(Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-amine hydrochloride | 1245606-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-amine hydrochloride
• CAS: 1245606-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: UYIGREPTIPQXKL-DQMXGCRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-amine hydrochloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯丙酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  未受保护的 β-烯胺酯的高效铱催化不对称氢化

  摘要：

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。

  DOI：

  10.1021/ja105674y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到(Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未受保护的 β-烯胺酯的高效铱催化不对称氢化

  摘要：

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。

  DOI：

  10.1021/ja105674y