当归碱 | 49624-66-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 当归碱
• 英文名称: angelicain
• 英文别名: norcimifugin；(2S)-4-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 49624-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: FHCHSXPHLRBEBR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

生物活性方面，angelicin（诺斯吉米芬）是来源于升麻（Cimicifuga foetida）的一种成分，并展现出显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prim-O-glucosylangelicain 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以450 mg的产率得到当归碱
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies of Coelopleurum gmelinii (D.C.) Ledeb. I. Constituents of the root.

  摘要：

  从根中分离出两种新香豆素（9 和 10）和一种新色酮（14），以及通过与真实样品比较而鉴定的八种已知香豆素（1-8）和三种已知色酮（11-13） Coelopleurum gmelinii (D.C.) LEDER（伞形科）。 9、10和14的结构确定为6-[(1R,2S)-1,3-二羟基-2-异戊酰氧基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素，6-[(1R,2S)-2-当归酰氧基-3-β-D-葡萄糖基氧基-1-羟基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素（叔-O-葡萄糖基当归醇A）和(S)-7-β-D-葡萄糖基氧基甲基-4-羟基-2-(分别为1-羟基-1-甲基乙基)-2, 3-二氢-5H-呋喃[3, 2-g] [1]苯并吡喃-5-酮(prim-O-葡萄糖基当归素)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.64