对叔丁基邻苯二酚 | 98-29-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对叔丁基邻苯二酚
• 中文别名: 4-叔丁基邻苯二酚(TBC)；4-異丁基兒苯酚；4-叔丁基儿茶酚；对第三丁基儿茶酚；4-叔丁基-1,2-二羟基苯；4-叔丁基邻苯二酚；对叔丁基儿茶酚；4-叔丁基苯邻二酚；阻聚剂TBC；对特丁基邻苯二酚；TBC
• 英文名称: 4-tert-Butylcatechol
• 英文别名: 4-t-butylcatechol；p-tert-butylcatechol；4-(tert-butyl)benzene-1,2-diol；TBC；4-tert-butylbenzene-1,2-diol
• CAS: 98-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00002201
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C(lit.)
• 沸点：
  285 °C(lit.)
• 密度：
  1.049
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇：溶解度为1g/10mL，澄清，无色至微黄色
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
• LogP：
  1.98 at 25℃
• 物理描述：
  GasVapor; Liquid; OtherSolid
• 保留指数：
  1493
• 稳定性/保质期：
  1. 避免光照，避免与强氧化剂、强酸或酸酐接触。
  2. 存在于烟气中。
  3. 具有毒性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Skin Sensitizer - 一种能诱导皮肤过敏反应的制剂。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R34,R21,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29072900
• 危险品运输编号：
  UN 2923 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UX1400000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P273,P272,P260,P270,P202,P201,P264,P280,P391,P308+P313,P362+P364,P303+P361+P353,P333+P313,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H314,H317,H351,H410
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对叔丁基邻苯二酚；4-叔丁基-1，2-二羟基苯
化学品英文名称：	p-tert-ButylcaTEChol；4-tert-Butyl-1，2-dihydroxybenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	98-29-3
分子式：	C 10 H 14 O 2
分子量：	166.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对叔丁基邻苯二酚；4-叔丁基-1，2-二羟基苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，可引起呼吸道和皮肤的过敏反应，中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐等。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服即漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	151
自燃温度(℃)：	引燃温度?：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具和手套。使用无火花工具收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：	4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色晶体。
pH：
熔点(℃)：	52-57
沸点(℃)：	285
相对密度(水=1)：	1．05
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	151
引燃温度(℃)：	引燃温度?：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 14 O 2
分子量：	166.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于热水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。
主要用途：	用作聚合抑制剂及抗氧化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酸酐。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：大鼠经口：2820mg／kg，免经皮：630mg／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

对叔丁基邻苯二酚的化学结构与其他单烯烃、双烯烃不同，碳碳双键具有共轭效应，使其化学性质非常活泼。它易于形成丁二烯自聚物，主要有二聚物、过氧化物、聚过氧化物、橡胶状自聚物、端聚物及糠醛聚合物等。这些自聚物会堵塞设备与管道，导致系统压力和压差上升，传热传质性能恶化，并可能引发物料输送不畅甚至操作无法进行，严重时可致火灾、泄漏等重大事故。

为防止或减缓丁二烯自聚物的生成，目前采取的措施之一是使用阻聚剂。阻聚剂能将初级自由基或链自由基转化为稳定分子，或者形成活性很低不足以继续聚合反应的稳定自由基，从而失去引发聚合的能力，达到缓聚或阻聚的目的。

作用

对叔丁基邻苯二酚不仅可用作烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂，还能用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧化剂。此外，它还适用于油脂及其衍生物、乙基纤维素、润滑油等多种化合物的抗氧剂。同时，对叔丁基邻苯二酚还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂以及杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂。

合成方法

合成步骤：

• 用无水AlCl3（1.20g，9.0mmol）处理苯并[b]1,4-二氧杂环丙烷2（3.0mmol）在苯（10mL）中的溶液，并将混合物加热回流。
• 反应完成后，用饱和水溶液NH4Cl（20mL）猝灭反应混合物，并用EtOAc（3×10mL）萃取水相。合并的有机相经饱和盐水（2×20mL）洗涤并浓缩以提供粗产物。
• 通过柱色谱法纯化，使用PE-EtOAc（10:1，v/v）作为洗脱剂得到相应产物。邻苯二酚1a的收率：83%，时间为1小时；反应物为对叔丁基邻苯二酚（2g）。

图1 对叔丁基邻苯二酚的合成路线

化学性质

无色晶体，溶于甲醇、四氯化碳、苯、乙醚、乙醇及丙酮，微溶于80℃水。

用途

该品在60℃时阻聚效能较对苯二酚高25倍。用作烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂，尤其适用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、异戊二烯等单体。也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、α-烯烃、壬烯、环戊二烯、异戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类、氯化烯烃、聚氨酯等。此外，对叔丁基邻苯二酚还用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧化剂以及油脂及其衍生物、乙基纤维素、润滑油、己内酰胺、马来酸酐、锡等加金属皂类等多种化合物的抗氧剂。同时，还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂和杀虫剂稳定剂。

生产方法

由叔丁醇与邻苯二酚反应或使用磷酸催化反应而得。原料消耗定额：邻苯二酚800kg/t、叔丁醇（≥85%）1100kg/t、磷酸（≥85%）500kg/t。

类别

易燃固体，高毒。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2820 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 32 毫克/公斤。

刺激数据

皮肤-兔 0.75 毫克/24小时 重度刺激；眼睛-兔 0.050 毫克重度刺激。

可燃性危险特性

遇热、明火易燃；热分解排出有毒辛辣刺激烟雾。

储运特性

库房低温通风干燥，与食品原料分开存放。

灭火剂

二氧化碳、干粉及水雾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 在 sodium metabisulfite 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以98.93%的产率得到sodium allylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种烯丙基磺酸钠的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种烯丙基磺酸钠的合成方法，包括如下步骤：向焦亚硫酸钠溶液中加入相转移催化剂和阻聚剂，搅拌混合均匀，得到焦亚硫酸钠混合液，将所述焦亚硫酸钠混合液、氢氧化钠溶液、烯丙基氯同时通入反应器中反应，得到目标产物。本发明的合成方法通过改变原料的加入顺序，使要参与反应的原料同时进入反应器中反应，并添加相转移催化剂和阻聚剂，极大的减少了副反应的发生，提高了反应的选择性和转化率，进而提高了产品的收率；与传统方法相比，本发明的方法后续无需经过脱水、活性炭脱色、除杂等步骤，后续处理步骤简单，节约了生产成本，提高了生产效率，更适宜工业化生产。

  公开号：

  CN109232329A
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 对叔丁基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The Halogenation of meta-tert-Butylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a016
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 对叔丁基邻苯二酚 、 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 以51%的产率得到2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Strauss, Christopher R.; Trainor, Robert W., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 5, p. 552 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Batch microwave reactor
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US05932075A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  An apparatus for performing batchwise chemical reactions using microwave energy (10-11-12) includes a vessel (15) within a microwave cavity (13). The vessel has a sealed cover (16), located outside cavity (13), which mounts a cold-finger type heat exchanger (24) for immersion in the vessel's contents (23). Cover (16) also mounts a pressure measuring device (17) and a temperature sensing device (20) for monitoring the vessel's contents during a chemical reaction. A pressure operable safety valve (18) and a sampling facility (19) are also mounted on the cover (16). The vessel also contains a magnetically operated stirrer (22). The reactor apparatus is constructed to withstand high pressures and temperatures that may be developed within the vessel (15). Various uses of the cold-finger (24) to facilitate the conduct or completion of a chemical reaction are described.

  一种利用微波能量进行批量化化学反应的装置（10-11-12）包括一个位于微波腔（13）内的容器（15）。该容器具有一个密封盖（16），位于腔体（13）外，安装有一个冷指式换热器（24），可浸入容器的内容物（23）中。盖子（16）还安装有一个压力测量装置（17）和一个温度传感装置（20），用于在化学反应过程中监测容器的内容物。盖子（16）上还安装有一个压力可操作的安全阀（18）和一个取样设施（19）。容器还包含一个磁操作搅拌器（22）。反应器装置被设计成能够承受容器内可能产生的高压和高温。描述了利用冷指式换热器（24）促进化学反应的进行或完成的各种用途。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。

表征谱图