2,3,5-三氟硝基苯 | 66684-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氟硝基苯
• 中文别名: 1,2,5-三氟-3-硝基苯
• 英文名称: 1,2,5-trifluoro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2,3,5-trifluoronitrobenzene；1,2,5-trifluoro-3-nitro-benzene；1,2,5-Trifluor-3-nitro-benzol；2,3,5-Trifluornitrobenzol
• CAS: 66684-57-9
• 化学式: C₆H₂F₃NO₂
• mdl: MFCD00456804
• 分子量: 177.083
• InChiKey: MXOQPGDHOAMPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C (approx)
• 沸点：
  187 °C
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氟硝基苯 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，由MOF衍生的[受电子邮件保护的]催化剂对硝基芳烃进行选择性加氢

  摘要：

  通过快速热解沸石型金属有机骨架（ZIF-9）及其结构，形态，拓扑以及相关的物理和化学反应，合成了掺有高度分散的非贵金属钴（Co）纳米粒子材料的N掺杂多孔碳。通过不同的表征技术对性能进行了全面测量。进一步评估所得的衍生的Co / CN材料作为硝基苯加氢的催化剂。发现Co / CN材料对于硝基苯的轻度氢化显示出显着的催化活性和化学选择性。在所研究的一系列Co / CN-x（在x°C下热解）材料中，样品（受电子邮件保护）显示出对硝基苯加氢的最优异的催化活性。特别是，[电子邮件保护的]的催化转化活性为100％，苯胺为唯一产物，在70°C下持续2 h，是钴粉（Co）的27.5倍。据信，大孔径，对硝基芳烃底物的高选择性吸附以及Co纳米粒子与掺杂的N物种之间的强相互作用可导致[email protected]的高活性。因此，这项工作为开发高纯度化合物提供了一种经济有效的方法。高效催化材料，可实现硝基苯的轻度加氢。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氟苯 在 2CF₃SO₃H-B(OSO₂CF₃)3 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,3,5-三氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Strongly Deactivated Aromatics with Superacidic Mixed Nitric-Triflatoboric Acid (HNO3/2CF3SO3H-B(O3SCF3)3)

  摘要：

  The nitration of various deactivated arenes (including methanesulfonyl-, nitro-, and polyhalobenzenes) was carried out in good yield with mixed nitric-triflatoboric superacid. For example pentafluorobenzene gave pentafluoronitrobenzene in 99% yield, nitrobenzene to m-dinitrobenzene in 92% selectivity with 85% overall yield, and methyl phenyl sulfone gave only the m-nitro isomer in 78% isolated yield. Thus the new nitrating system gives high regioselectivity and yields under generally mild reaction conditions. The reagent system is compatible with many functional groups of arenes.

  DOI：

  10.1021/jo00127a048

文献信息

• [EN] Novel pyrido[2,3-b]indole compounds for the treatment and prophylaxis of bacterial infection<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PYRIDO[2,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018178041A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroarenes by Copper Hydride Intermediates
  作者：Hongbin Lv、Yuan-Bo Cai、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/anie.201208364

  日期：2013.3.11

  Breaking bad: Efficient copper‐catalyzed CF bond activation has been achieved by replacing fluorine with hydrogen. A copper hydride is proposed as the active intermediate, which proceeds through a nucleophilic attack on the fluorocarbon, as determined by experimental and theoretical results (see structure; C gray, H white, Cu light red, F light blue; distances in Å).

  破烂：通过用氢替代氟，可实现铜催化的CF键的有效活化。氢化铜被提议作为活性中间体，通过实验和理论结果确定（见结构； C灰色，H白色，Cu浅红色，F浅蓝色；距离以Å为单位），通过对碳氟化合物的亲核攻击进行。
• [EN] OXOPYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXOPYRIDO [1,2-A] PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020127624A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 to R7 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1至R7如本文所述，以及它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。