methyl (4S,4aR,6R,7aS,7bR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-hydroxy-6,7b-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate | 1007389-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4S,4aR,6R,7aS,7bR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-hydroxy-6,7b-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate
• CAS: 1007389-53-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: MNNRRQDYFAGDHS-WEAVRNJOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4aR,6R,7aS,7bR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-hydroxy-6,7b-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aR,6R,7aS,7bR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6,7b-dimethyl-4-oxo-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到methyl (4S,4aR,6R,7aS,7bR)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-hydroxy-6,7b-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10