泽兰素 | 532-48-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 泽兰素
• 中文别名: 兰草素
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: euparin；1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-5-yl)-1-ethanone；1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone；1-(6-hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 532-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00597231
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OPUFDNZTKHPZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153℃
• 沸点：
  296.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2003 (rough estimate)
• LogP：
  3.450 (est)
• 碰撞截面：
  143.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1858

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

优帕林是一种苯并呋喃的单体化合物，它作为一种活性氧（ROS）抑制剂。研究显示，优帕林不仅具有抗病毒活性，特别是对抗脊髓灰质炎病毒，还表现出一定的抗抑郁效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽兰素 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-(6-hydroxy-2-isopropyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  196.富良野化合物。第三部分 肝素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000925
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.43h， 生成 泽兰素
  参考文献：
  名称：

  Sogawa, Akihiro; Tsukayama, Masao; Nozaki, Hiroshi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 101 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• A Novel Three-Component Reaction for the Synthesis of 1,3-Benzoxazines in Water
  作者：Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1386207311301010009

  日期：2013.11

  A simple and proficient method for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives via three-component reaction of isocyanide and isoquinoline with 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone or 4-hydroxycumarine in water in the presence of piperidine at 70°C is reported.

  一种简单而有效的方法，可通过异氰化物和异喹啉与1-（6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基）-1-乙酮或4-羟基枯烯的三组分反应合成1,3-苯并恶嗪衍生物据报道在70℃下在哌啶存在下于水中溶解。
• Green synthesis and antioxidant activity of novel series of benzofurans from euparin extracted of <i>Petasites hybridus</i>
  作者：Elham Ezzatzadeh、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1080/14786419.2018.1428598

  日期：2019.6.3

  A novel class of benzofuran derivatives is prepared from the isocyanide-based MCR, euparin and aldehydes in the presence of ZnO-nanorods as a catalyst in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions as a green reaction medium. Also, the antioxidant activities of some synthesised compounds such as 4a, 4b, 10a and 10b were evaluated by DPPH radical scavenging and ferric reduction

  新型的苯并呋喃衍生物是在室温下，无溶剂条件下，以绿色反应介质为基础，由异氰酸酯基MCR，肝素和醛类在ZnO-纳诺德作为催化剂存在下以优异的收率制备的。另外，通过DPPH自由基清除和铁还原活性电位（FRAP）测定法评价了一些合成的化合物如4a，4b，10a和10b的抗氧化活性。与标准品（BHT和TBHQ）相比，化合物10b具有中等的自由基清除活性和非常好的还原活性。
• Synthesis of a New Class of Phosphonate Derivatives Using a Three Component Reaction of Trialkyl Phosphites or Triaryl Phosphites in Water
  作者：Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami-Charati、Mehdi Ghambarian、Seyyed Amir Siadati

  DOI：10.1080/10426507.2014.978329

  日期：2015.7.3

  the preparation of phosphonate derivatives has been realized using the reaction of 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and trialkyl phosphites or triaryl phosphites in water as the solvent at room temperature.

  图形摘要 摘要 利用 1-(6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基)-1-乙酮、丙二腈或氰基乙酸乙酯和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸三芳基酯在室温下以水为溶剂。
• Green Synthesis of Phosphorylated Chromenes from Hydroxy Phenones
  作者：Zinatossadat Hossaini、Mehdi Ghambarian、Saeid Abad、Bita Mohtat

  DOI：10.2174/1570178612666150108003051

  日期：2015.3.3

  A simple, efficient and environmentally method for the synthesis of phosphonate derivatives have been considered using the reaction of 2'-hydroxy acetophenone or 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone, malononitrile or ethyl cyanoacetate and trialkyl phosphites or triaryl phosphite in water as the solvent at room temperature.

  已经考虑使用2'-羟基苯乙酮或1-（6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基）-1-乙酮，丙二腈或乙二醛的反应来合成膦酸酯衍生物的简单，有效且环境友好的方法。在室温下，以氰基乙酸乙酯和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸三芳基酯为溶剂。