N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 | 1738-86-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯
• 中文别名: N-苄氧羰基甘氨酸对硝基苯酯；N-Cbz-甘氨酸-4-硝基苯酯；Z-甘氨酸4硝基苯酯
• 英文名称: Z-Gly-ONp
• 英文别名: 4-nitrophenyl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate；(4-nitrophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1738-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• mdl: MFCD00024663
• 分子量: 330.297
• InChiKey: LHFNPUGRSYOPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122℃
• 沸点：
  542.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348
• 溶解度：
  在热甲醇中有非常微弱的浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xi
• 安全说明：
  S36/37,S53,S61
• 危险类别码：
  R43,R51
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  MB9139000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -15°C下应密封存储。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycinate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
呼吸敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P273 避免释放到环境中。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H14N2O6
分子式
: 330.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitrophenyl N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycinate
-
CAS 号 1738-86-9
EC-编号 217-097-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.075
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MB9139000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-Nitrophenyl N-
[(phenylmethoxy)carbonyl]glycinate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-Nitrophenyl N-
[(phenylmethoxy)carbonyl]glycinate)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (4-Nitrophenyl N-
[(phenylmethoxy)carbonyl]glycinate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基((苄氧基)羰基)甘氨酸是一种甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 在 sodium molybdate 盐酸 、 buffer solution (0.01 M HEPES) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic reactions of molybdate

  摘要：

  Although molybdate (MoO42-) is over 1000 times less basic than the phosphate dianion it is 35 times more nucleophilic toward p-nitrophenyl acetate (pNPA) and p-nitrophenyl thioacetate (pNPTA) at 27-degrees-C (Wikjord, B.; Byers, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1992,114,5553). Based on Bronsted relationships for the reaction of a series of phosphonate dianions with these esters (beta(nuc) = 0.3 at 37-degrees-C), molybdate (pK(a2) = 3.9) is as reactive as a phosphonate with pK(a2) = 12. The activation parameters are DELTAH(double dagger) = 15.8 (+/-0.1) kcal/mol and DELTAS(double dagger) = -17.4 (+/-0.4) eu for the reaction with pNPA and DELTAH(double dagger) = 16.0 (+/-0.2) kcal/mol and DELTAS(double dagger) = -15.0 (+/-0.6) eu for the reaction with pNPTA. The second-order rate constant for the reaction of MoO42- with a series of 13 acyl-substituted p-nitrophenyl esters at 27-degrees-C shows nearly identical sensitivity to substituent effects (rho* = 2.8) as does the rate of alkaline hydrolysis or the equilibrium addition of hydroxide to aldehydes (Shames, S. L.; Byers, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6170), suggesting that the transition state for the molybdenolysis reaction closely resembles the tetrahedral intermediate. In addition to the reaction with activated carboxylic esters, molybdate catalyzes the hydrolysis of a variety of electrophiles. The second-order rate constants (M-1 min-1, 27-degrees-C, mu = 1.5 M) for the reactions of molybdate are 0.25 (+/-0.01) with ethyl pyruvate, (2.10+/-0.08) x 10(-2) with 2,4-dinitrofluorobenzene, and (7.2 +/-0.4) x 10(-5) with methyl iodide.

  DOI：

  10.1021/jo00051a026
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Correlative variations in enzyme-derived and substrate-derived structures of catalytic transition states. Implications for the catalytic strategy of acyl-transfer enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a056

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Photochemistry of dipeptides in aqueous solution
  作者：Roger R. Hill、John D. Coyle、David Birch、Edwin Dawe、Graham E. Jeffs、David Randall、Iwan Stec、Tessa M. Stevenson

  DOI：10.1021/ja00005a053

  日期：1991.2

  The photochemical lability of peptides is poorly understood, largely because of the lack of product data. In the present study, product analyses have been carried out following the photolyses in aqueous solution of selected glycyl dipeptides (Gly-Gly, DL-AIa-GIy, L-VaI-GIy, L-Pro-Gly, L-Phe-Gly, and Gly-L-Phe), L-prolyl-L-phenylalanine, and L-phenylalanyl-L-proline. Efficient deamination and decarboxylation

  人们对肽的光化学不稳定性知之甚少，主要是因为缺乏产品数据。在本研究中，在选定的甘氨酰二肽（Gly-Gly、DL-Ala-Gly、L-Val-Gly、L-Pro-Gly、L-Phe-Gly、和 Gly-L-Phe)、L-脯氨酰-L-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酰-L-脯氨酸。脂肪族二肽的有效脱氨基和脱羧在涉及肽键的光诱导电子转移过程中产生简单酰胺的热前体。苯丙氨酰肽光降解的类似途径受到其他类型反应的竞争。
• DIPEPTIDE MIMETICS OF NGF AND BDNF NEUROTROPHINS
  申请人：Seredenin Sergey Borisovich

  公开号：US20110312895A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to compounds having either agonist or antagonist activities for the neurotrophins NGF and BDNF and represented by monomeric or dimeric substituted dipeptides that are analogs of the exposed portions of loop 1 or loop 4 regions of these neurotrophins near or at a beta-turn of the respective loop. N-acylated substituents of these dipeptides are biostereoisomers of the amino acid residues preceding these dipeptide sequences in the neurotrophin primary structure. The dimeric structure is produced advantageously by using hexamethylenediamine to which dipeptides are attached via their carboxyl groups. The claimed compounds displayed neuroprotective and differentiation-inducing activities in cellular models and enhanced the amount of phosphorylated tyrosine kinase A and the heat shock proteins Hsp32 and Hsp70 in the concentration range of 10 −9 to 10 −5 M. They also displayed neuroprotective, anti-parkinsonian, anti-stroke, anti-ischemic, anti-depressant and anti-amnestic activities in animal models and were active in experimental models of Alzheimer's disease. These in vivo effects of the claimed compounds are displayed in the dose range of 0.01 to 10 mg/kg when administered intraperitoneally.

  该发明涉及具有神经营养因子NGF和BDNF的激动剂或拮抗剂活性的化合物，这些化合物由单体或二聚体取代二肽代表，这些二肽代表这些神经营养因子的环1或环4区域的暴露部分的类似物，靠近或在各自环的β-转弯处。这些二肽的N-酰化取代物是神经营养因子原始结构中这些二肽序列之前的氨基酸残基的生物立体异构体。通过使用己二胺，优点地产生二聚体结构，二肽通过它们的羧基团连接到己二胺上。所述化合物在细胞模型中显示出神经保护和诱导分化活性，并在浓度范围为10^(-9)到10^(-5)M时增加了磷酸化酪氨酸激酶A和热休克蛋白Hsp32和Hsp70的量。它们还在动物模型中显示出神经保护、抗帕金森病、抗中风、抗缺血、抗抑郁和抗遗忘活性，并在阿尔茨海默病的实验模型中活跃。所述化合物的这些体内效应在腹腔内给药时的剂量范围为0.01至10毫克/千克。