摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3',4,4',6-五羟基二苯甲酮 maclurin 519-34-6 C13H10O6
2,3',4,4',6-五羟基二苯甲酮
2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸 2,2-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-chromene-6-carboxylic acid 151731-50-9 C17H20O3
2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸
2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮 6-acetyl-2,2-dimethylchroman-4-one 68799-41-7 C13H14O3
2,2-二甲基-6-乙酰基色满酮
2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 desmethoxyencecalin 19013-07-1 C13H14O2
2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃
2'-O-甲基配列地衣酸 2'-O-methylperlatolic acid 38968-07-9 C26H34O7
2'-O-甲基配列地衣酸
2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮 4,6-dihydroxy-2-methoxyacetophenone 3602-54-8 C9H10O4
2',4'-二羟基-6'-甲氧基苯乙酮
2',4'-二羟基-6'-甲氧基-3'-甲基苯乙酮 2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-methylacetophenone 83459-37-4 C10H12O4
2',4'-二羟基-6'-甲氧基-3'-甲基苯乙酮
11-O-没食子酰岩白菜素 11-O-(3',4',5'-trihydroxygalloyl)bergenin 82958-44-9 C21H20O13
11-O-没食子酰岩白菜素
1-羟基-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙酮 (+/-)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl) propan-2-one 117614-84-3 C16H16O5
1-羟基-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙酮
1-甲氧基菜豆素 1-Methoxyphaseollidin 65428-13-9 C21H22O5
1-甲氧基菜豆素
1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 2,6-dihydroxy-4-methoxy-acetophenone 7507-89-3 C9H10O4
1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
1,8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘 Torachrysone 22649-04-3 C14H14O4
1,8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘
1,7-双(4-羟基苯基)庚-6-烯-3-醇 (3SR)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-(6E)-6-hepten-3-ol 1083195-05-4 C19H22O3
1,7-双(4-羟基苯基)庚-6-烯-3-醇
1,7-二(4-羟基苯基)-3,5-庚二醇 3,5-dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane 79120-40-4 C19H24O4
1,7-二(4-羟基苯基)-3,5-庚二醇
1,5-二苯基-1-戊酮 1,5-diphenyl-1-pentanone 39686-51-6 C17H18O
1,5-二苯基-1-戊酮
(Z,E,E)-5-羟基-1,7-二(4-羟基苯基)-1,4,6-庚三烯-3-酮 bis-demethoxycurcumin 52328-96-8 C19H16O4
(Z,E,E)-5-羟基-1,7-二(4-羟基苯基)-1,4,6-庚三烯-3-酮
(S)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)庚烷-3-酮-5-O-BETA-D-吡喃葡萄糖甙 hirsutanonol-5-O-β-D-glucopyranoside 93915-36-7 C25H32O11
(S)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)庚烷-3-酮-5-O-BETA-D-吡喃葡萄糖甙
(R)-1,7-双-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基庚烷 Rubranol 211126-61-3 C19H24O5
(R)-1,7-双-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基庚烷
(E)-3-羟基-5-甲氧基二苯乙烯 3-methoxy-5-[(E)-2-phenylvinyl]phenol 35302-70-6 C15H14O2
(E)-3-羟基-5-甲氧基二苯乙烯
(E)-3-乙酰氧基-5-甲氧基二苯乙烯 Pinosylvin-monomethylether-acetat 71144-78-0 C17H16O3
(E)-3-乙酰氧基-5-甲氧基二苯乙烯
(6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇 cristacarpin 74515-47-2 C21H22O5
(6aS,11aS)-9-甲氧基-10-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯-3,6a(11aH)-二醇
(6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮 (R)-goniothalamin 17303-67-2 C13H12O2
(6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
(5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮 (5R)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-(6E)-3-hept-6-enone 93712-74-4 C19H20O2
(5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮
(3R,4S)-REL-4-乙酰基-3,4-二氢-3,6,8-三羟基-3-甲基-1(2H)-萘酮 4-(cis)-Acetyl-3,6,8-trihydroxy-3-methyldihydronaphthalenone 263368-92-9 C13H14O5
(3R,4S)-REL-4-乙酰基-3,4-二氢-3,6,8-三羟基-3-甲基-1(2H)-萘酮
(2S)-6-乙酰基-2,3-二氢-5-羟基-ALPHA-亚甲基-2-苯并呋喃乙酸甲酯 Methyl (2S)-6-acetyl-2,3-dihydro-5-hydroxy-alpha-methylene-2-benzofuranacetate 617722-56-2 C14H14O5
(2S)-6-乙酰基-2,3-二氢-5-羟基-ALPHA-亚甲基-2-苯并呋喃乙酸甲酯
(2,4-二羟基苯基)乙腈 (2,4-dihydroxyphenyl)acetonitrile 57576-34-8 C8H7NO2
(2,4-二羟基苯基)乙腈
(2,3-二羟基苯基)(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)甲酮 2,2',3'-Trihydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone 219861-73-1 C15H14O6
(2,3-二羟基苯基)(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)甲酮
(-)-香芹酚 cis-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 1197-06-4 C10H16O
(-)-香芹酚
(-)-1-[(2R*,3S*)-3-乙氧基-2,3-二氢-6-羟基-2-(1-甲基乙烯基)-1-苯并呋喃-5-基]乙酮 trans-2,3-Dihydro-3-ethoxyeuparin 1015698-14-2 C15H18O4
(-)-1-[(2R*,3S*)-3-乙氧基-2,3-二氢-6-羟基-2-(1-甲基乙烯基)-1-苯并呋喃-5-基]乙酮
(+)-杜鹃醇 (+)-rhododendrol 59092-94-3 C10H14O2
(+)-杜鹃醇
—— ampelopsin A 130608-11-6 C28H22O7
ampelopsin A
—— (2R)-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol 148-03-8 C28H48O2
(2R)-2,5,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol
—— (E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 144765-80-0 C45H54O22
(E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
—— mulberrofuran G pentaacetate 99217-75-1 C44H36O13
mulberrofuran G pentaacetate
—— 5-(6-Hydroxy-7,7-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydrofuro[3,2-g]chromen-2-yl)benzene-1,3-diol 102841-46-3 C19H20O5
5-(6-Hydroxy-7,7-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydrofuro[3,2-g]chromen-2-yl)benzene-1,3-diol
—— [(1R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate 60976-49-0 C41H28O27
[(1R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
—— ganomycin I 1191255-15-8 C21H26O4
ganomycin I
—— DL-3-Amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid 49624-66-0 C15H16O6
DL-3-Amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid
—— phlorin 28217-60-9 C12H16O8
phlorin
—— 6-O-galloylbergenin 82958-44-9 C21H20O13
6-O-galloylbergenin
—— Hexahydrocurcumin 36062-05-2 C21H26O6
Hexahydrocurcumin
—— dl-isomedicarpin 38822-00-3 C16H14O4
dl-isomedicarpin
—— 3-hydroxymedicarpin 61135-92-0 C16H14O5
3-hydroxymedicarpin
—— (9R)-moracin O 123702-97-6 C19H18O5
(9R)-moracin O
—— Rubicordifolin 849699-55-4 C33H28O9
Rubicordifolin
—— 6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1',4-diol 64052-90-0 C15H20O3
6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1',4-diol
—— hirsutanonol 41137-86-4 C19H22O6
hirsutanonol
—— 7,8-di-O-acetyl-goniodiol 136778-40-0 C17H18O6
7,8-di-O-acetyl-goniodiol
—— trifolirhizin 6807-83-6 C22H22O10
trifolirhizin
—— Trifolirhizin 6807-83-6 C22H22O10
Trifolirhizin