N-花生四烯酰基甘氨酸 | 179113-91-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-花生四烯酰基甘氨酸
• 英文名称: N-arachidonoylglycine
• 英文别名: N-arachidonylglycine；NAGly；arachidonoyl glycine；C20:4-Gly；2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]acetic acid
• CAS: 179113-91-8
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: YLEARPUNMCCKMP-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：>5 mg/mL，可溶
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2,3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储于-20°C的阴凉干燥处。

制备方法与用途

N-花生四烯酸甘氨酸（NA-Gly）是一种内源性大麻素类酰胺，类似于AEA的羧基部分，并且是GPR18的激动剂（EC50=44.5 nM）。与AEA不同，NA-Gly在CB1或CB2受体上没有活性。它还能够抑制GLYT2（IC50=5.1 μM），并且是子宫内膜细胞迁移的有效激活剂[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-花生四烯酰基甘氨酸 在 arachidonate 5-lipoxygenase 、 Brji (R) 58 、 potassium phosphate buffer pH 6.0 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate buffer 作用下， 反应 0.83h， 生成 N-[(Z,Z,E,Z)-(11-hydroxyeicosa-5,8,12,14-tetraenoyl)]glycine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of oxa and thia fatty acids and related compounds catalysed by 5- and 15-lipoxygenase

  摘要：

  The modified fatty acids, (Z,Z,Z)-(octadeca-6,9,12-trienyloxy)acetic acid, (Z,Z,Z)-(octadeca-9,12,15-trienyloxy)acetic acid, (all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenyloxy)acetic acid, (all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenylthio)acetic acid, 3-[(all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenylthio)]propionic acid, (all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenylthio)succinic acid, N-[(all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl)]glycine and N-[(all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl)]aspartic acid, all react with soybean 15-lipoxygenase. The products were treated with triphenylphosphine to give alcohols, which were isolated using HPLC. Analysis of the alcohols using negative ion tandem electrospray mass spectrometry, and by comparison with compounds obtained by autoxidation of arachidonic acid, shows that each enzyme catalysed oxidation occurs at the omega -6 position of the substrate. In a similar fashion, it has been found that (Z,Z,Z)-(octadeca-6,9,12-trienyloxy)acetic acid, (Z,Z,Z)-(octadeca-9,12,15-trienyloxy)acetic acid, (all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenylthio)acetic acid and N-[(all-Z)-(eicosa-5,8, 11.14-tetraenylthio)]propionic acid each undergoes regioselective oxidation at the carboxyl end of the polyene moiety on treatment with potato 5-lipoxygenase. Neither (all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenylthio)succinic acid nor N-[(all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl)]aspartic acid reacts in the presence of this enzyme, while N-[(all-Z)-(eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl)]glycine affords the C11' oxidation product. The alcohol derived from (Z,Z,Z)-(octadeca-6,9, 12-trienyloxy)acetic acid using the 15-lipoxygenase reacts at the C6' position with the 5-lipoxygenase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00246-7
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-花生四烯酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• CLASS A GPCR-BINDING COMPOUND MODIFIER
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200199168A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  To provide a novel class-A GPCR antagonist, a production method therefor, or a novel compound that interacts with a Na + -water cluster binding site of a class-A GPCR. Used is a compound or a salt thereof comprising a structure comprising a class-A GPCR-binding compound linked to a functional group that can bind to a Na + -water cluster binding site of the class-A GPCR. Also used is a method for producing a class-A GPCR antagonist, comprising the step of linking one compound with another compound that can bind to a Na + -water cluster binding site of the class-A GPCR.

  提供一种新的A类GPCR拮抗剂，其生产方法，或者一种与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点相互作用的新化合物。所用的是一种化合物或其盐，其结构包括与A类GPCR结合的化合物连接到能够与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点结合的功能基团。还使用了一种生产A类GPCR拮抗剂的方法，包括将一种化合物与另一种能够与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点结合的化合物连接的步骤。
• CHEMICAL UNCOUPLERS OF RESPIRATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200317613A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Uncoupling of respiration is a well-recognized process that increases respiration and heat production in cells. Provided herein are chemical uncouplers of respiration that are compounds of Formula (I). Also provided are methods for preventing or treating metabolic disorders and modulating metabolic processes using compound of Formula (I).

  解耦呼吸是一个众所周知的过程，可以增加细胞的呼吸和产热。本文提供了化学解耦剂，这些解耦剂是化合物(I)的化合物。还提供了使用化合物(I)预防或治疗代谢性疾病和调节代谢过程的方法。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Compositions and Methods For Inhibiting an Isoform of Human Manganese Superoxide Dismutase
  申请人：Anziano Paul Q.

  公开号：US20080287548A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to methods of modulating the activity of an isoform of manganese superoxide dismutase which is useful for the treatment of diseases such as neurodegenerative diseases and heart failure.

  本发明涉及一种调节锰超氧化物歧化酶的亚型活性的方法，该方法对于治疗神经退行性疾病和心力衰竭等疾病有用。