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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,6-二甲氧基-2-异丙烯基苯并呋喃 5,6-dimethoxy-2-isopropenyl-benzofuran 34293-09-9 C13H14O3
5,6-二甲氧基-2-异丙烯基苯并呋喃
4-羟基-6-甲基-3-(4-甲基-1-氧代戊基)-2H-吡喃-2-酮; 广藿香酮 pogostone 23800-56-8 C12H16O4
4-羟基-6-甲基-3-(4-甲基-1-氧代戊基)-2H-吡喃-2-酮; 广藿香酮
4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯酰基)-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯甲酸 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)-benzoic acid 155051-85-7 C17H20O4
4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯酰基)-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯甲酸
4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲醛 4-Hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyd 52275-04-4 C17H22O2
4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲醛
4-异戊烯基氧基白藜芦醇 4-prenyloxyresveratrol 69065-16-3 C19H20O4
4-异戊烯基氧基白藜芦醇
4-[(3R,5R)-3,5-二羟基-7-(4-羟基苯基)庚基]-1,2-苯二酚 (3R,5R)-3,5-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)heptane 408324-00-5 C19H24O5
4-[(3R,5R)-3,5-二羟基-7-(4-羟基苯基)庚基]-1,2-苯二酚
4-(乙氧基甲基)苯酚 4-(ethoxymethyl)phenol 57726-26-8 C9H12O2
4-(乙氧基甲基)苯酚
4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-butan-2-one 61152-62-3 C10H12O3
4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮
4-(3,4-二甲氧基苯基)-T-3-烯-1-醇 (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 69768-97-4 C12H16O3
4-(3,4-二甲氧基苯基)-T-3-烯-1-醇
4-(2-羟基-1-甲氧基乙基)-1,2-苯二酚 2-<3',4'-dihydroxyphenyl>-2-methoxyethanol 577976-26-2 C9H12O4
4-(2-羟基-1-甲氧基乙基)-1,2-苯二酚
3-糠酸 3-Furoic acid 488-93-7 C5H4O3
3-糠酸
3-异戊烯基-2,4,6-三羟基二苯甲酮 phenyl[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]methanone 93796-20-4 C18H18O4
3-异戊烯基-2,4,6-三羟基二苯甲酮
3-Deoxyzinnolide; 6-[(3',3'-二甲基烯丙基)氧基]-4-甲氧基-5-甲基苯酞 6-(3',3'-dimethylallyloxy)-4-methoxy-5-methylphthalide 17811-32-4 C15H18O4
3-Deoxyzinnolide; 6-[(3',3'-二甲基烯丙基)氧基]-4-甲氧基-5-甲基苯酞
3,9-二羟基紫檀碱 demethylmedicarpin 61135-91-9 C15H12O4
3,9-二羟基紫檀碱
3,7-脱水-2-脱氧基-7-C-苯基-D-葡庚糖酸DELTA-内酯 Goniopypyrone 129578-07-0 C13H14O5
3,7-脱水-2-脱氧基-7-C-苯基-D-葡庚糖酸DELTA-内酯
3,4-二羟基苯甲酸甲酯 3,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester 2150-43-8 C8H8O4
3,4-二羟基苯甲酸甲酯
3,4-二羟基苯乙酮 1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 1197-09-7 C8H8O3
3,4-二羟基苯乙酮
3,4-二羟基肉桂酸乙酯 ethyl caffeate 66648-50-8 C11H12O4
3,4-二羟基肉桂酸乙酯
3,4-二甲氧基苯基-beta-D-葡萄糖苷 3,4-dimethoxybenzyl alcohol O-β-D-glucopyranoside 84812-00-0 C14H20O8
3,4-二甲氧基苯基-beta-D-葡萄糖苷
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzl[h]chromene 16274-33-2 C15H16O
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃
3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯 ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 6178-44-5 C12H16O5
3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯
3,4,5-三甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 3,4,5-trimethoxyphenyl-O-β-D-glucopyranoside 41514-64-1 C15H22O9
3,4,5-三甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 (E)-3,4',5-Trimethoxystilbene 22255-22-7 C17H18O3
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
3,3'-二-O-甲基柔花酸-4'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 3,3'‑di‑O‑methylellagic acid 4'‑glucoside 51803-68-0 C22H20O13
3,3'-二-O-甲基柔花酸-4'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
3,3'-二-O-甲基-4-O-(beta-D-吡喃木糖基)鞣花酸 3-O-Methylducheside A 62218-23-9 C21H18O12
3,3'-二-O-甲基-4-O-(beta-D-吡喃木糖基)鞣花酸
3,3'-Di-O-甲基鞣花酸 3,3'-di-O-methyl ellagic acid 2239-88-5 C16H10O8
3,3'-Di-O-甲基鞣花酸
2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮 anigorufone 56252-32-5 C19H12O2
2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-9-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 2-hydroxy-9-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one 56252-02-9 C19H12O3
2-羟基-9-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-4-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 irenolone 149184-19-0 C19H12O3
2-羟基-4-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 2-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)phenalen-1-one 159853-36-8 C20H14O3
2-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone 90-24-4 C10H12O4
2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮
2-甲氧基非那烯酮 2-methoxy-1H-phenalen-1-one 51652-39-2 C14H10O2
2-甲氧基非那烯酮
2-异戊烯基-1-萘酚 2-(3-methyl-2-butenyl)-1-naphthol 16274-34-3 C15H16O
2-异戊烯基-1-萘酚
2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃 2-acetyl-5,6-dimethoxybenzofuran 17249-61-5 C12H12O4
2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃
2-O-alpha-L-鼠李吡喃糖甙鸢尾酚酮 4,4',6-trihydroxybenzophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside 943989-68-2 C19H20O9
2-O-alpha-L-鼠李吡喃糖甙鸢尾酚酮
2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃 moracin M 56317-21-6 C14H10O4
2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
2,4-二羟基苯基乙酸甲酯 2,4-dihydroxyphenylacetic acid methyl ester 67828-42-6 C9H10O4
2,4-二羟基苯基乙酸甲酯
2,4-二羟基苯乙酸乙酯 (2,4-dihydroxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester 67828-62-0 C10H12O4
2,4-二羟基苯乙酸乙酯
2,4-二羟基苯乙酸 (2,4-dihydroxyphenyl)acetic acid 614-82-4 C8H8O4
2,4-二羟基苯乙酸
2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 methyl orsellinate 3187-58-4 C9H10O4
2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 orsellinic acid 480-64-8 C8H8O4
2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸
2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 ethyl orselinate 2524-37-0 C10H12O4
2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯
2,4,6-三羟基苯甲酸乙酯 Ethyl 2,4,6-trihydroxybenzoate 90536-74-6 C9H10O5
2,4,6-三羟基苯甲酸乙酯
2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 2,4,6-trimethoxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside 125288-25-7 C15H22O9
2,4,6-三甲氧基苯酚 1-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
2,4,6-三甲氧基苯乙酮 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 832-58-6 C11H14O4
2,4,6-三甲氧基苯乙酮
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮 2,3-dihydroxy-4-methoxyacetophenone 708-53-2 C9H10O4
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮
2,3-二氢-2-(4-羟基苯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 2-(4-Hydroxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 1167483-18-2 C12H12O3
2,3-二氢-2-(4-羟基苯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
2,3,8-三邻甲基鞣花酸 3,3',4-tri-O-methylellagic acid 1617-49-8 C17H12O8
2,3,8-三邻甲基鞣花酸
2,3'-二甲基三羟苯丙酮 3-Methyl-phlor-isobutyro-phenon 69480-03-1 C11H14O4
2,3'-二甲基三羟苯丙酮
2,3',4,6-四羟基二苯甲酮 (3-hydroxyphenyl)(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone 26271-33-0 C13H10O5
2,3',4,6-四羟基二苯甲酮