(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether | 908862-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 908862-17-9
• 化学式: C₄₀H₇₂O₅SSi₂
• 分子量: 721.246
• InChiKey: JYYZTTRFKLTRIR-GWKAUEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2Z)-(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyanomethylene-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether 、 (2E)-(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyanomethylene-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-取代的16-ene-22-thia-1alpha，25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3类似物：合成，生物学评估和晶体结构。

  摘要：

  最近，我们发现16-ene-22-thia-26,27-dimethyl-19-norvitamin D（3）类似物1a（n = 2，3）的活性是天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin的20倍D（3）在转录活性方面。为了进一步研究1a，b的A环修饰对生物活性的影响，结合使用在C-2处带有羟基乙氧基，羟基亚乙基或甲基的新型22-thia-19-norvitamin D类似物2-11制备了具有20S-和20R-异构体的SNP，并测试了它们的体外生物学活性。所有合成的类似物都表现出0.5-140％的天然激素与维生素D受体（VDR）结合的活性。与22-thia类似物的C-2或C-20异构体对的转录活性相比，20S异构体2-11a比20R异构体2、3、8-11b更有效，和2β-羟基乙氧基，2E-羟基亚乙基和2α-甲基-2β-羟基-22-硫杂异构体显示出比其对应的对等异构体更高的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到(20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxo-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-16-ene-19,24-dinorvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-取代的16-ene-22-thia-1alpha，25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3类似物：合成，生物学评估和晶体结构。

  摘要：

  最近，我们发现16-ene-22-thia-26,27-dimethyl-19-norvitamin D（3）类似物1a（n = 2，3）的活性是天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin的20倍D（3）在转录活性方面。为了进一步研究1a，b的A环修饰对生物活性的影响，结合使用在C-2处带有羟基乙氧基，羟基亚乙基或甲基的新型22-thia-19-norvitamin D类似物2-11制备了具有20S-和20R-异构体的SNP，并测试了它们的体外生物学活性。所有合成的类似物都表现出0.5-140％的天然激素与维生素D受体（VDR）结合的活性。与22-thia类似物的C-2或C-20异构体对的转录活性相比，20S异构体2-11a比20R异构体2、3、8-11b更有效，和2β-羟基乙氧基，2E-羟基亚乙基和2α-甲基-2β-羟基-22-硫杂异构体显示出比其对应的对等异构体更高的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.043