(1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 105802-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 105802-71-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: OWMLANMOXCHSCD-FHMUJJMYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个有效的不对称合成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  通过（S）s-和（R）s -3-（2-吡啶基亚磺酰基）的高度非对映选择性Diels-Alder反应，完成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯衍生物的非对称合成）与呋喃的丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860000771
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 三乙胺 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个有效的不对称合成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  通过（S）s-和（R）s -3-（2-吡啶基亚磺酰基）的高度非对映选择性Diels-Alder反应，完成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯衍生物的非对称合成）与呋喃的丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860000771