摘要:
除了乙酰雪松烯之外,雪松油(弗吉尼亚州)的乙酰化还产生了一种次要产物,1,7,7-三甲基-2,3-(3',4'-二甲基苯并)双环 [3.2.1] 辛烷(跟随者)。该产物通过2D NMR鉴定。用 13C-1 标记的乙酸酐对雪松油进行乙酰化生成在芳族碳 C-3' 处标记的产物。从 13C 标记的化合物可以测量 13C-13C 偶联常数。通过使用三氟乙酸酐和 D2O 的酸催化交换反应,乙酰雪松可以方便地氘化。发现产物的乙酰基和双键(碳 6)的甲基都被氘化。雪松醇氘化过程中的反应条件导致 C-6 上的羟基消除,形成 H-5 上氘化的 α-雪松烯和 C-6 上的甲基。跟随者的氘化导致芳族碳 C-5' 和 C-6' 处的氘交换。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.