Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 637763-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 637763-68-9
• 化学式: C₅₀H₆₂Cl₃NO₁₂Si
• 分子量: 1003.49
• InChiKey: DPOLGURTRWOLHZ-WISFGODQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-2-acetoxymethyl-3,5-bis-benzyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 di(tert-butyl)pyridine 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t