{(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate | 1071956-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
• CAS: 1071956-75-6
• 化学式: C₄₈H₈₀O₇Si
• 分子量: 797.245
• InChiKey: GAKVZYLAFDRNDK-OTSKIKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到{(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-13-hydroxy-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  (4E,9E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,9,13-trien-8-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到{(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x