[(1R,3aR,4R,5aS,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl]-methanol | 1202852-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3aR,4R,5aS,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl]-methanol
• CAS: 1202852-14-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: QYZVKGBVFYGAON-XYYCENQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,4R,5aS,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl]-methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b
• 作为产物：
  描述：

  [(2aS,2bR,3S,3aR,6R,6aR,6bS)-3-((tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methyl)-3,6b-dimethyl-2a,2b,3,3a,4,5,6,6b-octahydro-cyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalen-6-yl]-methanol 在 lithium 、 乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到[(1R,3aR,4R,5aS,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b