5-hydroxy-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 34191-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
• CAS: 34191-72-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: YILBTJCDYYXLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxo-8-phenyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5-hydroxy-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373

文献信息

• 一种黄酮类衍生物的合成及其制药应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115746010A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供了一种黄酮类衍生物，所述衍生物具备式I或式II所述结构。本发明涉及式I和式II所述结构化合物的制备与制药应用，如说明书中所定义。式I和式II化合物以黄酮类结构为母核进行结构修饰与优化，筛选的化合物具有明确且高效的抗炎效果，能够有效下调TNF‑α等炎症性细胞因子含量，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I： 式II