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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— moracin P 102841-46-3 C19H18O5
moracin P
—— 3,5-bis-<3,3-dimethyl allyl>-p-hydroxybenzaldehyde 52275-04-4 C17H22O2
3,5-bis-<3,3-dimethyl allyl>-p-hydroxybenzaldehyde
—— phaseollidin 37831-70-2 C20H20O4
phaseollidin
—— (2R)-Taxiphyllin 21401-21-8 C14H17NO7
(2R)-Taxiphyllin
—— 2-(Hydroxymethyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol 41514-64-1 C15H22O9
2-(Hydroxymethyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
—— 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol 164661-12-5 C12H16O4
4-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol
—— 3,11,19-Tris(4-hydroxyphenyl)-4,12,20-trioxaheptacyclo[16.6.1.12,5.110,13.021,25.09,27.017,26]heptacosa-1(25),5,7,9(27),13,15,17(26),21,23-nonaene-7,15,23-triol 62218-13-7 C42H30O9
3,11,19-Tris(4-hydroxyphenyl)-4,12,20-trioxaheptacyclo[16.6.1.12,5.110,13.021,25.09,27.017,26]heptacosa-1(25),5,7,9(27),13,15,17(26),21,23-nonaene-7,15,23-triol
—— imbricatin 84504-71-2 C16H14O4
imbricatin
—— Torachrysone 8-glucoside 64032-49-1 C20H24O9
Torachrysone 8-glucoside
—— 2-[2-(4-Ethenylphenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol 90852-99-6 C20H28O10
2-[2-(4-Ethenylphenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
—— Phaseolin; Phaseolin (phytoalexin) 13401-40-6 C20H18O4
Phaseolin; Phaseolin (phytoalexin)
—— erythrabyssin II 77263-06-0 C25H28O4
erythrabyssin II
—— pinostilbene 42438-89-1 C15H14O3
pinostilbene
—— hedysarimcoumestan B 899436-04-5 C16H10O6
hedysarimcoumestan B