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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,4'-二羟基二苯甲烷 4,4'-methylenediphenol 620-92-8 C13H12O2
4,4'-二羟基二苯甲烷
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚) 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane 79-97-0 C17H20O2
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)
3-苄氧基苯酚 3-Benzyloxyphenol 3769-41-3 C13H12O2
3-苄氧基苯酚
3-羟基苯基乙炔 3-hydroxy phenylacetylene 10401-11-3 C8H6O
3-羟基苯基乙炔
3-羟基-N,N-二甲基苯胺 3-Dimethylaminophenol 99-07-0 C8H11NO
3-羟基-N,N-二甲基苯胺
3-糠酸 3-Furoic acid 488-93-7 C5H4O3
3-糠酸
3-硝基-5-(三氟甲基)苯酚 3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenol 349-57-5 C7H4F3NO3
3-硝基-5-(三氟甲基)苯酚
3-甲氧基-5-甲基苯酚 O-methylorcinol 3209-13-0 C8H10O2
3-甲氧基-5-甲基苯酚
3-氯苯酚 3-Chlorophenol 108-43-0 C6H5ClO
3-氯苯酚
3-氨基-2-萘酚 3-Amino-2-naphthol 5417-63-0 C10H9NO
3-氨基-2-萘酚
3-氟邻苯二酚 3-fluorocatechol 363-52-0 C6H5FO2
3-氟邻苯二酚
3-氟-5-甲氧基苯酚 3-fluoro-5-methoxyphenol 850793-25-8 C7H7FO2
3-氟-5-甲氧基苯酚
3-氟-4-硝基苯酚 3-fluoro-4-nitrophenol 394-41-2 C6H4FNO3
3-氟-4-硝基苯酚
3-异戊烯基-2,4,6-三羟基二苯甲酮 phenyl[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]methanone 93796-20-4 C18H18O4
3-异戊烯基-2,4,6-三羟基二苯甲酮
3-异丙基邻苯二酚 3-isopropylbenzene-1,2-diol 2138-48-9 C9H12O2
3-异丙基邻苯二酚
3-异丙基苯酚 3-isopropylhydroxybenzene 618-45-1 C9H12O
3-异丙基苯酚
3-叔丁基苯酚 3-tert-butylphenyol 585-34-2 C10H14O
3-叔丁基苯酚
3-乙基苯酚 3-Ethylphenol 620-17-7 C8H10O
3-乙基苯酚
3-乙基对甲酚 3-ethyl-4-methyl-phenol 6161-67-7 C9H12O
3-乙基对甲酚
3-三氟甲氧基苯酚 3-(trifluoromethoxy)phenol 827-99-6 C7H5F3O2
3-三氟甲氧基苯酚
3-[1-(二甲基氨基)乙基]苯酚 3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenol 105601-04-5 C10H15NO
3-[1-(二甲基氨基)乙基]苯酚
3-Deoxyzinnolide; 6-[(3',3'-二甲基烯丙基)氧基]-4-甲氧基-5-甲基苯酞 6-(3',3'-dimethylallyloxy)-4-methoxy-5-methylphthalide 17811-32-4 C15H18O4
3-Deoxyzinnolide; 6-[(3',3'-二甲基烯丙基)氧基]-4-甲氧基-5-甲基苯酞
3-(甲硫基)甲基噻酚 3-methylthiomethylthiophene 61675-72-7 C6H8S2
3-(甲硫基)甲基噻酚
3,9-二羟基紫檀碱 demethylmedicarpin 61135-91-9 C15H12O4
3,9-二羟基紫檀碱
3,7-脱水-2-脱氧基-7-C-苯基-D-葡庚糖酸DELTA-内酯 Goniopypyrone 129578-07-0 C13H14O5
3,7-脱水-2-脱氧基-7-C-苯基-D-葡庚糖酸DELTA-内酯
3,6-二碘苯-1,2-二醇 3,6-diiodocatechol 361525-84-0 C6H4I2O2
3,6-二碘苯-1,2-二醇
3,5-二羟基苯甲醇 3,5-Dihydroxybenzyl alcohol 29654-55-5 C7H8O3
3,5-二羟基苯甲醇
3,5-二羟基戊苯 Olivetol 500-66-3 C11H16O2
3,5-二羟基戊苯
3,5-二甲氧基苯酚 3,5-dimethoxyphenol 500-99-2 C8H10O3
3,5-二甲氧基苯酚
3,5-二甲基-4-氨基苯酚 3,5-dimethyl-4-aminophenol 3096-70-6 C8H11NO
3,5-二甲基-4-氨基苯酚
3,5-二溴苯酚 3,5-dibromophenol 626-41-5 C6H4Br2O
3,5-二溴苯酚
3,5-二氯苯酚 3,5-dichlorophenol 591-35-5 C6H4Cl2O
3,5-二氯苯酚
3,5-二异丙基儿茶酚 NSC 59850 2138-49-0 C12H18O2
3,5-二异丙基儿茶酚
3,4-二羟基苯甲酸甲酯 3,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester 2150-43-8 C8H8O4
3,4-二羟基苯甲酸甲酯
3,4-二羟基苯乙酮 1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 1197-09-7 C8H8O3
3,4-二羟基苯乙酮
3,4-二甲氧基苯基-beta-D-葡萄糖苷 3,4-dimethoxybenzyl alcohol O-β-D-glucopyranoside 84812-00-0 C14H20O8
3,4-二甲氧基苯基-beta-D-葡萄糖苷
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzl[h]chromene 16274-33-2 C15H16O
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃
3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯 ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 6178-44-5 C12H16O5
3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯
3,4,5-三甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 3,4,5-trimethoxyphenyl-O-β-D-glucopyranoside 41514-64-1 C15H22O9
3,4,5-三甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
3,4,5,6-四溴邻甲酚 tetrabromo-o-cresol 576-55-6 C7H4Br4O
3,4,5,6-四溴邻甲酚
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 (E)-3,4',5-Trimethoxystilbene 22255-22-7 C17H18O3
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
3,3'-二-O-甲基柔花酸-4'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 3,3'‑di‑O‑methylellagic acid 4'‑glucoside 51803-68-0 C22H20O13
3,3'-二-O-甲基柔花酸-4'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
3,3'-二-O-甲基-4-O-(beta-D-吡喃木糖基)鞣花酸 3-O-Methylducheside A 62218-23-9 C21H18O12
3,3'-二-O-甲基-4-O-(beta-D-吡喃木糖基)鞣花酸
3,3'-Di-O-甲基鞣花酸 3,3'-di-O-methyl ellagic acid 2239-88-5 C16H10O8
3,3'-Di-O-甲基鞣花酸
2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮 anigorufone 56252-32-5 C19H12O2
2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-9-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 2-hydroxy-9-(4-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one 56252-02-9 C19H12O3
2-羟基-9-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-5-硝基苄溴 Koshlands reagent I 772-33-8 C7H6BrNO3
2-羟基-5-硝基苄溴
2-羟基-4-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 irenolone 149184-19-0 C19H12O3
2-羟基-4-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 2-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)phenalen-1-one 159853-36-8 C20H14O3
2-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮
2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone 90-24-4 C10H12O4
2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮