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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
浓馥香兰素 vanitrope 94-86-0 C11H14O2
浓馥香兰素
泽兰色原烯 6-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1H-chromene 19013-03-7 C13H14O3
泽兰色原烯
泽兰素 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone 532-48-9 C13H12O3
泽兰素
波森 porson 56222-03-8 C22H26O6
波森
沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(3"-hydroxy-4"-methoxyphenyl)-propane 90902-21-9 C17H20O4
沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚 broussonin B 73731-86-9 C16H18O3
沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚
沙纸宁 A; 构树宁 A; 2-[3-(4-羟基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 Broussonin A 73731-87-0 C16H18O3
沙纸宁 A; 构树宁 A; 2-[3-(4-羟基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
毛色二孢素 lasiodiplodin 32885-81-7 C17H24O4
毛色二孢素
桑辛素 O Moracin O 123702-97-6 C19H18O5
桑辛素 O
桑辛素 D moracin D 69120-07-6 C19H16O4
桑辛素 D
桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 moracin C 69120-06-5 C19H18O4
桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
桑呋喃K mulberrofuran K 94617-36-4 C39H32O8
桑呋喃K
桑呋喃C Mulberrofuran C 77996-04-4 C34H28O9
桑呋喃C
桑呋喃 G mulberrofuran G 87085-00-5 C34H26O8
桑呋喃 G
根皮乙酰苯 4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 2,6-dihydroxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside 5027-30-5 C14H18O9
根皮乙酰苯 4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
柳匍匐次苷 salirepin 26652-12-0 C13H18O8
柳匍匐次苷
构树宁C;沙纸宁C;4-[3-(4-羟基-3-异戊烯基苯基)丙基]-1,3-苯二醇 broussonin C 76045-49-3 C20H24O3
构树宁C;沙纸宁C;4-[3-(4-羟基-3-异戊烯基苯基)丙基]-1,3-苯二醇
松萝酸 usnic acid 7562-61-0 C18H16O7
松萝酸
杨梅醇 (-)-aR-11R-myricanol 33606-81-4 C21H26O5
杨梅醇
杨梅酮 myricanone 32492-74-3 C21H24O5
杨梅酮
杜鹃醇 (R)-rhododendrol 501-96-2 C10H14O2
杜鹃醇
曲札芪苷 piceatannol 3'-O-β-D-glucopyranoside 94356-26-0 C20H22O9
曲札芪苷
早熟素Ⅱ precocene II 644-06-4 C13H16O3
早熟素Ⅱ
当归碱 angelicain 49624-66-0 C15H16O6
当归碱
异麦角甾苷 Isoacteoside 61303-13-7 C29H36O15
异麦角甾苷
异美迪紫檀素 3-methoxy-9-hydroxypterocarpan 74560-05-7 C16H14O4
异美迪紫檀素
异它乔糖甙 tachioside 31427-08-4 C13H18O8
异它乔糖甙
异丹叶大黄素 isorhapontigenin 32507-66-7 C15H14O4
异丹叶大黄素
巴美灵 atranorin 479-20-9 C19H18O8
巴美灵
对羟基苯乙酸 4-hydroxyphenylacetate 156-38-7 C8H8O3
对羟基苯乙酸
对甲酚 p-cresol 106-44-5 C7H8O
对甲酚
对叔戊基苯酚 4-t-amylphenol 80-46-6 C11H16O
对叔戊基苯酚
对叔丁基邻苯二酚 4-tert-Butylcatechol 98-29-3 C10H14O2
对叔丁基邻苯二酚
对乙烯基苯基 O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 1-O-(4-vinylphenyl)-β-D-glucopyranose 62470-46-6 C14H18O6
对乙烯基苯基 O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
对三氟甲氧基苯酚 p-(trifluoromethoxy)phenol 828-27-3 C7H5F3O2
对三氟甲氧基苯酚
对三氟甲基苯酚 4-Trifluoromethylphenol 402-45-9 C7H5F3O
对三氟甲基苯酚
它乔糖甙 tachioside 109194-60-7 C13H18O8
它乔糖甙
大麻萜酚 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol 25654-31-3 C21H32O2
大麻萜酚
大麻色原烯 cannabichromene 20675-51-8 C21H30O2
大麻色原烯
大麻烯 canniprene 70677-47-3 C21H26O4
大麻烯
大叶茜草素 mollugin 55481-88-4 C17H16O4
大叶茜草素
地黄苷 martynoside 67884-12-2 C31H40O15
地黄苷
四溴酚酞乙酯 tetrabromophenolphthalein ethyl ester 1176-74-5 C22H14Br4O4
四溴酚酞乙酯
四溴代氢醌 2,3,5,6-tetrabromohydroquinone 2641-89-6 C6H2Br4O2
四溴代氢醌
四氢姜黄素 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione 36062-04-1 C21H24O6
四氢姜黄素
哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 (+)-goniodiol 96422-52-5 C13H14O4
哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
哥纳香三醇 (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 96405-62-8 C13H14O5
哥纳香三醇
咖啡酸乙酯 ethyl caffeate 102-37-4 C11H12O4
咖啡酸乙酯
呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯 furomollugin 61658-41-1 C14H10O4
呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯
可托因 cotoin 479-21-0 C14H12O4
可托因