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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
二氢二羟苯乙烯甲醚 dihydropinosylvin monomethyl ether 17635-59-5 C15H16O2
二氢二羟苯乙烯甲醚
二-O-甲基岩白菜素 3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,9,10-trimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen6(10bH)-one 33815-57-5 C16H20O9
二-O-甲基岩白菜素
丹酚酸 B salvianolic acid B 121521-90-2 C36H30O16
丹酚酸 B
三叶豆紫檀苷 maackiain 3‐O‐β‐D‐glucoside 6807-83-6 C22H22O10
三叶豆紫檀苷
三乙酸杨梅醇酯 Myricanol-triacetat 34509-52-9 C27H32O8
三乙酸杨梅醇酯
δ-生育三烯醇 delta-tocotrienol 25612-59-3 C27H40O2
δ-生育三烯醇
epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 (-)-ε-viniferin 62218-08-0 C28H22O6
epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体
alpha-葡萄素 α-viniferin 62218-13-7 C42H30O9
alpha-葡萄素
Tristin; 5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-1,3-苯二酚 Tristin 139101-67-0 C15H16O4
Tristin; 5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-1,3-苯二酚
Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚 2-methyl-5-phenethylbenzene-1,3-diol 162411-67-8 C15H16O2
Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚
Ptelatoside B; 4-乙烯基苯基 2-O-(6-去氧-alpha-L-吡喃甘露糖)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 ptelatoside-B 90852-99-6 C20H28O10
Ptelatoside B; 4-乙烯基苯基 2-O-(6-去氧-alpha-L-吡喃甘露糖)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯 3,4'-dihydroxy-5-methoxy-trans-stilbene 4'-O-β-D-glucopyranoside 58762-96-2 C21H24O8
Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯
Phlorin; 根皮酚 1-O-beta-D-葡糖甙 Phlorin 6736-49-8 C12H16O8
Phlorin; 根皮酚 1-O-beta-D-葡糖甙
Norkhellol; 4-羟基-7-(羟基甲基)-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮 norkhellol 4439-68-3 C12H8O5
Norkhellol; 4-羟基-7-(羟基甲基)-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮
Nigracin; 4-羟基-2-(羟基甲基)苯基 6-苯甲酰 beta-D-吡喃葡萄糖苷 poliothrysoside 18463-25-7 C20H22O9
Nigracin; 4-羟基-2-(羟基甲基)苯基 6-苯甲酰 beta-D-吡喃葡萄糖苷
Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-5-(3''-methyl-2''-butenyl)benzoic acid 17622-86-5 C17H22O3
Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸
Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚 longistylin C 64125-60-6 C20H22O2
Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚
Koaburaside;(-)-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基beta-D-葡萄糖苷 1-β-D-glucopyranosyloxy-3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzene 41653-73-0 C14H20O9
Koaburaside;(-)-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基beta-D-葡萄糖苷
Kelampayoside A; 3,4,5-三甲氧基苯基 6-O-D-芹糖-beta-D-呋喃糖基-beta-D-葡萄糖苷 kelampayoside A 87562-76-3 C20H30O13
Kelampayoside A; 3,4,5-三甲氧基苯基 6-O-D-芹糖-beta-D-呋喃糖基-beta-D-葡萄糖苷
Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 hirsutenone 41137-87-5 C19H20O5
Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
Di-O-methylcrenatin; 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖甙 di-O-methylcrenatin 64121-98-8 C15H22O9
Di-O-methylcrenatin; 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖甙
Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 Dehydroespeleton 51995-99-4 C14H16O3
Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸 daurichromenic acid 82003-90-5 C23H30O4
Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
DL-3,4-二羟基苯基二醇 3,4-dihydroxyphenylethyleneglycol 28822-73-3 C8H10O4
DL-3,4-二羟基苯基二醇
Centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇 (3R)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol 30359-01-4 C19H24O3
Centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯 Bongardol 123690-76-6 C36H64O3
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯
9-脱氧基哥纳香吡喃酮 9-deoxygoniopypyrone 136685-37-5 C13H14O4
9-脱氧基哥纳香吡喃酮
9-(4-羟基苯基)-2-甲氧基-1H-萘嵌苯-1-酮 2-methoxy-9-(4'-hydroxyphenyl)-1H-phenalen-1-one 204134-70-3 C20H14O3
9-(4-羟基苯基)-2-甲氧基-1H-萘嵌苯-1-酮
8-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满 8-Benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 63565-07-1 C18H18O4
8-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满
8-乙酸哥纳香二醇酯 (6R,7R,8R)-goniodiol-8-monoacetate 144429-71-0 C15H16O5
8-乙酸哥纳香二醇酯
7-甲氧基-5-苯并呋喃甲醇 5-Hydroxymethyl-7-methoxybenzofuran 831222-78-7 C10H10O3
7-甲氧基-5-苯并呋喃甲醇
7-甲氧基-5-苯并呋喃丙醇 5-(3-Hydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran 118930-92-0 C12H14O3
7-甲氧基-5-苯并呋喃丙醇
7-乙酸房角二醇酯 goniodiol 7-monoacetate 96422-53-6 C15H16O5
7-乙酸房角二醇酯
7,8-二氢-6-(羟基甲基)-10-甲氧基-6H-二苯并[b,d]氧杂环辛三烯-3,7,11-三醇立体异构体混合物 7,8-dihydro-10-methoxy-3,7,11-trihydroxy-6H-dibenz<b,d>oxocin-7-methanol <10-O-methylprotosappanin B> 111830-77-4 C17H18O6
7,8-二氢-6-(羟基甲基)-10-甲氧基-6H-二苯并[b,d]氧杂环辛三烯-3,7,11-三醇立体异构体混合物
6a-羟基高丽槐素 6a-hydroxymaackiain 61218-44-8 C16H12O6
6a-羟基高丽槐素
6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇 3,9-dihydroxypterocarp-6a-en 67685-22-7 C15H10O4
6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3,9-二醇
6H-[1,3]二恶茂并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-醇 3-Hydroxy-8,9-methylenedioxypterocarp-6a-ene 59901-98-3 C16H10O5
6H-[1,3]二恶茂并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-醇
6A,11A-去氢块葛黄酮 anhydrotuberosin 41347-49-3 C20H16O4
6A,11A-去氢块葛黄酮
6-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满 6-Benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 86606-14-6 C18H18O4
6-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满
6-羟基苯并呋喃-2(3h)-酮 6-hydroxy-2-oxo-3H-benzofuran-2-one 2688-49-5 C8H6O3
6-羟基苯并呋喃-2(3h)-酮
6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮 (E)-6-(4-hydroxystyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one 7639-27-2 C14H12O4
6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮
6-O-咖啡酰基熊果甙 robustaside B 136172-60-6 C21H22O10
6-O-咖啡酰基熊果甙
6-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)水杨酸甲酯 methyl 2-β-D-glucopyranosyloxy-6-hydroxybenzoate 108124-75-0 C14H18O9
6-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)水杨酸甲酯
5-羟基-2-(4-羟基苯氧基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 6-demethoxy-7-methylcapillarisin 61854-37-3 C16H12O6
5-羟基-2-(4-羟基苯氧基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
5-十七烷基间苯二酚 5-heptadecylresorcinol 41442-57-3 C23H40O2
5-十七烷基间苯二酚
5-二十五烷基间苯二酚 5-Pentacosylbenzene-1,3-diol 70110-61-1 C31H56O2
5-二十五烷基间苯二酚
5-二十三基-1,3-苯二醇 5-tricosylresorcinol 70110-60-0 C29H52O2
5-二十三基-1,3-苯二醇
5,7-二羟基色原酮 5,7-dihydroxy-chromen-4-one 31721-94-5 C9H6O4
5,7-二羟基色原酮
5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 5,7-dihydroxy-2-isopropyl-4H-chromen-4-one 96552-59-9 C12H12O4
5,7-二羟基-2-(1-甲基乙基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
5,7-二羟基-2,6,8-三甲基色原酮 5,7-dihydroxyl-2,6,8-trimethylchromone 41682-21-7 C12H12O4
5,7-二羟基-2,6,8-三甲基色原酮