<3-(2-furyl)acryloyl>-Gly 124882-74-2 C9H9NO4
反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸
双甘氨肽苯甲酯对甲苯磺酸盐 glycylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate 1738-82-5 C7H7O3S*C11H15N2O3
双甘氨肽苯甲酯对甲苯磺酸盐
六氢马尿酸 N-cyclohexanoyl glycine 32377-88-1 C9H15NO3
六氢马尿酸
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 19179-12-5 C7H10N2O2
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
人体重组型神经营养蛋白-4 2-amino-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid 146255-66-5 C8H9NO4
人体重组型神经营养蛋白-4
亮氨酰-甘氨酸-β-萘胺 2-amino-4-methyl-N-[2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl]pentanamide 100930-00-5 C18H23N3O2
亮氨酰-甘氨酸-β-萘胺
五甘氨酸 pentaglycine 7093-67-6 C10H17N5O6
五甘氨酸
二苯亚甲基甘氨酸甲酯 ethyl N-benzhydrylideneglycinate 81167-39-7 C16H15NO2
二苯亚甲基甘氨酸甲酯
二苯亚甲基甘氨酸乙酯 ethyl N-diphenylmethylene glycine 69555-14-2 C17H17NO2
二苯亚甲基甘氨酸乙酯
二甲酚橙 Xylenol Orange 1611-35-4 C31H32N2O13S
二甲酚橙
乙酰甘氨酸乙酯 ethyl acetamidoacetate 1906-82-7 C6H11NO3
乙酰甘氨酸乙酯
乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 N-acetylglycine N-hydroxysuccinimide ester 24715-24-0 C8H10N2O5
乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯
乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 N-acetyl-(p-nitrophenyl)glycinate 3304-61-8 C10H10N2O5
乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯
乙酰基-亮氨酰-甘氨酸 N-acetyl-(S)-leucylglycine 90974-00-8 C10H18N2O4
乙酰基-亮氨酰-甘氨酸
丙氨酰亮氨酰甘氨酸 alanyl=>leucyl=>-glycine 82267-71-8 C11H21N3O4
丙氨酰亮氨酰甘氨酸
丙基甘氨酸盐酸盐 glycine 1-propyl ester hydrochloride 13049-01-9 C5H11NO2*ClH
丙基甘氨酸盐酸盐
三(羟甲基)甲基甘氨酸 N-[tris(hydroxymethyl)methyl]glycine 5704-04-1 C6H13NO5
三(羟甲基)甲基甘氨酸
丁氧羰基- PHG-OSU Boc-Phg-OSu 201152-47-8 C17H20N2O6
丁氧羰基- PHG-OSU
γ-D-谷氨酰基甘氨酸 (R)-2-amino-5-(carboxymethylamino)-5-oxopentanoic acid 6729-55-1 C7H12N2O5
γ-D-谷氨酰基甘氨酸
[[N,N''-1,2-乙撑二[N-(羰基-.KAPPA.O)甲基]甘氨酸合-.KAPPA.N,.KAPPA.O]]-锰酸(2-)二钾 Manganate(2-), [[N,N'-1,2-ethanediylbis[N-[(carboxy-kappaO)methyl]glycinato-kappaN,kappaO]](4-)]-, dipotassium, (OC-6-21)- 68015-77-0 C10H12K2MnN2O8
[[N,N''-1,2-乙撑二[N-(羰基-.KAPPA.O)甲基]甘氨酸合-.KAPPA.N,.KAPPA.O]]-锰酸(2-)二钾
[N-[α-[2-(哌啶基乙酰氨基)苯基]亚苄基]甘氨酸基]镍 Nickel(2+);2-[[[2-[(1-oxido-2-piperidin-1-ylethylidene)amino]phenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate 847654-17-5 C22H23N3NiO3
[N-[α-[2-(哌啶基乙酰氨基)苯基]亚苄基]甘氨酸基]镍
[(4-溴苯基)氨基]乙酸 (4-bromophenyl)glycine 13370-62-2 C8H8BrNO2
[(4-溴苯基)氨基]乙酸
[(3-乙氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基)氨基](4-羟基苯基)乙酸钾 Dane salt of racemic p-hydroxyphenylglycine 57938-86-0 C14H16NO5*K
[(3-乙氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基)氨基](4-羟基苯基)乙酸钾
Z-谷氨酰甘氨酸 Z-Gln-Gly 6610-42-0 C15H19N3O6
Z-谷氨酰甘氨酸
Z-甘氨酸-脯氨酸 (2S)-1-(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetyl)tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 1160-54-9 C15H18N2O5
Z-甘氨酸-脯氨酸
Z-甘氨酸-NCA benzyl 2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylate 159396-61-9 C11H9NO5
Z-甘氨酸-NCA
Tanogitran; N-[(1R)-1-[2-[[(4-甲脒基苯基)氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]-1-甲基-2-氧代-2-(1-吡咯烷基)乙基]甘氨酸 Tanogitran 637328-69-9 C25H31N7O3
Tanogitran; N-[(1R)-1-[2-[[(4-甲脒基苯基)氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]-1-甲基-2-氧代-2-(1-吡咯烷基)乙基]甘氨酸
R-茚满基甘氨酸 (R)-indanylglycine 181227-46-3 C11H13NO2
R-茚满基甘氨酸
R-4-碘苯甘氨酸 (R)-Amino-(4-iodo-phenyl)-acetic acid 25673-26-1 C8H8INO2
R-4-碘苯甘氨酸
R-4-丁烯基甘氨酸 (R)-2-amino-5-hexenoic acid 103067-78-3 C6H11NO2
R-4-丁烯基甘氨酸
PNA-胸腺嘧啶单体 2-(N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)acetic acid 169396-92-3 C26H26N4O7
PNA-胸腺嘧啶单体
N~1~,N~2~-二甲基甘氨酸酰胺 N<sup>1</sup>,N<sup>2</sup>-dimethylglycinamide 44565-47-1 C4H10N2O
N~1~,N~2~-二甲基甘氨酸酰胺
N-草酰甘氨酸 N-oxalylglycine 5262-39-5 C4H5NO5
N-草酰甘氨酸
N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 methyl hippurate 1205-08-9 C10H11NO3
N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
N-苯基甘氨酸 N-Phenylglycine 103-01-5 C8H9NO2
N-苯基甘氨酸
N-苯基氨基乙酸乙基醚 N-phenylglycine ethyl ester 2216-92-4 C10H13NO2
N-苯基氨基乙酸乙基醚
N-苯基-甘氨酸钠 10265-69-7 C8H9NNaO2
N-苯基-甘氨酸钠
N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐 N-phenyl-N-methylglycine hydrochloride 21911-75-1 C9H11NO2*ClH
N-苯基-N-甲基甘氨酸盐酸盐
N-苯基-N-甲基甘氨酸 N-Methyl-N-phenylglycin 40643-55-8 C9H11NO2
N-苯基-N-甲基甘氨酸
N-苄氧羰基甘氨酸苄酯 benzyl N-benzyloxycarbonylglycinate 5513-38-2 C17H17NO4
N-苄氧羰基甘氨酸苄酯
N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 Z-Gly-ONp 1738-86-9 C16H14N2O6
N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯