N-苄氧羰基甘氨酸苄酯 | 5513-38-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基甘氨酸苄酯
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonylglycinate
• 英文别名: Cbz-Gly-OBn；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)glycinoate；benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acetate；N-Benzyloxycarbonylglycine benzyl ester；benzyloxycarbonylamino-acetic acid benzyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-benzylester；benzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 5513-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: STICGTUXBDFNAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  467.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of N-Carbobenzoxy Groups by dry Hydrogen Bromide and Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a002
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyloxy-piperidine 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 生成 N-苄氧羰基甘氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  1260.氨基酸和肽。第二十四部分。1-羟基哌啶的酯和其他NN-二烷基羟胺的酯在肽合成中的用途以及作为选择性酰化剂的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006814

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of N-Protected Glycopeptide Esters of the Benzyl Type as Substrates for Subtilisin-Catalyzed Glycopeptide Couplings
  作者：Krista Witte、Oliver Seitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9736727

  日期：1998.3.1

  to develop enzymatic synthesis of complex glycopeptides and glycoproteins. A systematic study was performed to determine the sites at which the protease subtilisin will accept a glycosylated residue in enzymatic peptide ligations. It was found that Fmoc-glycopeptide esters with unprotected side chains can be prepared by solid-phase methodology using the Rink amide resin. Both removal of the side chain

  本文描述了在不同位置含有 GlcNAc 部分的糖肽的溶液和固相合成，并研究它们作为枯草杆菌蛋白酶催化糖肽缩合的底物，旨在开发复杂糖肽和糖蛋白的酶促合成。进行了系统研究以确定蛋白酶枯草杆菌蛋白酶在酶促肽连接中接受糖基化残基的位点。发现具有未保护侧链的 Fmoc-糖肽酯可以使用 Rink 酰胺树脂通过固相方法制备。通过用酸处理以提供直接用作底物的苄基型糖肽酯来完成侧链保护基团的去除以及从树脂的释放。
• Polymers from Amino acids: Development of Dual Ester-Urethane Melt Condensation Approach and Mechanistic Aspects
  作者：S. Anantharaj、M. Jayakannan

  DOI：10.1021/bm300697h

  日期：2012.8.13

  molecular weight poly(ester-urethane)s. The occurrence of the dual ester-urethane process and the structure of the new poly(ester-urethane)s were confirmed by 1H and 13C NMR. The new dual ester-urethane condensation approach was demonstrated for variety of amino acids: glycine, β-alanine, l-alanine, l-leucine, l-valine, and l-phenylalanine. MALDI-TOF-MS end group analysis confirmed that the amino acid monomers

  开发了一种新的用于生物单体-氨基酸的双酯-氨基甲酸酯熔融缩合方法，以在环保且无溶剂的聚合方法下合成新型热塑性聚合物。通过定制的合成方法，将天然丰富的1-氨基酸转化为双官能的酯-氨基甲酸酯单体。这些氨基酸单体与市售的二醇在熔融条件下直接缩聚产生高分子量的聚（酯-氨基甲酸酯）。通过1 H和13 C NMR证实了双酯-氨基甲酸酯工艺的出现和新型聚（酯-氨基甲酸酯）的结构。新的双酯-氨基甲酸酯缩合方法可用于多种氨基酸：甘氨酸，β-丙氨酸，l-丙氨酸，1-亮氨酸，1-缬氨酸和1-苯丙氨酸。MALDI-TOF-MS端基分析证实了该氨基酸单体在熔融聚合条件下是热稳定的。通过模型反应研究了熔融过程的机理和缩聚反应动力学，发现氨基酸单体在通过聚合温度或催化剂可以选择性地反应其酯和氨基甲酸酯官能度的意义上是非常特殊的。新型聚合物在水性或有机溶剂中可自组织为β-折叠材料，其热性能（如玻璃化转变温度和结晶度）可通
• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。