(2R,4R,5S,6R)-2-((2S,3R,4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol | 1379802-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-2-((2S,3R,4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol
• CAS: 1379802-80-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆
• 分子量: 360.491
• InChiKey: XRBSROARZCSZHM-GFAVCNTMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6R)-2-((2S,3R,4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以73%的产率得到(2R,4R,5S,6R)-2-((2S,3R,4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,8R,9S,10R)-4-((R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-8-hydroxy-10-isopropyl-2,2,5,9,12,12,13,13-octamethyl-3,11-dioxa-2,12-disilatetradecan-6-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以93%的产率得到(2R,4R,5S,6R)-2-((2S,3R,4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentan-2-yl)-6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797