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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
叔-丁基对甲酚 2-t-Butyl-4-methylphenol 2409-55-4 C11H16O
叔-丁基对甲酚
双酚A双乙酯 2,2-bis(4-acetoxyphenyl)propane 10192-62-8 C19H20O4
双酚A双乙酯
双[2-羟基-5-甲基-3-(1-甲基环己基)苯基]甲烷 2,2'-methylenebis[6-(1-methylcyclohexyl)-p-cresol] 77-62-3 C29H40O2
双[2-羟基-5-甲基-3-(1-甲基环己基)苯基]甲烷
去甲氧基醉椒素 5,6-dehydrokawain 15345-89-8 C14H12O3
去甲氧基醉椒素
去甲氧基茵陈色原酮 6-demethoxycapillarisin 61854-36-2 C15H10O6
去甲氧基茵陈色原酮
去甲丁香色原酮 eugenin 1013-69-0 C10H8O4
去甲丁香色原酮
原苏木素B protosappanin B 102036-29-3 C16H16O6
原苏木素B
厚朴苷A Magloside A 113557-95-2 C29H36O15
厚朴苷A
北升麻宁 cimidahurinine 142542-89-0 C14H20O8
北升麻宁
六氢姜黄素 hexahydrocurcumin 36062-05-2 C21H26O6
六氢姜黄素
全内酯 goniothalenol 65408-91-5 C13H12O4
全内酯
儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙 pyrocatechol 1-O-β-D-glucopyranoside 2400-71-7 C12H16O7
儿茶酚-O-beta-D-吡喃葡萄糖甙
仙茅苷 Curculigoside 85643-19-2 C22H26O11
仙茅苷
交链孢酚 alternariol 641-38-3 C14H10O5
交链孢酚
五乙酸岩白菜素酯 Pena-O-acetyl-bergenin 14531-47-6 C24H26O14
五乙酸岩白菜素酯
二苯并噻唑 dibenzosuberol 1210-34-0 C15H14O
二苯并噻唑
二甲基均苯三酚 2,4-dimethylbenzene-1,3,5-triol 4463-02-9 C8H10O3
二甲基均苯三酚
二溴靛酚钠 2,6-dibromophenolindophenol sodium salt 5415-23-6 C12H6Br2NO2*Na
二溴靛酚钠
二氢赤松素 dihydropinosylvin 14531-52-3 C14H14O2
二氢赤松素
二氢藜芦醇 dihydroresveratrol 58436-28-5 C14H14O3
二氢藜芦醇
二氢二羟苯乙烯甲醚 dihydropinosylvin monomethyl ether 17635-59-5 C15H16O2
二氢二羟苯乙烯甲醚
二氢丁香酚 2-methoxy-4-n-propylphenol 2785-87-7 C10H14O2
二氢丁香酚
二-O-甲基岩白菜素 3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,9,10-trimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen6(10bH)-one 33815-57-5 C16H20O9
二-O-甲基岩白菜素
丹酚酸 B salvianolic acid B 121521-90-2 C36H30O16
丹酚酸 B
三醛基间苯三酚 2,4,6-triformylphloroglucinol 34374-88-4 C9H6O6
三醛基间苯三酚
三溴苯酚 2,4,6-tribromophenol 118-79-6 C6H3Br3O
三溴苯酚
三叶豆紫檀苷 maackiain 3‐O‐β‐D‐glucoside 6807-83-6 C22H22O10
三叶豆紫檀苷
△6-去氢弥罗松酚 Δ<sup>9</sup>-dehydro-ferruginol 34539-84-9 C20H28O
△6-去氢弥罗松酚
δ-生育三烯醇 delta-tocotrienol 25612-59-3 C27H40O2
δ-生育三烯醇
epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 (-)-ε-viniferin 62218-08-0 C28H22O6
epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体
alpha-葡萄素 α-viniferin 62218-13-7 C42H30O9
alpha-葡萄素
Tristin; 5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-1,3-苯二酚 Tristin 139101-67-0 C15H16O4
Tristin; 5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-1,3-苯二酚
Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚 2-methyl-5-phenethylbenzene-1,3-diol 162411-67-8 C15H16O2
Stilbostemin B; 2-甲基-5-(2-苯基乙基)-1,3-苯二酚
Ptelatoside B; 4-乙烯基苯基 2-O-(6-去氧-alpha-L-吡喃甘露糖)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 ptelatoside-B 90852-99-6 C20H28O10
Ptelatoside B; 4-乙烯基苯基 2-O-(6-去氧-alpha-L-吡喃甘露糖)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯 3,4'-dihydroxy-5-methoxy-trans-stilbene 4'-O-β-D-glucopyranoside 58762-96-2 C21H24O8
Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯
Phlorin; 根皮酚 1-O-beta-D-葡糖甙 Phlorin 6736-49-8 C12H16O8
Phlorin; 根皮酚 1-O-beta-D-葡糖甙
Norkhellol; 4-羟基-7-(羟基甲基)-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮 norkhellol 4439-68-3 C12H8O5
Norkhellol; 4-羟基-7-(羟基甲基)-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮
Nigracin; 4-羟基-2-(羟基甲基)苯基 6-苯甲酰 beta-D-吡喃葡萄糖苷 poliothrysoside 18463-25-7 C20H22O9
Nigracin; 4-羟基-2-(羟基甲基)苯基 6-苯甲酰 beta-D-吡喃葡萄糖苷
Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-5-(3''-methyl-2''-butenyl)benzoic acid 17622-86-5 C17H22O3
Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸
Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚 longistylin C 64125-60-6 C20H22O2
Longistylin C; 3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-5-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯酚
Kelampayoside A; 3,4,5-三甲氧基苯基 6-O-D-芹糖-beta-D-呋喃糖基-beta-D-葡萄糖苷 kelampayoside A 87562-76-3 C20H30O13
Kelampayoside A; 3,4,5-三甲氧基苯基 6-O-D-芹糖-beta-D-呋喃糖基-beta-D-葡萄糖苷
Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 hirsutenone 41137-87-5 C19H20O5
Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
Di-O-methylcrenatin; 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖甙 di-O-methylcrenatin 64121-98-8 C15H22O9
Di-O-methylcrenatin; 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 beta-D-吡喃葡萄糖甙
Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 Dehydroespeleton 51995-99-4 C14H16O3
Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸 daurichromenic acid 82003-90-5 C23H30O4
Daurichromenic acid; (2S)-2-[(3E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基]-5-羟基-2,7-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
DL-3,4-二羟基苯基二醇 3,4-dihydroxyphenylethyleneglycol 28822-73-3 C8H10O4
DL-3,4-二羟基苯基二醇
Centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇 (3R)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol 30359-01-4 C19H24O3
Centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯 Bongardol 123690-76-6 C36H64O3
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯
9-脱氧基哥纳香吡喃酮 9-deoxygoniopypyrone 136685-37-5 C13H14O4
9-脱氧基哥纳香吡喃酮
8-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满 8-Benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 63565-07-1 C18H18O4
8-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色满