四溴酚酞乙酯 | 1176-74-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四溴酚酞乙酯
• 中文别名: 四溴苯酚酞乙酯；四溴酚酞乙酯(TBPE)；3,3',5,5'-四溴酚酞乙酯
• 英文名称: tetrabromophenolphthalein ethyl ester
• 英文别名: 2-[(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-(3,5-dibromo-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-methyl]-benzoic acid ethyl ester；2-[(3,5-Dibrom-4-hydroxy-phenyl)-(3,5-dibrom-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyliden)-methyl]-benzoesaeure-aethylester；3.5.3''.5''-Tetrabrom-4''-hydroxy-fuchson-carbonsaeure-(2')-aethylester；chinoider Tetrabrom-phenolphthalein-monoaethylaether；ethyl 2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(3,5-dibromo-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]benzoate；3',3'',5',5''-tetrabromophenolphthalein ethyl ester；ethyl 2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-(3,5-dibromo-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1176-74-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₄O₄
• 分子量: 661.967
• InChiKey: SQFXATUXPUCFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  619.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9236 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Yellow crystals from benzene
• 溶解度：
  In water, 3.6X10-3 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  1.2X10-14 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 4.5 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免暴露在空气中或光照中。与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖（D5W）/SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中，避免阳光直射，并采用惰性气体保护。

SDS

1.1 产品标识符
: 3′,3″,5′,5″-四溴酚酞乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H14Br4O4
分子式
: 661.96 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存 对空气敏感。 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

四溴酚酞乙酯（TBPE）含有一个酸性基团，能够与胺、生物碱和季铵盐形成1:1的有色络合物。

测定酒中乙醇浓度

四溴酚酞乙酯可用于测定酒中的乙醇浓度。原理是：在弱酸性水溶液条件下，TBPE生成TBPE·H酸型黄色沉淀，该沉淀可溶于少量Triton X-100 (TX-100) 溶液中。当加入乙醇时，这种黄色沉淀会定量地分解成蓝色的TBPE。

急救措施

若吸入四溴酚酞乙酯，请立即将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，请就医；如眼睛接触到化学品，应分开眼睑，使用流动清水或生理盐水清洗，并立即寻求医疗帮助；若吞食，请立即漱口，禁止催吐，并立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴酚酞乙酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 羟胺 作用下， 生成 2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyimino-cyclohexa-2,5-dienylidene)-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-methyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiel; Diehl, Sitzungsberichte der Gesellschaft zur Befoerderung der Gesamten Naturwissenschaften zu Marburg, vol. 62, p. 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 四溴酚酞乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Burckhardt, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Determination of Histamine in Urine by Solvent Extraction with Tetrabromophenolphthalein Ethyl Ester and Atomic Absorption Spectrophotometry
  作者：Tadao Sakai、Noriko Ohno、Takashi Wakisaka、Yoshinori Kidani

  DOI：10.1246/bcsj.55.3464

  日期：1982.11

  A simple determination method of histamine in urine by solvent extraction and atomic absorption spectrophotometry has been established. The method is based on the formation of histamine–Cu(II) chelate cation, followed by the extraction of ion-associates with tetrabromophenolphthalein ethyl ester into 1,2-dichloroethane. Histamine in urine can be successfully determined without separation and purification

  建立了一种简便的溶剂萃取-原子吸收分光光度法测定尿液中组胺的方法。该方法基于组胺-Cu(II) 螯合阳离子的形成，然后用四溴酚酞乙酯将离子缔合物萃取到 1,2-二氯乙烷中。无需从其他组胺衍生物和胺中分离纯化即可成功测定尿液中的组胺。在浓度范围 (0.4–4)×10-5 M (1 M=1 mol dm-3) 组胺水溶液中获得线性。相对偏差约为。1.8%。
• New Type of Charge-Transfer Complexes between Benzoic Acid 2-[(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-3,5-dibromo-4-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-ylidene)methyl]-ethyl Ester (TBPE) and Aliphatic Amines
  作者：Norio Nishimura、Kazuko Masaki、Jun’ichi Miyake、Tadao Sakai

  DOI：10.1246/cl.1988.1239

  日期：1988.7.5

  A study has been made of charge–transfer complexes formed between TBPE and aliphatic amines in nonpolar solvents. Large value of the equilibrium constant, large negative values of the heat of reaction as well as the reaction volume indicate that the complex of this type is very stable and the dative structure through hydrogen bonding is predominant.

  已经对 TBPE 和脂肪胺在非极性溶剂中形成的电荷转移复合物进行了研究。平衡常数值大，反应热和反应体积的负值大，表明该类配合物非常稳定，以氢键配位结构为主。
• Method and apparatus for detecting bacteria
  申请人：——

  公开号：US06589761B1

  公开（公告）日：2003-07-08

  A device and method for detecting bacteria in food substances and the like utilizing a three layer composite consisting of a transparent base, an indicator exhibiting color change when exposed to changes in pH, and a gas permeable cover placeable in proximity to the substance. The method utilizes the generation of CO2 gas as a byproduct of bacterial growth which produces carbonic acid lowering the pH of the substance in the region of the composite resulting in an observable color change as in indication of the presence of bacteria.

  一种检测食品物质中细菌的装置和方法，利用由三层复合材料组成的透明基底、在pH值发生变化时展现颜色变化的指示剂和可透气的覆盖层，放置在物质附近。该方法利用细菌生长产生的CO2气体作为副产品，产生碳酸降低复合材料所在区域物质的pH值，导致可观察到颜色变化，作为细菌存在的指示。
• Differentiation modulating agents and uses therefor
  申请人：Prins Bernhard Johannes

  公开号：US20050282733A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is directed to methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signaling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signaling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma, lipomatosis, cachexia or lipodystrophy or the loss of adipose tissue in trauma or atrophic conditions.
• DIFFERENTIATION MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR
  申请人：Prins Johannes Bernhard

  公开号：US20120059047A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention is directed to methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signaling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signaling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma, lipomatosis, cachexia or lipodystrophy or the loss of adipose tissue in trauma or atrophic conditions.

表征谱图