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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
鸢尾酚酮 3-C-beta-D-吡喃葡萄糖苷 2,4,4',6-tetrahydroxy benzophenone-3-C-β-D-glucoside 104669-02-5 C19H20O10
鸢尾酚酮 3-C-beta-D-吡喃葡萄糖苷
鸢尾酚酮 iriflophenone 52591-10-3 C13H10O5
鸢尾酚酮
高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 (-)-homopterocarpin 606-91-7 C17H16O4
高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱
高丽槐素 (-)-maackiain 2035-15-6 C16H12O5
高丽槐素
隐甲藻 (6R)-5,6-dihydro-6-[(4'S*,6'R*,1'E,7'E)-4',6'-dihydroxy-8'-phenyl-1',7'-octadienyl]-2-pyrone 160098-78-2 C19H22O4
隐甲藻
阿比西尼亚桐素II;(6aR,11aR)-6a,11a-二氢-2,10-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇 (6aR,11aR)-2,10-bis(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,9-diol 77263-06-0 C25H28O4
阿比西尼亚桐素II;(6aR,11aR)-6a,11a-二氢-2,10-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇
野黑樱苷 prunasin 99-18-3 C14H17NO6
野黑樱苷
邻苯三酚 2-hydroxyresorcinol 87-66-1 C6H6O3
邻苯三酚
赤松素 pinosylvin 22139-77-1 C14H12O2
赤松素
赤杨二醇 meso-alnusdiol 56973-51-4 C19H22O4
赤杨二醇
补骨脂酚 bakuchiol 10309-37-2 C18H24O
补骨脂酚
葡萄糖基丁香酸 glucosyringic acid 33228-65-8 C15H20O10
葡萄糖基丁香酸
萘啶酸 nalidixic Acid 389-08-2 C12H12N2O3
萘啶酸
菜豆蛋白 phaseollin 13401-40-6 C20H18O4
菜豆蛋白
菜豆素 Phaseollidin 37831-70-2 C20H20O4
菜豆素
英西卡林 encecalin 20628-09-5 C14H16O3
英西卡林
苦杏碱醇B Amaronol B 226561-02-0 C16H14O8
苦杏碱醇B
苔黑酚葡萄糖苷 orcinol glucoside 21082-33-7 C13H18O7
苔黑酚葡萄糖苷
芦荟大黄素8-葡萄糖甙 Torachrysone 8-O-Glucoside 64032-49-1 C20H24O9
芦荟大黄素8-葡萄糖甙
老鹳草素 (1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl) 3,4,5-trihydroxybenzoate 60976-49-0 C41H28O27
老鹳草素
羟基甲基氧丙基苯并吡喃酮 Cassiachromone 28955-30-8 C13H12O4
羟基甲基氧丙基苯并吡喃酮
美迪紫檀素 medicarpin 32383-76-9 C16H14O4
美迪紫檀素
羌活酚 5-(7-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,5-dienyloxy)psoralen 88206-49-9 C21H22O5
羌活酚
绿原酸 chlorogenic acid 327-97-9 C16H18O9
绿原酸
绞股蓝皂苷L gypenoside L 94987-09-4 C42H72O14
绞股蓝皂苷L
红粉苔酸 lecanoric acid 480-56-8 C16H14O7
红粉苔酸
紫草呋喃A shikonofuran A 85022-66-8 C18H20O5
紫草呋喃A
紫杉氰醣苷 taxiphyllin 21401-21-8 C14H17NO7
紫杉氰醣苷
糠酸(呋喃甲酸) 2-Furoic acid 88-14-2 C5H4O3
糠酸(呋喃甲酸)
石斛酚 gigantol 83088-28-2 C16H18O4
石斛酚
白皮杉醇 trans-piceatannol 10083-24-6 C14H12O4
白皮杉醇
白桦林烯酮;1,7-双(4-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 platyphyllenone 56973-65-0 C19H20O3
白桦林烯酮;1,7-双(4-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
生育三烯酚 β-tocotrienol 490-23-3 C28H42O2
生育三烯酚
甘草宁I gancaonin I 126716-36-7 C21H22O5
甘草宁I
灰绿曲霉黄色素 flavoglaucin 523-73-9 C19H28O3
灰绿曲霉黄色素
灰叶酸 Grifolic acid 80557-12-6 C23H32O4
灰叶酸
灯盏花苷 C erigeside C 112667-09-1 C15H20O10
灯盏花苷 C
泽兰色原烯 6-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1H-chromene 19013-03-7 C13H14O3
泽兰色原烯
泽兰素 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-benzofuran-5-yl)-ethanone 532-48-9 C13H12O3
泽兰素
波森 porson 56222-03-8 C22H26O6
波森
沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(3"-hydroxy-4"-methoxyphenyl)-propane 90902-21-9 C17H20O4
沙纸宁 E; 2-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚 broussonin B 73731-86-9 C16H18O3
沙纸宁 B; 构树宁 B; 4-[3-(4-羟基苯基)丙基]-3-甲氧基苯酚
沙纸宁 A; 构树宁 A; 2-[3-(4-羟基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚 Broussonin A 73731-87-0 C16H18O3
沙纸宁 A; 构树宁 A; 2-[3-(4-羟基苯基)丙基]-5-甲氧基苯酚
毛色二孢素 lasiodiplodin 32885-81-7 C17H24O4
毛色二孢素
桑辛素 P moracin P 102841-46-3 C19H18O5
桑辛素 P
桑辛素 O Moracin O 123702-97-6 C19H18O5
桑辛素 O
桑辛素 D moracin D 69120-07-6 C19H16O4
桑辛素 D
桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 moracin C 69120-06-5 C19H18O4
桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
桑呋喃K mulberrofuran K 94617-36-4 C39H32O8
桑呋喃K
桑呋喃H 5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-[(9S)-5-hydroxy-9-methyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-11-yl]benzene-1,3-diol 89199-99-5 C27H22O6
桑呋喃H