11β,13,14-tribromoarbusculin B | 134209-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β,13,14-tribromoarbusculin B
• CAS: 134209-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₃O₂
• 分子量: 471.027
• InChiKey: JYABXKKJOHVWCX-WVCDOIFUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,13,14-tribromoarbusculin B 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到13-bromo-7,11-ene-β-cyclocostunolide
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of sesquiterpene lactones: a route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides

  摘要：

  An efficient partial synthesis of several sesquiterpene lactones has been carried out from costunolide by treatment with trimethyl(phenyl)ammonium perbromide. A selective bromination at the C-11 = C-13 bond provides a new route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides. A synthesis of arbusculin D has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00011a025
• 作为产物：
  描述：

  5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到11β,13-dibromo-β-cyclocostunolide
  参考文献：
  名称：

  用过溴化物试剂亲核1,2加溴

  摘要：

  已证明，全溴化合物是实现向α，β-不饱和化合物的双键上溴化1，2亲核加成的极好试剂。概述了该机制的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79727-9

文献信息

• Nucleophilic 1,2 addition of bromine to electron deficient double bonds by perbromide reagents
  作者：Isidro G. Collado、Rosario H. Galán、Guillermo M. Massanet、Miguel S. Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80659-1

  日期：1994.1

  excellent reagents for achieving nucleophilic 1,2 addition of bromine to the double bond of α,β-unsaturated compounds. This reaction proved to be highly selective in eudesmanolides with an electronegative substituent at C-1. In other subtrates with additional non-conjugated double bonds, competitive electrophilic addition of bromine can be minimized in the presence of alkenes with electron-rich double bonds

  过溴化物被证明是实现α，β-不饱和化合物双键向溴的亲核1,2加成的极好试剂。该反应在具有在C-1处带负电取代基的奥德香酚中被证明是高度选择性的。在具有附加的非共轭双键的其他替代物中，在具有富含电子的双键的烯烃的存在下，溴的竞争性亲电子加成可以被最小化。