N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 | 111524-95-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-苯甘氨酸；FMOC-D-Alpha-苯基甘氨酸；芴甲氧羰酰基D型苯甘氨酸；FMOC-D-α-苯基甘氨酸；芴甲氧羰酰-D-苯甘氨酸；Fmoc-D-Phg-OH
• 英文名称: N-Fmoc-D-phenylglycine
• 英文别名: Fmoc-(D)Phg-OH；Fmoc-D-phenylglycine；Fmoc-D-phg；Fmoc-R-phenylglycine；Fmoc-D-Phg-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 111524-95-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: PCJHOCNJLMFYCV-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-180°C
• 沸点：
  606.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2-phenylacetic acid	111524-95-9	C23H19NO4	373.408
  ——	9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate	470670-74-7	C24H17NO5	399.403
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇	N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-phenylglycinol	215178-43-1	C23H21NO3	359.425
  ——	Fmoc-(D)Phg-N3	329309-03-7	C23H18N4O3	398.421
  Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸	N-Fmoc-L-β-Phe-OH	209252-15-3	C24H21NO4	387.435
  (R)-3-(Fmoc-氨基)-3-苯基丙氨酸	(R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid	220498-02-2	C24H21NO4	387.435
  ——	Fmoc-D-Phg-Phe-OMe	111524-87-9	C33H30N2O5	534.612
  ——	(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((R)-2-(allylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate	——	C30H31N3O4	497.594
  ——	9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-(2-benzoyl-5-ethenylanilino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate	1417603-94-1	C38H30N2O4	578.667
  ——	9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-[2-benzoyl-5-[1-(benzylamino)-2-hydroxyethyl]anilino]-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate	1417604-14-8	C45H39N3O5	701.822
  ——	9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-[2-benzoyl-5-[2-(benzylamino)-1-hydroxyethyl]anilino]-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate	1417604-13-7	C45H39N3O5	701.822

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 在 吡啶 、 silver benzoate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰氯作为羧基活化剂，通过 ARNDT-EISTERT 方法合成 β-氨基酸的简便方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。

  DOI：

  10.1081/scc-120002414
• 作为产物：
  描述：

  (R)-allyl-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Characterization of Next-Generation Meprin β Inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Georg Richter、Dagmar Schlenzig、Stefanie Geissler、Vera Nykiel、Holger Cynis、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00330

  日期：2018.5.24

  The metalloproteinase meprin β emerged as a current drug target for the treatment of a number of disorders, among those fibrosis, inflammatory bowel disease and Morbus Alzheimer. A major obstacle in the development of metalloprotease inhibitors is target selectivity to avoid side effects by blocking related enzymes with physiological functions. Here, we describe the structure-guided design of a novel

  金属蛋白酶甲铁蛋白β已成为治疗许多疾病的当前药物靶标，这些疾病包括纤维化，炎性肠病和Morbus Alzheimer。开发金属蛋白酶抑制剂的主要障碍是靶标选择性，以通过阻断具有生理功能的相关酶来避免副作用。在这里，我们基于先前报道的高活性甲羟乙炔β抑制剂描述了一系列新型化合物的结构指导设计。磺酰胺支架的生物立体替代产生了新一代的meprin抑制剂。基于这种新型胺支架的选定化合物显示出对甲羟乙炔β的高活性，并且对相关的金属蛋白酶（即基质金属蛋白酶和A整联蛋白和金属蛋白酶）具有显着的选择性。
• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
• Eco-Friendly Synthesis of Peptides Using Fmoc-Amino Acid Chlorides as Coupling Agent Under Biphasic Condition
  作者：Santosh Y. Khatavi、Kamanna Kantharaju

  DOI：10.2174/0929866527666201119161116

  日期：2021.6.25

  Fmoc-amino acid chloride gave final product dipeptide ester in good to excellent yields. The protocol occurs with complete stereo chemical integrity of the configuration of substrates. Here, we revisited Schotten-Baumann condition, instead of using inorganic base. Objective: To develop green protocol for the synthesis of peptide bond using Fmoc-amino acid chloride with amino acid esters salt. Methods: The

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。