曲札芪苷 | 94356-26-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 曲札芪苷
• 英文名称: piceatannol 3'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: piceatannol-3′-O-β-D-glucopyranoside；Piceatannol 3'-O-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 94356-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: UMGCIIXWEFTPOC-CUYWLFDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >219°C (dec.)
• 沸点：
  721.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷是大黄的一种活性成分，通过抑制精氨酸酶 (Arginase) 活性激活内皮细胞一氧化氮合酶 (NO synthase)，并抑制 Arginase I 和 Arginase II，IC50 值分别为 11.22 μM 和 11.06 μM。

靶点

• 一氧化氮合酶 (NO synthase)
  • IC50: 11.22 μM (Arginase I), 11.06 μM (Arginase II)

体外研究

Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷（Piceatannol-3'-O-β-D-葡萄吡喃糖苷；PG）是一种强效的茋类成分，能够以剂量依赖性方式抑制来自小鼠肝和肾裂解物中精氨酸酶 I 和 II 的活性。在人脐静脉内皮细胞中，Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷显著阻断精氨酸酶活性并增加一氧化氮（NO）的产生，这可通过 Griess 法测定。

具体而言，在肝裂解物中，不同浓度的 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷显著降低了精氨酸酶 I 的活性：1 μM 浓度下减少了 75±5%，3 μM 浓度下减少了 72±7%，而 10 μM 浓度下减少了 62±1%。在肾裂解物中，不同浓度的 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷对精氨酸酶 I 的残留活性分别产生了以下影响：1 μM 浓度下的剩余活性为 75±6%，3 μM 浓度下的剩余活性为 74±5%，而 10 μM 浓度下的剩余活性仅为 53±8%。使用肝裂解物和肾裂解物，在不同浓度 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷（从 0 到 120 μM）存在的情况下测量精氨酸酶活性，得出的半数抑制浓度 (IC50) 分别为 11.22 μM 和 11.06 μM。这些值使用 GraphPad Prism 4.0 软件获得。

Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷在人脐静脉内皮细胞中抑制了脂氧酶活性至 66%，IC50 值为 69 μM。

体内研究

为了确定 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷 (PG) 是否能改善野生型（WT）小鼠和动脉粥样硬化模型小鼠（apolipoprotein E 缺失小鼠，ApoE -/-）的血管功能及其潜在机制。用正常饮食喂养的小鼠预孵育 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷可减弱对 U46619 和去氧肾上腺素 (PE) 的收缩反应，并显著增强乙酰胆碱 (Ach) 依赖性的血管舒张反应，且呈内皮细胞依赖性。在高胆固醇饮食喂养的 ApoE -/- 小鼠中，Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷治疗减弱了 PE 依赖的收缩反应，并显著改善了 Ach 依赖性的血管舒张反应。此外，在饮水中给予 Piceatannol 3'-O-葡萄糖苷可显著减少高胆固醇饮食喂养的 ApoE -/- 小鼠中的脂肪斑块形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲札芪苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydropiceatannol 3'-O-Glc
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 曲札芪苷
  参考文献：
  名称：

  Piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'-甲氧基同系物的可扩展全合成：早期糖基化策略

  摘要：

  实现了 piceatannol-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷及其 4'-甲氧基同类物的可扩展合成。该路线具有早期实施的 Fischer 样糖基化反应、酚糖苷在强酸性条件下的区域选择性碘化、获得苯乙烯衍生物的高度伸缩路线以及关键的 Mizoroki-Heck 反应，以高总产率提供所需的偶联产物.

  DOI：

  10.1055/a-1639-0648

文献信息

• 顺式曲札茋苷及其制备方法与检测方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN106589007B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及顺式曲札茋苷及其制备方法与检测方法。本发明提供了顺式曲札茋苷，并提供了其制备方法，该方法工艺路线短，操作简单，能够稳定地制备和供应该化合物。此外，本发明还公开了反式曲札茋苷样品中顺式曲札茋苷杂质的检测方法。该方法操作简单，易于实现，可用于反式曲札茋苷样品的杂质定性及定量分析，从而提高反式曲札茋苷的质量。本发明对保障反式曲札茋苷的安全、有效用药有重要的指导意义。
• 5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯 基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN104004035B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及化学合成领域，公开了5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑甲氧基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的制备方法。本发明所述方法通过5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑羟基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷为底物，经定向甲基化与柱层析分离提纯步骤，得到仅4'位甲基化的5‑[(2E)‑(3,5‑二羟基苯基)乙烯基]‑2‑甲氧基苯基‑1‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，纯度≥99％。本发明所述方法步骤简单，重现性好，产品纯度高，具有规模化工业应用前景。
• Inhibitors from Rhubarb on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in Macrophages: Structural Requirements of Stilbenes for the Activity
  作者：Tadashi Kageura、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shoichi Harima、Mamiko Oda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00093-1

  日期：2001.7

  By bioassay-guided separation, three stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol), two stilbene glucoside gallates (rhaponticin 2''-O-gallate and rhaponticin 6"-O-gallate), and a naphthalene glucoside (torachrysone 8-O-beta -D-glucopyranoside) with inhibitory activity against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated macrophages were isolated (IC50 = 11-69 muM). The oxygen functions (-OH, -OCH3) of stilbenes at the benzene ring were essential for the activity. The glucoside moiety reduced the activity, while the alpha,beta -double bond had no effect. Furthermore, the active stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol) did not inhibit inducible NO synthase activity, but they inhibited nuclear factor-kappaB activation following expression of inducible NO synthase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effects of stilbene constituents from rhubarb on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages
  作者：Hisashi Matsuda、Tadashi Kageura、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00702-7

  日期：2000.2

  Two new anthraquinone glucosides [chrysophanol 8-O-beta-D-(6'-galloyl)-glucopyranoside, aloe-emodin 1-O-beta-D-glucopyranoside] together with various known stilbenes and their glucosides, anthraquinone glucosides, and a naphthalene glucoside were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. Three stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, resveratrol), a naphthalene glucoside (torachrysone 8-O-beta-D-glucopyranoside), and two stilbene glucoside gallates (rhaponticin 2 "-O-gallate, rhaponticin 6 "-O-gallate) showed inhibitory activity of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. (IC50 = 11-69 mu M). The oxygen Functions (-OH,-OCH3) at the benzene ring were found to be essential to show the activity. Whereas, the glucoside moiety reduced the activity, while the alpha,beta-double bond did not affect the activity. Furthermore; the active stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, resveratrol) inhibited iNOS induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kashiwada, Yoshiki; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3501 - 3517
  作者：Kashiwada, Yoshiki、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——