Zn(β-alanyl-L-histidine) | 107667-60-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Zn(β-alanyl-L-histidine)
• 英文别名: Zn(carnosine)；ZnCar
• CAS: 107667-60-7；1535206-08-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃*Zn
• 分子量: 289.609
• InChiKey: IGXZLYMCFZHNKW-FJXQXJEOSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  177.5°C
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

简介

肌肽锌是锌和L-肌肽的螯合物，全称为：β-丙氨酰-L-组氨酸锌（Beta-alanyl-L-Histidinato Zinc）。它含有23％的锌和77％的L-肌肽。它是日本批准的一种药物，一种胃粘膜保护剂，临床上用于治疗胃溃疡。

应用

聚普瑞锌是由日本Hamari新药株式会社开发的新型抗溃疡药物，它是第一个用于临床的含锌化合物，该药于1994年以商品名Promac在日本上市，剂型为颗粒剂。

用途

聚普瑞锌是 L-肌肽锌络合物。L-肌肽是由β-丙氨酸和L-组氨酸组成的二肽，它是一种抗氧化剂；锌可以促进伤口愈合。临床实验数据表明，聚普瑞锌具有抗氧化及膜稳定的作用，从而保持胃粘膜体内平衡，达到保护胃粘膜细胞的作用，同时它也能促进伤口愈合，增强防御因子作用，达到防治消化性溃疡的作用。

生物活性

Polaprezinc (Aprozinate, Carnosine zinc complex, Zinc L-carnosine)是一种具有口服生物利用度的螯合物，由锌和左旋肌肽组成，具有潜在的抗氧化、抗溃疡、抗炎症和保护胃的活性。

体内研究

Polaprezinc (PZ) is an antiulcer drug and a chelating compound consisting of a zinc ion, L-carnosine, a β-alanine dipeptide and L-histidine. Polaprezinc exerts antioxidant effects and scavenges free radicals. The efficacy of Polaprezinc is reported for acute radiation proctitis in an animal model and demonstrates that Polaprezinc has an anti-inflammatory effect following exposure to radiation.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 Zn(β-alanyl-L-histidine) 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑酯侧链控制的客体适应性和水稳定性肽基多孔材料

  摘要：

  基于肽的多孔 3D 框架 ZnCar 是由 Zn 2+和天然二肽肌肽（β-丙氨酰-L-组氨酸）合成的。与之前扩展的肽网络不同，组氨酸残基的咪唑侧链去质子化以提供 Zn-咪唑酯链，其键合类似于沸石咪唑酯骨架 (ZIF) 家族的多孔材料。ZnCar 具有永久微孔性，表面积为 448 m 2  g -1，其孔隙是具有 5 Å 开口和特征手性形状的一维通道。该化合物在有机溶剂和水中具有化学稳定性。单晶 X 射线衍射 (XRD) 表明 ZnCar 骨架适应 MeOH 和 H 2O 客体是因为 His-β-Ala 主链的扭转柔性，同时保留了 Zn-咪唑酯链赋予的刚性。肌肽采用的构象是由与其他二肽和客体形成的 H 键驱动的，从而允许观察到的结构转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201307074

文献信息

• L-카르노신 아연 착물의 제조 방법
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION 주식회사 엔지켐생명과학(119990441843) Corp. No ▼ 160111-0084890BRN ▼314-81-27038

  公开号：KR20170023417A

  公开（公告）日：2017-03-06

  항궤양 치료제로 유용한 결정성 L-카르노신 아연 착물을 별도의 정제 과정 없이 간편하게 고순도 및 고수율로 합성할 수 있는 방법이 개시된다. 상기 L-카르노신 아연 착물의 제조 방법은, L-카르노신과 아연염을 알코올 혹은 함수 알코올에 현탁시키는 단계; 알칼리 금속 화합물을 알코올 혹은 함수 알코올에 용해시켜 알칼리 금속 화합물 용액을 제조하는 단계; 상기 L-카르노신과 아연염의 현탁액에 상기 알칼리 금속 화합물 용액을 첨가하여 L-카르노신 아연 착물을 석출시키는 단계; 상기 L-카르노신 아연 착물을 포함하는 반응액에 정제수를 첨가하는 단계; 및 상기 L-카르노신 아연 착물 결정을 여과하는 단계를 포함한다.

  这是一种可以简单地合成高纯度和高收率的L-卡尔诺辛锌络合物的方法，无需单独的精炼过程，可用作治疗溃疡的药物。制造L-卡尔诺辛锌络合物的方法包括以下步骤：将L-卡尔诺辛和锌盐在醇或功能醇中悬浮的步骤；将碱金属化合物溶解在醇或功能醇中以制备碱金属化合物溶液的步骤；将上述碱金属化合物溶液添加到上述L-卡尔诺辛和锌盐的悬浊液中以沉淀L-卡尔诺辛锌络合物的步骤；将精制水加入到包含上述L-卡尔诺辛锌络合物反应物的步骤中；以及过滤上述L-卡尔诺辛锌络合物晶体的步骤。