p-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 191019-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 191019-11-1
• 化学式: C₄₇H₆₀N₂O₂₆
• 分子量: 1068.99
• InChiKey: WPFPSRHTAHHKER-IJFWJNNVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 p-methoxyphenyl O-[2-deoxy-2-((11Z)-11-octadecaenoylamido)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成及相关的结瘤因子lipotetrasaccharide的构象分析根瘤菌细菌

  摘要：

  脂四糖苷，对-甲氧基苯基O- {2-脱氧-2-[（11Z）-11-十八烯酰酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基}-（1→4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）的合成据报道-（（1→4）-O -β-D-吡喃葡糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷16，是从乙酰溴球菌糖开始的。化合物16是具有被纤维二糖单元取代的中央壳二糖单元的根瘤菌根瘤因子的类似物。构象研究表明16个在糖苷扭转角附近具有有限的波动，但可以采用多种形状。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00108-0
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成及相关的结瘤因子lipotetrasaccharide的构象分析根瘤菌细菌

  摘要：

  脂四糖苷，对-甲氧基苯基O- {2-脱氧-2-[（11Z）-11-十八烯酰酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基}-（1→4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）的合成据报道-（（1→4）-O -β-D-吡喃葡糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷16，是从乙酰溴球菌糖开始的。化合物16是具有被纤维二糖单元取代的中央壳二糖单元的根瘤菌根瘤因子的类似物。构象研究表明16个在糖苷扭转角附近具有有限的波动，但可以采用多种形状。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00108-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of oligosaccharides related to the molecule signals in plant defence and the Rhizobium-legume symbiosis
  作者：I Robina、S Gómez-Bujedo、J.G Fernández-Bolaños、J Fuentes、H.P Spaink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01148-6

  日期：2002.1

  The synthesis of tetrasaccharides related to the chitinoligosaccharides involved in plant defence and Rhizobium-legume symbiosis is reported. One and two central GlcNAc residues of the chitin backbone have been replaced by Glc units. A biological evaluation using Catharanthus roseaus assay indicates that the replacement of the two central units produces a total loss of activity. However, the replacement of the GlcNAc moiety close to the reducing end by Glc in the chitin tetramer, does not reduce its activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.