(4E,9E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,9,13-trien-8-ol | 1071956-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,9E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,9,13-trien-8-ol
• CAS: 1071956-58-5
• 化学式: C₄₆H₇₈O₆Si
• 分子量: 755.207
• InChiKey: JPFTVURYUYDQOJ-HSUWGQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,9E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,9,13-trien-8-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到{(2E,6E)-(1R,4R,5S,11R)-1-[(E)-(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhept-3-enyl]-4,11-dimethyl-10-methylene-13-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)trideca-2,6-dienyl} acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  (4E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,13-dien-9-yn-8-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(4E,9E,13E)-(6R,7R,8R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,9,13-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x