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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
桑呋喃C Mulberrofuran C 77996-04-4 C34H28O9
桑呋喃 G mulberrofuran G 87085-00-5 C34H26O8
根皮乙酰苯 4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 2,6-dihydroxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside 5027-30-5 C14H18O9
柳匍匐次苷 salirepin 26652-12-0 C13H18O8
构树宁C;沙纸宁C;4-[3-(4-羟基-3-异戊烯基苯基)丙基]-1,3-苯二醇 broussonin C 76045-49-3 C20H24O3
松萝酸 usnic acid 7562-61-0 C18H16O7
松茋 pinostilbene 42438-89-1 C15H14O3
杨梅醇 (-)-aR-11R-myricanol 33606-81-4 C21H26O5
杨梅酮 myricanone 32492-74-3 C21H24O5
杜鹃醇 (R)-rhododendrol 501-96-2 C10H14O2
木榴油 2-methoxy-phenol 90-05-1 C7H8O2
曲札芪苷 piceatannol 3'-O-β-D-glucopyranoside 94356-26-0 C20H22O9
早熟素Ⅱ precocene II 644-06-4 C13H16O3
新绿原酸 neochlorogenic acid 906-33-2 C16H18O9
当归碱 angelicain 49624-66-0 C15H16O6
异麦角甾苷 Isoacteoside 61303-13-7 C29H36O15
异美迪紫檀素 3-methoxy-9-hydroxypterocarpan 74560-05-7 C16H14O4
异它乔糖甙 tachioside 31427-08-4 C13H18O8
异丹叶大黄素 isorhapontigenin 32507-66-7 C15H14O4
巴美灵 atranorin 479-20-9 C19H18O8
对羟基苯乙酸 4-hydroxyphenylacetate 156-38-7 C8H8O3
对甲酚 p-cresol 106-44-5 C7H8O
对乙烯基苯基 O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 1-O-(4-vinylphenyl)-β-D-glucopyranose 62470-46-6 C14H18O6
它乔糖甙 tachioside 109194-60-7 C13H18O8
大麻萜酚 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol 25654-31-3 C21H32O2
大麻色原烯 cannabichromene 20675-51-8 C21H30O2
大麻烯 canniprene 70677-47-3 C21H26O4
大叶茜草素 mollugin 55481-88-4 C17H16O4
地黄苷 martynoside 67884-12-2 C31H40O15
四氢姜黄素 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione 36062-04-1 C21H24O6
哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 (+)-goniodiol 96422-52-5 C13H14O4
哥纳香三醇 (5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 96405-62-8 C13H14O5
咖啡酸乙酯 ethyl caffeate 102-37-4 C11H12O4
呋喃大叶茜草素; 5-羟基萘并[1,2-b]呋喃-4-甲酸甲酯 furomollugin 61658-41-1 C14H10O4
可托因 cotoin 479-21-0 C14H12O4
去甲氧基醉椒素 5,6-dehydrokawain 15345-89-8 C14H12O3
去甲氧基茵陈色原酮 6-demethoxycapillarisin 61854-36-2 C15H10O6
去甲丁香色原酮 eugenin 1013-69-0 C10H8O4
原苏木素B protosappanin B 102036-29-3 C16H16O6
厚朴苷A Magloside A 113557-95-2 C29H36O15
北升麻宁 cimidahurinine 142542-89-0 C14H20O8
六氢姜黄素 hexahydrocurcumin 36062-05-2 C21H26O6
全内酯 goniothalenol 65408-91-5 C13H12O4
儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙 pyrocatechol 1-O-β-D-glucopyranoside 2400-71-7 C12H16O7
仙茅苷 Curculigoside 85643-19-2 C22H26O11
交链孢酚 alternariol 641-38-3 C14H10O5
五乙酸岩白菜素酯 Pena-O-acetyl-bergenin 14531-47-6 C24H26O14
二甲基均苯三酚 2,4-dimethylbenzene-1,3,5-triol 4463-02-9 C8H10O3
二氢赤松素 dihydropinosylvin 14531-52-3 C14H14O2
二氢藜芦醇 dihydroresveratrol 58436-28-5 C14H14O3